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巯基化合物的合成

作　者: 熊飞
导　师: 易文斌；蔡春
学　校: 南京理工大学
专　业: 化学工艺
关键词: 硫醇苯硫酚格氏试剂 β-萘硫酚
分类号: TQ218
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 374次
引　用: 2次
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内容摘要

巯基化合物是一类重要的工业原料和重要的医药中间体,主要有硫醇和硫酚两大类。本文研究了多种合成硫醇及硫酚的方法,在合成硫醇的过程中,以醇为原料,经溴化钠溴代合成溴代烷,再经卤代烃的烃化水解制备硫醇。实验重点研究了硫醇的合成工艺,研究表明：制备硫醇的较佳反应条件为：n(溴代烷)：n(硫脲)=0.9：1,反应5h,溶剂为95%乙醇。硫脲盐水解2h,硫醇的收率为80%-90%,纯度大于99%。在合成苯硫酚及其衍生物时,采用溴苯及其衍生物为原料,先将其制备成有机镁化物,再与硫发生加成反应,最后水解得到苯硫酚。研究了反应时间,反应配比,反应温度以及水解时硫酸的浓度,对该合成工艺的影响,制备有机镁化物时,较佳的反应条件为：n(溴苯)：n(镁)=1：1.1,溶剂为无水四氢呋喃(THF),反应温度75℃,反应时间2h,所得有机镁化物的收率为85.9%。制备硫镁化合物时,较佳的反应条件为：反应温度65℃,反应时间40min,收率72.5%。制备苯硫酚的较佳合成条件为：硫酸水解浓度为2.27mol/L(20%),水解温度70℃,水解时间50min,苯硫酚收率为64.8%。在合成β-萘硫酚的合成中,以β-萘磺酸为原料,经酰氯化和还原合成产物,较佳的反应条件为：n(β-萘磺酸钠)：n(SOCl2)=1:2.1,溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF),酰氯化温度为40℃,磺酰氯的收率为收率70.7%,经铁粉和浓盐酸还原后,β-萘硫酚的收率为38.4%。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-7
目录  7-9
1 绪论  9-19
  1.1 概述  9-10
    1.1.1 巯基化合物的应用前景  9-10
  1.2 巯基化合物的合成路线  10-17
    1.2.1 硫醇的合成路线  10-13
    1.2.2 硫酚的合成路线  13-17
  1.3 论文工艺路线的拟定  17
  1.4 本课题的研究内容  17-19
2 硫醇的制备  19-28
  2.1 实验原理及反应机理  19-20
  2.2 实验部分  20-22
    2.2.1 试剂与仪器  20
    2.2.2 实验步骤及产物表征  20-22
  2.3 结果与讨论  22-25
    2.3.1 乙醇溶剂用量对反应的影响  22-23
    2.3.2 正溴辛烷与硫脲的物料配比对反应的影响  23
    2.3.3 正溴辛烷不同加料方法的影响  23-24
    2.3.4 硫脲盐制备时间的影响  24
    2.3.5 碱液浓度对反应的影响  24-25
    2.3.6 水解时间对反应的影响  25
    2.3.7 回收乙醇溶液的反应结果  25
  2.4 选取其他底物的反应情况  25-26
  2.5 本章结论  26-28
3 硫酚的合成  28-37
  3.1 实验原理和反应机理  28
  3.2 实验部分  28-31
    3.2.1 试剂及仪器  28-29
    3.2.2 实验步骤及产物表征  29-31
  3.3 结果与讨论  31-36
    3.3.1 苯硫酚的优化工艺  31-34
    3.3.2 相关苯硫酚衍生物的合成  34-36
  3.4 本章结论  36-37
4 β—萘硫酚的合成  37-42
  4.1 实验原理和反应机理  37-38
  4.2 实验部分  38-39
    4.2.1 试剂及仪器  38
    4.2.2 实验步骤及产物表征  38-39
  4.3 结果与讨论  39-41
    4.3.1 溶剂的选择对制备β-萘硫酰氯的影响  40
    4.3.2 盐酸浓度对制备β-萘硫酰氯的影响  40-41
  4.4 本章结论  41-42
5 结论  42-43
致谢  43-44
参考文献  44-47
附录A  47-48
附录B  48-49
附录C  49-50
附录D  50

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