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氢二氟甲基取代异噁唑类化合物与醛的亲核加成反应研究

作　者: 张栋
导　师: 吴范宏
学　校: 华东理工大学
专　业: 有机化学
关键词: β-二酮二氟甲基异噁唑亲核加成
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

本论文以溴二氟甲基取代的β-二酮为原料,通过与亚磷酸三乙酯反应,得到了一种稳定的含磷中间体,收率73.6-81.2%。该中间体进一步与盐酸羟胺反应,生成了一系列氢二氟甲基取代的异嗯唑类化合物,产率63.7-73.2%。并且产物结构单一本文还研究氢二氟甲基取代异嗯唑类化合物与醛的亲核加成的反应。研究表明该反应会生成两种不同位置取代的产物,本文通过对氢二氟甲基取代异噁唑类化合物的亲核反应区域选择条件进行筛选,利用得到的一系列氢二氟甲基取代异噁唑类化合物对此反应扩展底物,在优化条件下分别和苯甲醛、糠醛、大茴香醛、肉桂醛、对三氟甲基苯甲醛等反应,以36.3%-76.4%的收率得到一系列亲核加成化合物6和异噁唑环上4位加成的化合物7。由反应结果可见优化的反应条件对该类反应具有很好的适用性,应用于不同底物也有不错的区域选择性。并对反应机理做了讨论。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-9
第1章前言  9-24
  1.1 异噁唑类化合物  9-17
    1.1.1 异噁唑类化合物在农业领域中的应用  9-12
    1.1.2 异噁唑类化合物的合成  12-17
  1.2 二氟甲基化合物  17-19
  1.3 含二氟甲基异噁唑类化合物  19-22
    1.3.1 二氟甲基的引入  19-20
    1.3.2 含氟甲基异噁唑类化合物的合成  20-22
  1.4 本文研究内容  22-24
第2章氢二氟甲基取代异噁唑的合成反应  24-34
  2.1 引言  24-26
  2.2 结果与讨论  26-29
    2.2.1 溴二氟甲基取代的β-二酮的制备  26-27
    2.2.2 磷酸酯中间体的制备  27-28
    2.2.3 氢二氟甲基取代异噁唑类化合物的合成  28-29
  2.3 本章小结  29-30
  2.4 实验部分  30-34
    2.4.1 实验试剂及实验仪器  30
    2.4.2 溴二氟甲基取代β-二酮双羰基化合物的制备  30-31
    2.4.3 氢二氟甲基取代异噁唑化合物的合成  31-34
第3章氢二氟甲基取代的异噁唑类化合物与醛的亲核取代反应研究  34-59
  3.1 引言  34-35
  3.2 实验结果与讨论  35-45
    3.2.1 氢二氟甲基取代异噁唑与醛亲核反应条件摸索  35-38
    3.2.2 氢二氟甲基异噁唑类化合物与苯甲醛的亲核取代反应研究  38-45
  3.3 结构确认  45-46
  3.4 氢二氟甲基取代异噁唑和醛的亲核取代反应机理讨论  46-47
  3.5 本章小结  47-48
  3.6 实验部分  48-59
    3.6.1 实验试剂及实验仪器  48
    3.6.2 实验步骤  48-59
第4章结论  59-60
参考文献  60-66
化合物一览表  66-69
新化合物谱图数据一览表  69-70
已发表的文章  70-71
致谢  71

氢二氟甲基取代异噁唑类化合物与醛的亲核加成反应研究

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