学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

取代芳基硼酸的合成研究

作　者: 郭敬
导　师: 白雪峰
学　校: 黑龙江大学
专　业: 工业催化
关键词: 含氟苯硼酸对溴苯硼酸多环芳基硼酸格氏试剂法
分类号: TQ268
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 406次
引　用: 1次
阅　读: 论文下载

内容摘要

各种取代芳基硼酸是重要的有机合成中间体、医药及农药中间体,并在制备生物活性试剂或材料研究上也有广泛的应用,被广泛应用于C-C键、C-O键、C-N键的形成中。本文重点对含氟苯硼酸、对溴苯硼酸和多环芳基硼酸进行了合成及工艺改进。采用格氏试剂法合成了对氟苯硼酸,并运用正交设计试验对影响其收率的诸因素进行分析,影响最大的为原料配比,其次是反应温度,得出优化合成条件为：对氟溴苯与硼酸三甲酯摩尔比为1：2,亲核取代温度为-20℃,反应时间为2 h,,总产物收率达60%；另外也对间氟苯硼酸和邻氟苯硼酸也进行了合成研究。在对溴苯硼酸的合成中,改变以对二溴苯为原料的传统合成路线,以对溴碘苯为原料,与异丙基溴化镁进行碘-镁交换反应,再经亲核取代反应合成了对溴苯硼酸。考察各影响因素对对溴苯硼酸收率的影响,得出了较佳反应条件为：异丙基溴化镁与对溴碘苯的摩尔比为2：1,交换温度为-10℃,硼酸三甲酯与对溴碘苯摩尔配比为3：1,亲核取代温度为-40℃,反应时间为2 h,总收率达69.8%。采用格氏试剂法合成了以β-萘硼酸为代表合成一系列多环芳基硼酸,并考察了硼化试剂、原料配比、反应温度及时间对β-萘硼酸收率的影响,确定了较适宜的合成条件：β-溴萘与硼酸三甲酯的摩尔比为1：2,亲核取代温度为₂0--22℃,反应时间为3h,总收率达80.7%。所有产物都经IR, 1HNMR分析表征,结果表明与目标产物一致。

全文目录

中文摘要  2-3
Abstract  3-5
目录  5-8
第1章绪论  8-22
  1.1 取代芳基硼酸的应用  9-16
    1.1.1 用于C-C键形成的反应  9-12
    1.1.2 用于C-O键形成的反应  12-13
    1.1.3 用于C-N键形成的反应  13-14
    1.1.4 合成液晶显示材料中间体  14-15
    1.1.5 催化酮或羧酸还原成醇  15-16
    1.1.6 其他应用  16
  1.2 取代芳基硼酸的合成进展  16-21
    1.2.1 格氏试剂法  17-18
    1.2.2 "一锅法"合成芳基硼酸  18
    1.2.3 有机锂试剂法  18-19
    1.2.4 "原位淬灭法"合成芳基硼酸  19
    1.2.5 钯催化氧硼基化法  19-20
    1.2.6 本节小结  20-21
  1.3 本文的基本思路  21-22
第2章含氟苯硼酸的合成与表征  22-46
  2.1 引言  22
  2.2 实验  22-24
    2.2.1 实验仪器  22-23
    2.2.2 实验试剂及预处理  23-24
  2.3 对氟苯硼酸的合成、表征及条件优化  24-33
    2.3.1 合成路线  24-25
    2.3.2 对氟苯硼酸的合成  25-26
    2.3.3 对氟苯硼酸的含量测定及表征  26-29
    2.3.4 对氟苯硼酸的合成条件优化  29-33
    2.3.5 本节小结  33
  2.4 间氟苯硼酸的合成、表征及条件优化  33-40
    2.4.1 合成路线  34
    2.4.2 间氟苯硼酸的合成  34-35
    2.4.3 间氟苯硼酸的表征  35-37
    2.4.4 间氟苯硼酸的合成条件优化  37-40
    2.4.5 本节小结  40
  2.5 邻氟苯硼酸的合成、表征  40-44
    2.5.1 格氏试剂法合成  40-42
    2.5.2 有机锂试剂法合成  42-44
    2.5.3 本节小结  44
  2.6 本章小节  44-46
第3章对溴苯硼酸的合成研究  46-61
  3.1 引言  46-47
  3.2 实验  47-48
    3.2.1 实验仪器  47
    3.2.2 实验所用化学试剂及预处理  47-48
  3.3 对溴苯硼酸的合成、表征及条件优化  48-59
    3.3.1 合成路线  48-49
    3.3.2 对溴苯硼酸的合成  49-50
    3.3.3 对溴苯硼酸的表征  50-54
    3.3.4 对溴苯硼酸的合成条件优化  54-58
    3.3.5 反应机理的研究和探讨  58-59
  3.4 本章小结  59-61
第4章多环芳基硼酸的合成与表征  61-72
  4.1 引言  61
  4.2 实验  61-63
    4.2.1 实验仪器  61-62
    4.2.2 实验所用化学试剂及预处理  62-63
  4.3 β-萘硼酸的合成、表征及条件优化  63-70
    4.3.1 合成路线  63
    4.3.2 β-萘硼酸的合成  63-64
    4.3.3 β-萘硼酸的表征  64-67
    4.3.4 β-萘硼酸的合成条件优化  67-70
  4.4 其他多环芳基硼酸的合成研究  70-71
  4.5 本章小结  71-72
结论  72-74
参考文献  74-81
附录  81-86
致谢  86-87
攻读学位期间发表的论文  87-88

取代芳基硼酸的合成研究

内容摘要

全文目录

相似论文