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番茄红素异构化及立体异构体分离方法研究

作 者: 张环伟
导 师: 张连富
学 校: 江南大学
专 业: 农产品加工及贮藏工程
关键词: 番茄红素 顺式异构体 异构化 Cholester色谱柱
分类号: O629
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要


番茄红素异构化及立体异构体分离方法研究学科、专业:工科、农产品加工及贮藏工程入学时间:2008年9月硕士研究生姓名:张环伟答辩时间:2010年11月16日指导教师:张连富教授授予学位时间:2010年12月番茄红素具有抗氧化,清除体内自由基,降低前列腺癌、乳腺癌等恶性肿瘤及心血管系统疾病发病风险等作用。自然界中存在的番茄红素以全反式为主,而在人体中却是以顺式结构为主,这种差异性表明顺式构型番茄红素的生理活性和生物利用率可能高于反式异构体。本文对番茄红素异构化方法及顺式/反式番茄红素检测方法的建立进行了比较系统的研究,以为高生理活性番茄红素产品的开发提供依据。主要研究内容包括:通过对COSMOSIL Cholester柱分离番茄红素异构体的条件进行优化试验,得到了一种可以较好分离番茄红素异构体的方法,并确定了分离条件为:流动相为四氢呋喃:乙腈=10:90(v/v),进样量20u L,流速1mL/min,检测波长472nm。在此试验条件下进行的重复性试验结果证明,该方法分离效果稳定,重现性较好。与其他分离方法相比,该方法操作简便,分离效果可以达到完全分离的要求。依据现有的番茄红素异构体鉴定方法,参考相关资料,初步确定在异构化番茄红素中含有四种顺式异构体,其中可以确定的异构体为分别为all-trans、9-cis和13-cis,另有两种成分可以确定为番茄红素,但确定其空间构型的依据尚不充分。异构化过程中番茄红素未发生降解和氧化反应。作者还对几种比较容易实现的番茄红素异构化方法进行了研究,乙酸乙酯热回流试验采用6%番茄红素油树脂,在不充氮的环境下处理8 h左右,顺式异构体占比可以达到37.2%;微波辅助异构化较乙酸乙酯热回流有明显的促进作用,在处理5 h后顺式占比可达54.7%;微波与超声微波联用在顺式异构体的比例上无明显影响;热回流结晶联用试验中,处理液浓度为100mg/100 mL,热回流时间选择5-8 h,结晶温度选择0℃-4℃,结晶时间选择12 h,得到的顺式异构体比例为70-80%。异构化番茄红素贮藏稳定性研究结果表明:在低温、避光、无氧、溶解状态下,异构化番茄红素的稳定性较好。在避光、无氧、-20℃条件下保存25天,异构化番茄红素的保留率可以达到50.03%。

全文目录


摘要  3-4
Abstract  4-7
第一章 绪论  7-12
  1.1 番茄红素简介  7-9
    1.1.1 番茄红素的来源及分布  7
    1.1.2 番茄红素的空间构型  7-8
    1.1.3 番茄红素的生理活性  8-9
  1.2 番茄红素异构化方法  9-10
  1.3 本研究中要解决的主要问题及思路  10-12
第二章 实验部分  12-16
  2.1 实验仪器与试剂  12
    2.1.1 实验仪器  12
    2.1.2 实验试剂  12
  2.2 高效液相分离异构体  12-13
  2.3 样品的制备  13-14
    2.3.1 番茄红素在乙酸乙酯中的异构化  13
    2.3.2 番茄红素在乙二醇中的异构化研究  13
    2.3.3 微波辅助异构化研究  13
    2.3.4 超声-微波协同异构化研究  13
    2.3.5 热回流-重结晶联用的研究  13-14
  2.4 各异构体的鉴定  14-15
    2.4.1 紫外可见光谱鉴定番茄红素异构体  14
    2.4.2 LC-MS鉴定番茄红素异构体  14-15
  2.5 样品的稳定性研究  15-16
    2.5.1 温度对高顺番茄红素稳定性的影响  15
    2.5.2 光照对高顺番茄红素稳定性的影响  15
    2.5.3 番茄红素状态对高顺番茄红素的影响  15
    2.5.4 氧气对高顺番茄红素稳定性的影响  15-16
第三章 结果与分析  16-37
  第3.1节 检测方法的建立  16-21
    3.1.1 样品的可行性检测  16-17
    3.1.2 流动相的选择  17
    3.1.3 流动相比例的确定  17-18
    3.1.4 流动相流速的确定  18
    3.1.5 进样量的确定  18-19
    3.1.6 重复性试验  19-20
    3.1.7 精密度实验  20
    3.1.8 方法的实际操作性  20-21
    3.1.9 结论  21
  第3.2节 番茄红素异构体异构化成分的鉴定  21-25
    3.2.1 UV-Vis方法鉴定番茄红素异构体  21-24
    3.2.2 HPLC-MS鉴定番茄红素异构体  24-25
    3.2.3 所得产物与氧化产物的紫外扫描图和质谱图的比较  25
  第3.3节 番茄红素异构化的研究  25-34
    3.3.1 番茄红素在乙酸乙酯中的异构化研究  25-28
    3.3.2 番茄红素在乙二醇中的异构化研究  28-30
    3.3.3 微波对番茄红素异构化的影响  30
    3.3.4 超声-微波协同法对番茄红素异构化的影响  30-31
    3.3.5 热回流-重结晶联用的研究  31-34
  第3.4节 番茄红素异构体的稳定性  34-37
    3.4.1 温度对高顺番茄红素的影响  34-35
    3.4.2 光照对高顺番茄红素的影响  35
    3.4.3 氧气对高顺番茄红素的影响  35-36
    3.4.4 番茄红素状态对高顺番茄红素的影响  36
    3.4.5 番茄红素稳定性的讨论  36-37
结论  37-38
致谢  38-39
参考文献  39-43
附录:作者在攻读硕士学位期间发表的论文  43

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 天然化合物
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