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无水三氯化铈促进有机金属试剂与二茂铁基α、β-不饱和酮的反应研究

作　者: 郭春景
导　师: 边占喜
学　校: 内蒙古大学
专　业: 化学
关键词: 无水三氯化铈格氏试剂二茂铁基苯乙烯基酮二茂铁基呋喃乙烯基酮
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

格氏试剂是最常用的有机金属试剂之一,它在有机合成和金属有机化学中占有非常重要的地位。格氏试剂与羰基的亲核加成反应在有机合成中应用非常广泛,对于α、β-不饱和醛酮与格氏试剂或有机锂在不同条件下发生1,2加成反应或是1,4加成反应。无水三氯化铈加入到反应体系中提高了反应的产率,增强了反应的选择性,使得一些α、β-不饱和醛酮更易发生1,2加成反应。对于二茂铁基α、β-不饱和醛酮与格氏试剂的反应很少有人研究,因此本文将讨论无水三氯化铈促进几种格氏试剂与二茂铁基α、β-不饱和醛酮的加成反应。本文主要研究了无水三氯化铈存在下,两种二茂铁基α、β-不饱和醛酮(二茂铁苯乙烯基酮,二茂铁呋喃乙烯基酮)与一些有机金属试剂(CH3MgI,CH3CH2MgBr，CH3(CH2)3MgBr,PhMgBr)的反应,并与不加无水三氯化铈时的反应作比较；同时讨论卤代烃的用量以及三氯化铈的用量对反应的影响。产物经元素分析,红外光谱(IR),核磁共振氢谱(1HNMR)确认。结果表明,无水三氯化铈的加入提高了有机金属试剂与二茂铁基α、β-不饱和酮的加成反应产率,增强了反应的选择性。无水三氯化铈的加入使得二茂铁基α、β-不饱和醛酮主要发生1,2加成反应而不加无水三氯化铈的上述反应主要发生1,4加成反应。

全文目录

摘要  4-6
ABSTRACT  6-8
目录  8-10
第一章前言  10-18
  1.1 文献综述  10-17
    1.1.1 有机铈与酮羰基化合物的反应  10-14
    1.1.2 有机铈与羧酸及其衍生物的反应  14-15
    1.1.3 有机铈与腈.亚胺的反应  15-16
    1.1.4 有机铈试剂与肟、腙等的反应  16
    1.1.5 烯基铈、炔基铈等有机铈试剂的反应  16-17
  1.2 本论文研究的目的及意义  17-18
第二章实验部分  18-24
  2.1 试剂  18-19
  2.2 仪器及测试条件  19
  2.3 原料化合物的合成  19-21
    2.3.1 乙酰基二茂铁的制备  19-20
    2.3.2 二茂铁基苯乙烯基酮的制备  20
    2.3.3 二茂铁基呋喃乙烯基酮的制备  20
    2.3.4 格氏试剂的制备  20-21
  2.4 有机金属试剂与不饱和酮的反应  21-24
    2.4.1 三氯化铈存在下格氏试剂与不饱和酮的反应  21-22
    2.4.2 无三氯化铈存在下格氏试剂与不饱和酮的反应  22-24
第三章结果与讨论  24-31
  3.1 反应溶剂的选择  24-25
  3.2 有无三氯化铈以及反应物比例不同时反应产率对比  25-28
  3.3 反应时间的选择  28-29
  3.4 反应温度的选择  29
  3.5 镁的纯度对反应的影响  29
  3.6 红外光谱分析  29-30
  3.7 核磁共振氢谱分析  30-31
第四章结论  31-32
参考文献  32-37
附表  37-41
附图  41-57
致谢  57

无水三氯化铈促进有机金属试剂与二茂铁基α、β-不饱和酮的反应研究

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