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三苯三戊并烯化学及天然产物Hyacinthacine A_6的全合成研究

作　者: 张陶香
导　师: 曹小平
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 三苯结构化合物硕士学位论文天然产物取代衍生物合成研究手性中心饱和食盐水异构体柱层析纯化
分类号: O629
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

本论文主要研究了一类新颖的稠环碳氢骨架分子—三苯三戊并烯化学,制备了一系列单取代、双取代、三取代、五取代及全取代的三苯三戊并烯类衍生物,并对天然产物Hyacinthacine A₆进行了首次全合成研究,论文共分为三章:首先综述了中心多聚茚满家族的一员—三苯三戊并烯（tribenzotriquinacene）及其衍生物的合成研究进展,对该类化合物骨架的构筑和外围拓展作了扼要概述,分类介绍了它们在不同位置进行拓展时所得到的新颖结构化合物.第2章详细介绍了三苯三戊并烯化学的研究,利用了常见的醚CH₃OCH₂Cl和CH₃OCHCl₂对三苯三戊并烯芳基外围进行修饰,通过控制试剂的用量及反应条件得到了一系列三苯三戊并烯类衍生物.发展了高效高区域选择性地在三苯三戊并烯芳基外围进行氯甲基化的方法,合成了重要中间体—C_3v对称的六氯甲基三苯三戊并烯和五氯甲基三苯三戊并烯.同时,也找到了一个高效的甲酰化方法,可以在三苯三戊并烯芳基外围高选择性地进行单、双和三酰化,由外消旋的单酰化三苯三戊并烯为关键中间体拓展制备了一系列衍生物;将双酰化三苯三戊并烯经简单的化学反应成功地分离得到了其异构体,通过2D NMR和X-ray单晶衍射确定了其绝对构型,并且以它作为关键合成砌块进行了新颖结构环番的合成探索.本论文对三酰化三苯三戊并烯、三角架型三苯三戊并烯的合成及Ramberg-B（?）cklund反应在三苯三戊并烯芳基外围拓展研究中的应用也进行了初步的尝试.这将为进一步构筑新奇分子器件化合物、树状物、复杂金属配合物等有机网络分子打下良好的基础.第3章介绍了天然产物Hyacinthacine A₆的首次全合成研究.以天然廉价易得的葡萄糖为起始原料,充分利用并改造了葡萄糖原有的手性中心,高产率高立体选择性的合成了两个多羟基取代的吡咯烷,并由这两个中间体经过延长碳链,还原环化诱导出新的手性中心完成了Hyacinthacine A₆的全合成.

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
第1章三苯三戊并烯及其衍生物的合成研究进展(综述)  8-23
  1.1 前言  8-10
  1.2 三苯三戊并烯母体的合成  10-11
  1.3 桥头位置(4b,8b,12b)取代衍生物的合成  11-15
  1.4 三苯三戊并烯芳基外围多官能团衍生物的合成  15-19
  1.5 三苯三戊并烯类环番的合成  19-22
  1.6 总结  22-23
第2章三苯三戊并烯(tribenzotriquinacene)化学研究  23-36
  2.1 引言  23-24
  2.2 三苯三戊并烯的单酰化及其衍生物的制备研究  24-28
  2.3 三苯三戊并烯的双酰化及其拓展研究  28-32
    2.3.1 三苯三戊并烯的双酰化及其异构体的确定  28-30
    2.3.2 提篮状及球状环番的合成探索  30-32
  2.4 三苯三戊并烯的三酰化研究探索  32
  2.5 三脚架型三苯三戊并烯的合成研究  32-33
  2.6 利用Ramberg-B(a|¨)cklund反应对三苯三戊并烯的修饰研究  33-35
  2.7 小结  35-36
第3章天然产物Hyacinthacine A_6的首次全合成研究  36-39
  3.1 引言  36-37
  3.2 反合成分析  37
  3.3 结果与讨论  37-38
  3.4 小结  38-39
实验部分  39-63
参考文献  63-76
部分关键化合物图谱  76-91
硕士期间发表的论文  91-92
致谢  92

三苯三戊并烯化学及天然产物Hyacinthacine A_6的全合成研究

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