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β-环糊精及化学修饰β-环糊精的分子识别作用研究

作　者: 汪素芳
导　师: 卫艳丽
学　校: 山西大学
专　业: 分析化学
关键词: 萘普生对映异构体 β-环糊精 二溴甲烷 手性识别 室温磷光
分类号: O636.12
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


第一章：简要介绍了环糊精,化学修饰环糊精以及它们的应用。综述了具有识别功能的环状分子、分子识别的研究方法及其发展概况,简单叙述了分子识别中的手性识别研究。第二章：在非除氧的p-环糊精(p-CD)体系中,1,2-二溴甲烷(1,2-DBE)可在室温下诱导萘普生对映体的室温磷光发射。核磁数据证明萘普生分子的萘环部分是从β-CD小口端进入空腔内,羧基部分与p-CD外部的羟基之间形成氢键定位在p-CD腔外。而1,2-DBE则作为一种空间填充剂从大口端处竞争进入β-CD的空腔,从而形成一种稳定的三元混合物。在此基础上,通过荧光法计算了各步的包合常数,进一步证明萘普生对映体和1,2-DBE可以同时进入p-CD的空腔中从而形成三组分包结物。时间分辨磷光光谱法表明萘普生对映异构体都表现出双指数衰减,它们的磷光寿命差异(Δτi/τi)分别为32.9%和34.4%。这表明p-CD/1,2-DBE体系中可以实现萘普生对映体的手性识别。最后,利用分子模拟在分子水平对萘普生对映体的手性识别加以辅证,其结果与实验结果一致。第三章：本章通过6-胺基-6-脱氧-,3-胺基-3-脱氧和2-胺基-2-脱氧-p-环糊精合成了2-,3-和6-位取代的S-萘普生-p-CD,利用13CNMR、HNMR、高分辨质谱和圆二色谱等手段对该2-,3-和6-位取代的S-萘普生-β-CD进行了表征。在此基础上,对化合物1的荧光和磷光性质进行了初步探讨,并比较研究了S-萘普生与S-萘普生-p-CD在不同介质中的荧光和磷光特性。实验表明S-萘普生能进入p-CD的空腔,从而增强其荧光和磷光发射。第四章：利用室温磷光光谱研究了S-NPX-CDs 1-3对有机客体小分子的选择性识别作用,有机客体小分子包括二溴甲烷、三溴甲烷、二碘甲烷、碘甲烷、四溴化碳、1,2-二溴乙烷、甲醛、溴代环己烷、甲烷、环己烷、甲酸、甲醇、乙醇、和乙酸。实验表明,二溴甲烷可以显著增强S-NPX-CDs 1的室温磷光信号,但对S-NPX-CDs2和3的诱导并不明显。据此,建立了测定痕量二溴甲烷的室温磷光法,并将其用于煤矿矿坑水中痕量二溴甲烷的检测,检测结果与气相色谱-质谱联用法测得的结果相符,进一步表明S-NPX-CDs 1可以作为选择性检测二溴甲烷的超分子受体。最后,通过核磁共振氢谱、圆二色谱、紫外吸收光谱和能量模拟计算等对S-NPX-CDs 1选择性识别二溴甲烷的机理进行了探讨。

全文目录


目录  4-7CONTENTS  7-9摘要  9-11ABSTRACT  11-13第一章 绪论  13-27  1.1 环糊精(CDs)  13-17    1.1.1 环糊精的简介  13-15    1.1.2 环糊精的化学修饰  15-17    1.1.3 环糊精的应用  17  1.2 分子识别  17-25    1.2.1 具有识别功能的环状分子  18-19    1.2.2 手性分子识别  19-21    1.2.3 分子识别方法简介  21-25  1.3 立题背景和主要研究内容  25-27    1.3.1 立题背景  25    1.3.2 主要研究内容  25-26    1.3.3 创新点  26-27第二章 萘普生对映异构体的手性识别作用研究  27-43  2.1 引言  27-28  2.2 实验部分  28-29    2.2.1 试剂  28    2.2.2 仪器  28    2.2.3 实验步骤  28-29    2.2.4 分子模拟  29  2.3 结果和讨论  29-42    2.3.1 一维核磁和二维ROESY谱图研究  29-31    2.3.2 荧光和磷光光谱  31-32    2.3.3 磷光最优条件  32-38    2.3.4 化学计算的包合常数  38-40    2.3.5 时间分辨光谱  40-41    2.3.6 分子模拟  41-42  2.4 结论  42-43第三章 S-(-)-萘普生修饰β-CD的合成及其光谱特性研究  43-57  3.1 引言  43  3.2 实验部分  43-45    3.2.1 仪器和试剂  43    3.2.2 S-NPX-CD的合成  43-44    3.2.3 S-NPX-CD的表征  44    3.2.4 S-NPX-CD的光谱特性研究  44-45  3.3 结果与讨论  45-56    3.3.1 化合物1,2和3的一维核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱  45-51    3.3.2 温度对S-NPX-CD1一维核磁共振图谱的影响  51    3.3.3 化合物1的RTP光谱特性研究  51-56  3.4 结论  56-57第四章 S-NPX-β-CD对二溴甲烷的选择性识别作用研究  57-69  4.1 引言  57  4.2 实验部分  57-58    4.2.1 仪器和试剂  57-58    4.2.2 实验步骤  58  4.3 结果和讨论  58-68    4.3.1 S-NPX-CD的荧光及磷光特性研究  58-59    4.3.2 S-NPX-CD对客体分子的选择性  59-60    4.3.3 S-NPX-CD对CH_2Br_2选择性识别  60-64    4.3.4 S-NPX-CD对CH_2Br_2的识别机理探讨  64-68  4.4 结论  68-69参考文献  69-81硕士在读期间发表论文题录  81-83致谢  83-85个人简况及联系方式  85-88

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 高分子化学（高聚物） > 天然高分子化合物（高聚物） > 高分子多聚糖 > 淀粉、糊精、肝糖、菊糖
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