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2-芳氧甲基苯并咪唑衍生物的微波合成、生物活性和晶体结构研究

作　者: 华茂堂
导　师: 魏太保；张有明
学　校: 西北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 2一芳氧甲基苯并咪唑衍生物 aza—Michael加成 微波合成 晶体结构 生物活性
分类号: O626.23
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


本论文共分为三大部分。第一章：苯并咪唑衍生物的研究新进展首先，简要综述了最近几年来有关苯并咪唑衍生物的合成方法的研究和应用新进展。第二章：微波辐射下2一芳氧甲基苯并咪唑一1一丙腈(丙酸)衍生物的合成、晶体结构和生物活性研究。采用一种简单、快速、高效的方法，在微波辐射、无水碳酸钾催化下，经芳氧基苯并咪唑的aza—Michael反应合成了20种2一芳氧甲基苯并咪唑一1一丙腈(丙酸)衍生物。经元素分忻、F_r_IR、’H NM姘口’。C NMR确证了其结构。化合物4e的单晶结构表明其分子问的相互作用。该单晶属三斜晶系，晶胞参数：a=10．413(3)A，b=15．927《4)A，c=9．951《3)A，Ⅱ一90。，p一111．007《15)。Y=90。，V一1540．7《7)A。，D x一1390 Mg，m3，z一4，F《000)一672，u一0．099 mm～，R一0．0752，w R一0．1226，P1／n空间群。生物活性实验结果表明该系列化合物对油菜幼苗的生长均有明显的调节活性。第三章：5(2芳氧甲基苯并咪唑卜亚乙基)卜氢四氮唑衍生物的合成、晶体结构及生物活性研究以芳氧基取代的苯并咪唑为起始原料，通过其与丙烯腈的az．d-Michael加成反应合成了中间体2一芳氧甲基苯并咪唑一1一丙腈衍生物，后者与叠氮钠反应合成了10种5一(2一芳氧甲基苯并咪唑一1一亚乙基)一1一氢四氮唑衍生物。目标化合物结构经IR，’H NMR，’。C NM姘口元素分忻进行了表征。化合物5f晶体结构表明，该化合物通过分子问氢键和“一“相互作用自组装成了无限延伸的三维网状超分子结构，属于三斜晶系，晶胞参数：a=7．2977《10)A，b=10．8855《15)A，c=10．9993《15)A，Ⅱ一100．039《2)。，p一93．036《2)。Y=97．959《2)。，V一849．4《2)A。，D x一1．428M∥m，z一2，F《000)一380，u一0．103 mm，R一0．0413，w R一0．0857，P1m空间群。初步生物活性试验结果表明该系列大部分化合物对油菜幼苗的生长具有良好的生长调节作用。

全文目录


摘要  7-8
Abstract  8-10
第一章 苯并咪唑衍生物研究新进展  10-41
  引言  10
  1 苯并咪唑衍生物的合成  10-32
    1.1 邻苯二胺与羧酸的反应  11-20
    1.2 邻苯二胺与醛的反应  20-25
    1.3 邻苯二胺与醇的反应  25-26
    1.4 邻硝苯胺的反应  26-27
    1.5 邻硝基卤苯的反应  27-30
    1.6 邻氦基苯基硫脲的反应  30-31
    1.7 其他方法  31-32
  2 苯并咪唑衍生物的应用  32-36
    2.1 苯并咪唑衍生物的药用活性  32-35
      2.1.1 苯并咪唑类抗菌剂  32-33
      2.1.2 苯并咪唑类抗病毒药物  33-34
      2.1.3 苯并咪唑类抗寄生虫药  34
      2.1.4 苯并咪唑类质子泵抑制剂  34
      2.1.5 抗动咏粥样硬化活性  34-35
    2.2 苯并咪唑衍生物的抗腐蚀性  35
    2.3 聚苯并咪唑(Pob七ertimidazole，PBI)的应用  35-36
  展望  36-37
  参考文献  37-41
第二章 微波辐射下2一芳氧甲基苯并咪唑的{tza—Michael加成反应  41-76
  第一节 aza—Miclael加成反应研究概述  41-49
    参考文献  47-49
  第二节 微波辐射下2一芳氧甲基苯并咪唑一1一丙腈的合成  49-76
    引言  49-50
    1 实验部分  50-70
      1.1 仪器和试剂  50
      1.2 中间体的合成  50-68
      1.3 5-(2-芳氧甲基苯并咪唑-1-亚乙基)-1-氢四氮唑衍生物(5a-5i)的合成  68-70
      1.4 晶体结构的测定  70
    2 结果和讨论  70-74
      2.1 化合物的性质及表征  70-71
      2.2 目标化合物的波谱特征  71
      2.3 化合物5f的晶体结构描述  71-73
      2.4 标题化合物的生物活性  73-74
    参考文献  74-76
附图  76-81
附录  81-82
致谢  82

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含双或多异原子的五节杂环 > 间二氮茂（咪唑）及其衍生物
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