学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

沸石催化的N-苯甲酰基亚胺和对甲苯磺酰亚胺的合成

作　者: 李万芳
导　师: 马玉道
学　校: 山东大学
专　业: 有机化学
关键词: 沸石催化 N-苯甲酰基亚胺对甲苯磺酰亚胺
分类号: TQ246.31
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 50次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

N-苯甲酰亚胺和对甲苯磺酰亚胺是有机合成中常用的中间体,尤其是对甲苯磺酰亚胺在aza Diels-Alder反应、亲核加成反应、缩合反应、游离基(自由基)反应以及aza-Morita-Baylis-Hillman反应中,是使用相当普遍的反应底物。同时一半以上的药物和药物中间体中都包含胺基团,因此此类亚胺的合成一直受研究人员所关注。沸石分子筛,是一种具有规整的孔道结构、连续的孔道体系和大的晶内比表面的无机晶体。绝大部分的有机反应是在催化剂的作用下进行的,沸石分子筛作为一种多相催化剂,具有优良的结构和性能,与传统的勃朗士得酸和路易斯酸催化剂相比,以其择形催化、选择性高、无腐蚀、环境友好、催化剂可回收利用等优点,在石油化工领域得到广泛应用；又由于其离子交换性、表面酸碱性、孔道择形性以及疏水性等性能,沸石在精细化工、材料科学、有机合成等领域的应用也得到了迅速的发展。沸石作为催化剂由来已久,但是到目前为止除了我们课题组之外,还没有用沸石来催化苯甲酰胺或对甲苯磺酰胺和醛反应生成亚胺的反应。我们研究了用沸石作催化剂一锅法合成亚胺,并且获得了一系列的对甲苯磺酰亚胺,取得了较高的反应转化率。本文的合成对甲苯磺酰亚胺的方法,反应简便易行,催化剂易于分离,无毒害,并且可以回收,反应条件温和,转化率高。本论文的实验工作主要内容如下：一、制备沸石并进行表征。二、利用沸石催化苯甲酰胺和醛的反应。可能是在沸石的作用下,芳醛和生成的亚胺都可被活化,苯甲酰胺有一定的亲核能力,迅速与反应生成的亚胺加成生成双加成产物,因此我们没有得到N-苯甲酰亚胺,而是得到了两分子苯甲酰胺和一分子醛反应的双加成产物。三、利用沸石催化对甲苯磺酰胺和醛的反应。我们筛选了最佳的溶剂、沸石催化剂及其用量,并以HM为催化剂,二氯甲烷作溶剂,与一系列芳香醛和脂肪醛反应得到相应的对甲苯磺酰亚胺。本论文的系统性、科学性和新颖性一、系统性筛选了反应溶剂、沸石催化剂和其用量,优化了反应时间,设计了反应仪器,取得了最佳的反应条件,提高了反应的产率；并在此基础上,将对甲苯磺酰胺与一系列脂肪醛和芳香醛反应,获得一系列高产率的对甲苯磺酰亚胺,并且发现了产物提纯的方法。二、科学性对对甲苯磺酰胺与一系列脂肪醛和芳香醛反应的机理做了深入的研究。这一系列产物除了熔点和TLC的验证外,对其核磁共振谱图进行了细致的分析。三、新颖性在查阅大量文献的基础上,将沸石催化剂应用于苯甲酰胺及对甲苯磺酰胺和醛的缩合,采用优化的实验方案,一锅法得到亚胺产物,取得了较高的收率；基于实验结果,进行了细致的讨论,总结了对甲苯磺酰胺和醛的缩合反应的规律性。

全文目录

摘要  8-10
ABSTRACT  10-12
符号说明  12-13
第一章沸石催化研究综述  13-24
  1.1 沸石分子筛的结构和催化性能概况  13-14
  1.2 沸石的结构  14-16
  1.3 沸石的催化性能  16-17
  1.4 沸石催化研究进展  17-22
  1.5 课题的选择  22-24
第二章实验准备  24-34
  2.1 试剂  24-25
  2.2 试剂预处理  25-26
  2.3 沸石的制备与表征  26-33
  2.4 产品确认  33
  2.5 仪器  33-34
第三章 N-苯甲酰基亚胺的合成  34-42
  3.1 N-苯甲酰基亚胺的合成进展  34-36
  3.2 实验步骤  36-37
  3.3 实验结果  37-38
  3.4 讨论  38-42
第四章对甲苯磺酰亚胺的合成  42-54
  4.1 对甲苯磺酰亚胺的合成进展  42-44
  4.2 实验步骤  44-45
  4.3 结果与讨论  45-54
论文总结  54-55
参考文献  55-61
附图  61-66
致谢  66-67
攻读硕士学位期间发表的论文  67-68
学位论文评阅及答辩情况表  68

沸石催化的N-苯甲酰基亚胺和对甲苯磺酰亚胺的合成

内容摘要

全文目录

相似论文