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硒格氏试剂反应研究

作　者: 黎永铭
导　师: 唐渝
学　校: 暨南大学
专　业: 有机化学
关键词: 硒硒醚硒格氏试剂合成
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

有机硒化合物通常具有较好的生物活性,而硒醚又是其中一种很重要的有机硒化合物。目前合成硒醚的方法尚有很多不足之处,我们在总结前人经验的基础上,用硒格氏试剂作反应物,直接与卤代物或烯烃反应制得一系列硒醚。主要研究结果如下：1.用此法成功合成了对甲氧苯基硒醚、邻甲氧苯基硒醚、2-噻吩基硒醚、1-萘基硒醚和环已基硒醚等一系列对称硒醚,获得的GC产率分别为94%,51%,13%,19%和20%。2.用此法成功合成一系列不对称硒醚,但因副产物较多,于是考察了不同反应条件对反应的影响并探讨了从RSeMgBr合成硒醚的反应机理：从R1Br制备出R1SeMgBr后,加入的R2Br与过量镁生成R2MgBr, R1SeMgBr的Se又有部分转移到R2MgBr形成R2SeMgBr,同时留下部分R1MgBr,最后几种硒格氏试剂和格氏试剂在催化剂的作用下相互发生反应生成了不同的硒醚。3.利用苯基硒格氏试剂与苯乙烯进行了加成反应应制得苯乙基苯基硒醚,并确定了在四氢呋喃和水混合溶剂下,CuI作催化剂等因素有利苯基硒格氏试剂与苯乙烯反应,产物收率达40%以上

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-8
第一部分前言  8-20
  1.1 硒的概述  8-10
    1.1.1 硒的形态与性质  8
    1.1.2 硒和硒化合物的毒性  8-9
    1.1.3 硒与健康  9-10
  1.2 有机硒药物研究进展  10-11
  1.3 研究有机硒醚的意义  11-12
  1.4 有机硒醚的合成方法  12-19
    1.4.1 普通有机硒醚的合成  12-15
    1.4.2 不饱和有机硒化合物的合成  15-19
  1.5 本文研究意义  19-20
第二章硒格氏试剂法合成对称硒醚  20-28
  2.1 引言  20-22
  2.2 结果与讨论  22-24
    2.2.1 对称硒醚合成  22-24
    2.2.2 对称硒醚合成小结  24
  2.3 实验部分  24-28
    2.3.1 试剂和仪器  24-26
    2.3.2 对称硒醚化合物的制备  26-28
第三章硒格氏试剂法合成不对称硒醚及其机理的探讨  28-42
  3.1 引言  28
  3.2 结果与讨论  28-39
    3.2.1 反应条件的影响  28-33
    3.2.2 硒从苯基硒格氏试剂转移到其它格氏试剂中的规律初探  33-36
    3.2.3 硒格氏试剂合成硒醚机理的探讨  36-39
    3.2.4 不对称硒醚合成小结  39
  3.3 实验部分  39-42
    3.3.1 试剂和仪器  39-40
    3.3.2 不对称硒醚化合物的制备  40-42
第四章苯基硒格氏试剂与苯乙烯的反应  42-48
  4.1 引言  42
  4.2 结果与讨论  42-45
    4.2.1 催化剂和助催化剂对反应的影响  42-44
    4.2.2 溶剂对反应的影响  44
    4.2.3 苯乙基苯基硒醚合成小结  44-45
  4.3 实验部分  45-48
    4.3.1 试剂和仪器  45
    4.3.2 苯乙基苯基硒醚的制备  45-48
第五章回顾与展望  48-49
参考文献  49-58
硕士期间论文发表情况  58-59
致谢  59

硒格氏试剂反应研究

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