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有机铜试剂与磺酰亚胺新型加成反应的研究

作　者: 吴叔峰
导　师: 余志芳
学　校: 天津大学
专　业: 有机化学
关键词: 磺酰亚胺 格氏试剂 有机铜试剂 亲核加成
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


有机金属试剂和亚胺的加成反应是合成胺类化合物的重要方法。本文研究了合成磺酰亚胺的不同方法,制备了一系列的磺酰亚胺,并在此基础上探索了由格氏试剂制备的有机铜试剂和磺酰亚胺的新型加成反应。我们通过实验得到了反应的最佳条件,取得了理想的结果。通过将两种有机铜试剂与连有不同取代基的磺酰亚胺的反应,共合成了十一种化合物,其中三种化合物未见有文献报道,探索了影响磺酰亚胺和有机铜试剂反应的因素。并且合成了分子内的磺酰亚胺和两种亚胺等同体,进一步考察这一新反应的应用范围。并且通过了红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱的鉴定。本文在实验的基础上,提出了该反应的机理可能是亲核加成反应的过程。

全文目录


摘要  3-4
ABSTRACT  4-8
第一章 前言  8-30
  1.1 有机金属试剂对C＝N 键的加成  8-16
  1.2 关于有机铜试剂的介绍  16-23
    1.2.1 二烃铜锂试剂的的应用  16-20
    1.2.2 新型有机铜试剂的合成与应用  20-23
  1.3 关于磺酰基亚胺的合成  23-26
  1.4 磺酰基亚胺的应用  26-29
  1.5 选题意义  29-30
第二章 实验部分  30-51
  2.1 主要试剂来源及规格  30-31
  2.2  31-32
    2.2.1 THF 的无水处理  31
    2.2.2 液态醛的纯化精制  31-32
  2.3 N–苯亚甲基–4–甲基苯磺酰胺的合成  32-36
    2.3.1 N–苯亚甲基–4–甲基苯磺酰胺的合成  32
    2.3.2 N–(4–氯–苯亚甲基) –4–甲基–苯磺酰胺的合成  32-33
    2.3.3 N–丁亚甲基–4–甲基–苯磺酰胺的合成  33-34
    2.3.4 N–异丁亚甲基–4–甲基苯磺酰胺的合成  34
    2.3.5 N–(4–甲氧基–苯亚甲基) –4–甲基苯磺酰胺的合成  34-35
    2.3.6 N–(3,4–亚甲基二氧基苯亚甲基) –4–甲基苯磺酰胺的合成  35
    2.3.7 N–(2–呋喃亚甲基) –4–甲基–苯磺酰胺的合成  35-36
  2.4 有机镁化合物的制备  36
    2.4.1 4–甲氧基苯基溴化镁的制备  36
    2.4.2 苯基溴化镁的制备  36
  2.5 有机铜试剂和磺酰亚胺的反应  36-43
    2.5.1 N–(4–甲氧基苯基苯基甲基) –4–甲基苯磺酰胺的合成  36-37
    2.5.2 N–(4–甲氧基苯基–4–氯苯基甲基) –4–甲基苯磺酰胺的合成  37-38
    2.5.3 N–(4–甲氧基苯基丙基甲基)–4–甲基苯磺酰胺的合成  38
    2.5.4 N–(4–甲氧基苯基异丙基甲基)–4–甲基苯磺酰胺的合成  38-39
    2.5.5 N–(4–甲氧基苯基–4–甲氧基苯基甲基)–4–甲基苯磺酰胺的合成  39
    2.5.6 N–(3,4–亚甲基二氧苯基–4–甲氧基苯基甲基)–4–甲基苯磺酰胺的合成  39-40
    2.5.7 N–(4–甲氧基苯基–2–呋喃基甲基)–4–甲基苯磺酰胺的合成  40-41
    2.5.8 N–(二苯甲基)–4–甲基苯磺酰胺的合成  41
    2.5.9 N–(4–氯苯基苯基甲基)–4–甲基苯磺酰胺的合成  41-42
    2.5.10 N–(苯基丙基甲基)–4–甲基苯磺酰胺的合成  42
    2.5.11 N–(苯基异丙基甲基)–4–甲基苯磺酰胺的合成  42-43
  2.6  43-45
    2.6.1 N–(二苯甲基)–4–甲基苯磺酰胺的合成  43
    2.6.2 N–(4–氯苯基苯基甲基) –4–甲基苯磺酰胺的合成  43-44
    2.6.3 N–(苯基丙基甲基) –4–甲基苯磺酰胺的合成  44-45
  2.7 甘油醛缩丙酮的制备  45-46
  2.8 N–(2,2–二甲基–1,3–二氧戊环–4–亚甲基) –4–甲基苯磺酰胺的成  46-47
  2.9 N–(3–苯基亚烯丙基) –4–甲基苯磺酰胺的合成  47
  2.10 3–苄基–1,2–苯并异噻唑–1,1–二氧的制备  47
  2.11 3-乙氧基-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧的制备  47-48
  2.12 3-对甲苯磺酰基-4-苄基-5-噁唑烷酮的制备  48-49
  2.13 2-苯基-3-对甲苯磺酰基-4-苄基噁唑烷的制备  49-51
第三章 结果与讨论  51-53
  3.1 有机铜试剂与磺酰亚胺加成反应的研究  51-52
  3.2 反应机理讨论  52-53
第四章 谱图解析与结构分析  53-57
  4.1 测试仪器与方法  53
  4.2 主要化合物的结构表征  53-57
    4.2.1 N–(4–甲氧基苯基苯基甲基) –4–甲基苯磺酰胺的核磁共振氢谱  53-55
    4.2.2 N–(3,4–亚甲基二氧苯基–4–甲氧基苯基甲基) –4–甲基苯磺酰胺的核磁共振氢谱  55-57
第五章 结论  57-58
参考文献  58-63
附录  63-77
致谢  77

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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