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M（NTf_2）_3催化合成2-苯基苯并噻唑类化合物

作　者: 崔进
导　师: 聂进
学　校: 华中科技大学
专　业: 有机化学
关键词: 催化合成三氟甲基磺酰亚胺盐 2-取代苯并噻唑邻氨基苯硫酚
分类号: TQ252.5
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

苯并噻唑的衍生物具有抗菌、抗癌活性,荧光性和光致变色性等性质,在生理及光学的研究与开发方面有着广泛的应用。全氟烷基磺酰亚胺的盐类作为一类新型的Lewis酸被广泛应用于催化许多有机合成反应。本文主要研究了以三氟甲基磺酰亚胺的盐(M(NTf2)3)为催化剂,催化合成 2-取代苯并噻唑类化合物的方法。本论文的工作主要包括了以下方面:优化了作为合成2-取代苯并噻唑类化合物常用的原料——邻氨基苯硫酚的合成方法。在现有的合成方法的基础上,通过对合成方法的优化和改进,能够比较方便和经济的合成该化合物,并对一些新的合成方法进行了探索。研究了催化合成2-取代基苯并噻唑化合物的方法。通过三氟甲基磺酰亚胺的盐和三氟甲基磺酸盐的催化合成2-苯基苯并噻唑的对比,发现在THF中,三氟甲基磺酸盐有较好的催化效果,另一方面,在硝基甲烷中,三氟甲基磺酰亚胺盐则有更好的催化效果。通过对反应时间,反应温度,以及催化剂用量等反应条件的研究,确定了以下的优化的反应条件:在通入氧气的条件下,加入2 mol%的催化剂,在室温下反应2 h,反应的产率就能达到90%以上。在上述反应条件下,研究了三氟甲基磺酰亚胺盐催化合成2-取代基为其他取代基(呋喃基,对硝基苯基,丙基)的苯并噻唑类化合物。通过实验证明了,对于催化合成取代基为呋喃基化合物,三(三氟甲基磺酰亚胺)钐盐较之三氟甲基磺酸盐有较大的优势。本文通过一系列的实验对反应条件进行了优化,建立了一个新的有效的合成2-取代苯并噻唑的新方法。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-9
1. 绪论  9-19
  1.1 引言  9
  1.2 邻氨基苯硫酚合成研究  9-10
  1.3 2-取代苯并噻唑合成研究的现状  10-14
  1.4 含全氟烷基磺酰亚胺盐类LEWIS 酸催化的研究  14-18
    1.4.1 全氟烷基磺酰亚胺及其配合物的结构与性质  14-16
    1.4.2 含全氟烷基磺酰亚胺Lewis 酸催化应用  16-18
  1.5 本论文的内容  18-19
2 实验部分  19-35
  2.1 实验仪器及试剂  19-21
  2.2 溶剂及试剂精制  21-22
    2.2.1 四氢呋喃的精制  21
    2.2.2 甲苯的精制  21
    2.2.3 硝基甲烷的精制  21
    2.2.4 呋喃甲醛的精制  21
    2.2.5 苯甲醛的精制  21-22
    2.2.6 甲醇的精制  22
    2.2.7 乙腈的精制  22
    2.2.8 二硫化碳的精制  22
  2.3 催化剂的合成  22-23
    2.3.1 三氟甲基磺酸盐的合成  22-23
    2.3.2 三氟甲基磺酰亚胺盐的合成  23
  2.4 邻氨基苯硫酚的合成研究  23-26
    2.4.1 合成路线  23-24
    2.4.2 以邻氯硝基苯为原料的合成步骤（Scheme 2.3）  24-25
    2.4.3 以邻硝基苯胺为原料的合成步骤（Scheme 2.4）  25
    2.4.4 产物含量测定  25-26
  2.5 2-苯基并噻唑的合成研究  26-33
    2.5.1 2-苯基苯并噻唑的合成  26
    2.5.2 2-苯基苯并噻唑的气相色谱检测与分析  26-28
    2.5.3 溶剂对催化合成2-苯基苯并噻唑反应的影响  28
    2.5.4 不同Lewis 酸催化剂对催化2-苯基苯并噻唑合成反应的影响  28-29
    2.5.5 催化剂用量对Sm(NTf_2)_3 催化2-苯基苯并噻唑合成反应的影响  29-30
    2.5.6 反应时间对Sm(NTf_2)_3 催化2-苯基苯并噻唑合成反应影响  30-31
    2.5.7 反应温度对Sm(NTf_2)_3 催化2-苯基苯并噻唑合成反应的影响  31
    2.5.8 氧气对Sm(NTf_2)_3 催化2-苯基苯并噻唑合成反应的影响  31-32
    2.5.9 以二硫二氨基苯为底物的反应  32-33
  2.6 其他2-取代苯并噻唑化合物的合成研究  33-34
    2.6.1 合成路线  33
    2.6.2 合成步骤  33
    2.6.3 产物的分离  33-34
    2.6.4 反应时间对 2-呋喃基苯并噻唑的影响  34
  2.7 产物的结构表征  34-35
    2.7.1 采用红外进行结构鉴定  34
    2.7.2 采用核磁共振进行结构鉴定  34-35
3. 结果与讨论  35-52
  3.1 溶剂与试剂的精制  35
  3.2 邻氨基苯硫酚的合成  35-39
  3.3 2-苯基苯并噻唑的合成的研究  39-46
  3.4 SM(NTF_2)_3 催化2-取代苯并噻唑的合成研究  46-52
    3.4.1 催化2-（4-硝基苯基）苯并噻唑的合成研究  47
    3.4.2 催化2-呋喃苯并噻唑的合成研究  47-49
    3.4.3 2-丙基苯并噻唑的合成研究  49-50
    3.4.4 2-呋喃基苯并噻唑与2-（4-硝基苯基）苯并噻唑的结构表征  50-52
4. 全文总结  52-53
致谢  53-54
参考文献  54-59
附录1 附图  59-62

M（NTf_2）_3催化合成2-苯基苯并噻唑类化合物

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