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2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯的合成及其工艺研究

作　者: 曹永兴
导　师: 彭新华
学　校: 南京理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯 羟醛缩合 异构化 Michael加成 选择性脱羧
分类号: TQ234.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯是一种性质稳定具有独特香气的合成香料和有机中间体。本论文以正戊醛与环戊酮为原料,经羟醛缩合、异构化、Michael加成和选择性脱羧反应过程合成了2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯,全合成产率为58.4%,并对其合成工艺进行了研究。通过羟醛缩合制备2-亚戊基环戊酮反应过程中,分别讨论了碱催化条件、各种Lewis酸催化条件以及改性水滑石催化体系下的正戊醛与环戊酮的缩合反应。在对传统的碱催化体系进行工艺改进后,2-亚戊基环戊酮的产率达到80.8%,选择性为90.8%,而Lewis酸催化体系因正戊醛自身缩合严重导致较差选择性。固体催化剂改性水滑石催化体系表现出好的催化特性,正戊醛的转化率达到90.2%,2-亚戊基环戊酮的选择性91.5%,源于具有酸碱两性活性位的固体催化剂结构和表面性质。在2-戊基-2-环戊烯酮的合成过程中,探讨了各反应因素对异构化反应的影响。在正丁醇溶剂介质中,使用5 mol／L的盐酸作为催化剂,回流反应7 h,反应的产率达到96.1%。将所得的2-戊基-2-环戊烯酮与丙二酸二甲酯作用合成3-(3-氧-2-戊基)环戊基丙二酸二甲酯的过程中,探讨了反应温度,催化剂用量对加成过程的影响。在甲醇钠的醇溶液催化条件下,-5℃反应12 h,产率高达79.6%。在选择性脱羧生成最终产物2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯过程中,讨论了反应条件及酸催化剂条件下的选择性脱羧过程和反应机理,脱羧产率高达94.5%。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-7
目录  7-9
1 绪论  9-18
  1.1 选题背景及意义  9-10
  1.2 2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯的研究进展  10-14
    1.2.1 经历2-戊基-2-环戊烯酮中间体的2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯合成方法  10-11
    1.2.2 不经历2-戊基-2-环戊烯酮中间体的2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯合成方法  11-12
    1.2.3 顺式2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯的合成  12-14
  1.3 本课题研究的主要内容及方法  14-18
    1.3.1 羟醛缩合反应合成2-亚戊基环戊酮  14-15
    1.3.2 异构化反应合成2-戊基-2-环戊烯酮  15-16
    1.3.3 Michael加成反应合成3-(3-氧-2-戊基)环戊基丙二酸二甲酯  16-17
    1.3.4 脱羧反应合成2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯  17-18
2 实验原料和仪器  18-20
  2.1 实验试剂  18-19
  2.2 实验仪器  19-20
3 2-亚戊基环戊酮的合成  20-36
  3.1 碱催化条件下的正戊醛与环戊酮缩合  20-28
    3.1.1 实验步骤  20
    3.1.2 结果与讨论  20-28
  3.2 Lewis酸催化体系下正戊醛与环戊酮缩合  28-29
    3.2.1 实验步骤  28
    3.2.2 结果与讨论  28-29
  3.3 镁铝水滑石催化体系下的正戊醛与环戊酮缩合  29-34
    3.3.1 实验步骤  29-30
    3.3.2 结果与讨论  30-34
  3.4 本章小结  34-36
4 2-戊基-2-环戊烯酮的合成  36-46
  4.1 酸性催化条件下2-亚戊基环戊酮的异构化  36-42
    4.1.1 实验步骤  36
    4.1.2 结果与讨论  36-42
  4.2 二甲胺-盐酸混合催化体系下2-戊基-2-环戊烯酮的合成  42-45
    4.2.1 实验步骤  42
    4.2.2 结果与讨论  42-45
  4.3 本章小结  45-46
5 3-(3-氧-2-戊基)环戊基丙二酸二甲酯的合成  46-51
  5.1 实验步骤  46
  5.2 结果与讨论  46-50
    5.2.1 3-(3-氧-2-戊基)环戊基丙二酸二甲酯的合成反应机理  46-47
    5.2.2 3-(3-氧-2-戊基)环戊基丙二酸二甲酯的合成条件  47-50
  5.3 本章小结  50-51
6 2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯的合成  51-55
  6.1 实验步骤  51
  6.2 结果与讨论  51-53
    6.2.1 2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯合成反应机理及其副反应探讨  51-52
    6.2.2 2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯的合成条件  52-53
  6.3 本章小结  53-55
7 结论  55-57
致谢  57-58
参考文献  58-61

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 碳环化合物、脂环族化合物的生产 > 脂环族醛、酮及其衍生物 > 脂环族酮
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