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醛与α-硝基烯的催化不对称Michael加成反应研究

作　者: 王辉
导　师: 彭云贵
学　校: 西南大学
专　业: 有机化学
关键词: 有机小分子催化磺酰胺双功能催化剂不对称Michael加成反应
分类号: TQ203.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

本文以脯氨酸及羟脯胺酸为原料,设计、合成了系列具有磺酰胺和硫脲结构的双功能催化剂,同时合成了系列α-位有取代基的硝基烯,然后将获得的双功能催化剂用于催化醛与α-位有取代基的硝基烯的不对称Michael加成反应,筛选出效果较好的羟脯氨酸衍生的2-三氟甲磺酰胺-4-羟基硅醚催化剂29。考察了溶剂、反应温度、催化剂用量、添加剂等因素对反应活性和选择性的影响,获得反应的最佳条件为：反应温度为0℃,DMF作溶剂,5 mol%对硝基苯甲酸作添加剂,5 mol%催化剂量。在该条件下进行反应可获得80%以上的收率,高达95%的e.e.值及大于19：1的d.r.值。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-7
前言  7-9
第一章文献综述  9-19
  1.1 脯氨酸及其衍生物催化剂催化的不对称Michael加成  9-16
    1.1.1 脯氨酸催化的不对称Michael加成  9-10
    1.1.2 脯氨酸衍生的胺类催化的不对称Michael加成  10-12
    1.1.3 脯氨酸衍生的唑类催化的不对称Michael加成  12
    1.1.4 脯氨酸衍生的离子液体类催化的不对称Michael加成  12-13
    1.1.5 脯氨酸衍生的酰胺、磺酰胺类催化的的不对称Michael加成  13-15
    1.1.6 脯氨醇及衍生的醚、硅醚催化的不对称Michael加成  15-16
  1.2 不对称Michael加成反应产物的应用  16-19
第二章催化剂、底物的设计合成及不对称催化反应的研究  19-29
  2.1 课题的提出与研究目的  19
  2.2 催化剂的设计与合成  19-22
  2.3 α-取代硝基烯的合成  22
  2.4 催化醛与α-取代硝基烯不对称的Michael加成反应研究  22-26
    2.4.1 催化剂结构对Michael加成反应的影响  22-23
    2.4.2 溶剂对反应的影响  23-24
    2.4.3 添加剂对反应的影响  24
    2.4.4 催化剂用量对反应的影响  24-25
    2.4.5 温度对反应的影响  25-26
    2.4.6 醛的量对反应得影响  26
    2.4.7 小结  26
  2.5 不同底物的不对称Michael加成反应的研究  26-27
  2.6 结果讨论  27-29
第三章实验部分  29-39
  3.1 仪器与试剂  29
  3.2 催化剂制备  29-34
  3.3 α-硝基的合成  34-35
  3.4 不对称Michael加成反应一般操作步骤  35
  3.5 部分化合物表征  35-39
第四章结论与展望  39-41
参考文献  41-47
附录1:部分化合物图谱  47-59
附录2:攻读硕士期间发表的文章  59-61
致谢  61

醛与α-硝基烯的催化不对称Michael加成反应研究

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