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（S）-叔丁基亚磺酰胺诱导的α-三氟甲基α-炔丙胺的不对称合成与抗HIV药物DPC 961 的不对称合成探索

作　者: 肖恒侨
导　师: 卿凤翎
学　校: 东华大学
专　业: 有机化学
关键词: 不对称合成 1，2-加成 (S)-叔丁基亚磺酰胺 α-三氟甲基-α-炔丙胺抗HIV药物
分类号: TQ460.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

由于氟原子特有的高亲油性,低极化率,相对较小体积,引起了科学家们的普遍关注,利用其特性,对有机化合物的结构特征进行修饰,使其更适合生命与材料科学领域。第一部分：我们发展了一种用于制备光学纯的α-三氟甲基α-炔丙胺的高效方法。首先,以极性的THF做溶剂,由端基炔与正丁基锂反应生成炔基锂,然后在路易斯酸Ti(O iPr)4催化下,炔基锂与手性的三氟甲基取代的叔丁基亚磺酰亚胺发生1,2-加成反应,以中等到优良的产率(56%to 97%)和优良的非对映选择性(>99：1)得到一系列光学纯的α-三氟甲基-α-炔丙基亚磺酰胺。最后,在酸性条件下脱去叔丁基亚磺酰基,以很好的产率(87%to 97%)得到要的相对应的光学纯的α-三氟甲基-α-炔丙胺。第二部分：根据第一部分建立的方法体系,尝试对抗HIV药物DPC 961进行不对称合成。以对氯苯胺为原料,采用不同的保护基将氨基保护起来,然后引入三氟乙酰基,接着在Ti(O iPr)4作路易斯酸催化下,与手性的(S)-叔丁基亚磺酰胺反应生成三氟甲基取代的叔丁基亚磺酰亚胺,最后用环丙基乙炔锂与三氟甲基取代的叔丁基亚磺酰亚胺发生1,2-加成反应,但都没有得到所需要的目标化合物。

全文目录

摘要  5-7
ABSTRACT  7-11
第1章前言  11-21
  1.1 含氟化合物研究  11-14
    1.1.1 有机氟化学历史  11-12
    1.1.2 含氟化合物的特性  12-13
    1.1.3 含氟有机化合物的合成方法  13-14
  1.2 叔丁基亚磺酰胺诱导的不对称合成  14-18
    1.2.1 引言  14-15
    1.2.2 叔丁基亚磺酰亚胺在不对称合成中的应用  15-18
  1.3 胺类化合物的药物作用功能  18-19
  1.4 叔丁基亚磺酰胺诱导的含氟的胺类化合物的不对称合成  19-21
    1.4.1 α-三氟甲基胺的合成  19
    1.4.2 α-二氟甲基和单氟甲基胺的合成  19-20
    1.4.3 氟取代的α-氨基酸衍生物的合成  20
    1.4.4 氟取代的β-氨基酸衍生物的合成  20-21
第2章 α-三氟甲基α-炔丙胺的不对称合成  21-30
  2.1 研究背景  21
  2.2 三氟甲基取代的叔丁基亚磺酰亚胺的合成  21-22
  2.3 α-三氟甲基α-炔丙基亚磺酰胺的合成  22-28
    2.3.1 α-三氟甲基α-炔丙基亚磺酰胺的合成条件的摸索  22-23
    2.3.2 α-三氟甲基α-炔丙基亚磺酰胺的合成  23-28
  2.4 α-三氟甲基α-炔丙胺的合成  28
  2.5 本章小结  28-30
第3章抗HIV药物DPC 961的不对称合成尝试  30-38
  3.1 研究背景  30-31
  3.2 DPC 961的逆合成分析  31-32
  3.3 DPC 961的尝试不对称合成  32-37
  3.4 本章小结  37-38
第4章全文总结  38-40
第5章实验部分  40-58
  5.1 第2章实验部分  41-52
  5.2 第3章实验部分  52-58
化合物结构一览表  58-61
新化合物数据一览表  61-62
已知化合物一览表  62-63
参考文献  63-68
Abbreviations  68-69
攻读学位期间发表的学术论文目录  69-70
致谢  70

（S）-叔丁基亚磺酰胺诱导的α-三氟甲基α-炔丙胺的不对称合成与抗HIV药物DPC 961 的不对称合成探索

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