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有机催化的某些不对称碳碳键形成反应

作　者: 卢爱党
导　师: 周正洪
学　校: 南开大学
专　业: 有机化学
关键词: 不对称Michael加成反应 手性硫脲催化剂 手性硫代磷酰亚胺 环己酮 硝基烯 非对映选择性 对映选择性 甲基乙烯基酮 PTA aza-Morita-Baylis-Hillman反应
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


本论文主要研究了手性硫脲催化剂催化环己酮与硝基烯的不对称Michael加成反应,完善了手性硫代磷酰亚胺参与的非对映选择aza-Morita-Baylis-Hillman(aza-MBH)反应。从廉价易得的原料α-D-(+)-葡萄糖和D/L-脯氨酸出发,设计合成了一种新型含糖手性双功能硫脲催化剂。实验结果证明,该催化剂在催化环己酮与硝基烯的反应中显示了高效的催化活性,以高收率得到相应的加成产物,并取得了出色的对映选择性和非对映选择性(ee最高达97%,非对映选择性高达＞99/1)。催化脂肪硝基烯与环己酮的不对称Michael加成反应时,仍然取得较好的效果(syn/anti=76/24,syn:93%ee)。此外,在本实验室前期工作基础上,合成了几种手性硫代磷酰亚胺,拓展了亲核性叔膦叔膦PTA催化的手性硫代磷酰亚胺作为新型亲电试剂与甲基乙烯酮之间的非对映选择aza-MBH反应。该类基于手性联萘二酚的手性亚胺表现出了很好的不对称诱导能力,反应最高可以获得＞99%的非对映选择性。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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