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微藻光驱生物催化前手性羰基不对称还原研究

作　者: 常煦
导　师: 杨忠华
学　校: 武汉科技大学
专　业: 生物化工
关键词: 不对称合成生物催化手性醇微藻光合生物催化
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

手性醇是合成多种手性药物、以及其它手性精细化学品的关键手性砌块。开发高效、绿色、节能的手行醇生产方式具有重要的意义。以太阳能为能量来源,利用微藻细胞光驱生物催化前手性羰基不对称还原合成手性醇,是一项低耗能、环境友好、可持续发展的新型技术。本文研究了斜生栅藻(Scenedesmus obliquus)、小球藻(Chlorella vulgaris)、水华鱼腥藻(Anabaena flosaquae)和螺旋藻(Spirulina platensis)对芳香酮、β-羰基酯与直链脂肪酮(分别以苯乙酮、乙酰乙酸乙酯与2-辛酮作为模型底物)的不对称还原。前两种为真核绿藻,后两种为原核蓝藻。考察各类微藻对各种前手性酮的不对称催化能力。以开拓新的手性醇催化合成技术。蓝藻门的微藻Anabaena flosaquae和Spirulina platensis不对称催化苯乙酮效果较好,两微藻催化产物均为S-苯乙醇,在合适培养条件下,两种微藻的产物产率都达到了40%以上,而且催化底物空间选择性很好,e.e.达到80%以上,尤其是水华藻产物e.e.可以达到100%。在无氧(微氧)和黑暗条件下,两种藻都丧失不对称还原能力。绿藻门的微藻Scenedesmus obliquus和Chlorella vulgaris不对称催化乙酰乙酸乙酯效果较好,斜生栅藻催化效率高,产物产率可以达到近70%,e.e.也可以达到80%以上,小球藻催化产率较低,在30%左右,但是产物e.e.可以达90%以上。在无氧(微氧)条件下,两种藻的催化效率都有降低,但是产物e.e.都有较大提高,而且斜生栅藻产物的构型会随外界环境的改变而改变。两种微藻在黑暗条件下丧失不对称还原能力。此外,在2-辛酮不对称还原中,所选用的四种微藻催化均没有得到目标产物2-辛醇,但底物已经被利用转化为其他产物。因此可推测微藻不适合不对称催化直链脂肪酮不对称还原合成相应手性醇。本文的研究为手性醇的不对称合成开拓新的生物催化剂,为手性醇的生产提供新的技术路线。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-10
第一章绪论  10-21
  1.1 手性概述  10-11
  1.2 手性物质的合成方法  11-12
  1.3 微藻作为新型手性醇不对称合成的生物催化剂  12-14
    1.3.1 手性醇及其生物催化合成  12
    1.3.2 生物催化剂以及微藻  12-14
  1.4 微藻不对称催化研究进展  14-18
    1.4.1 藻类细胞催化酮类化合物的不对称还原  14-16
    1.4.2 藻类细胞催化酮酯类化合物  16-17
    1.4.3 藻类细胞催化醛类化合物  17
    1.4.4 利用微藻催化氧化合成手性羟基化合物物质  17-18
    1.4.5 利用微藻进行手性拆分  18
  1.5 影响藻类细胞催化不对称还原反应的因素  18-20
    1.5.1 藻种的影响  18-19
    1.5.2 基团电负性及其位阻的影响  19
    1.5.3 培养基成分的影响  19
    1.5.4 光照的影响  19-20
  1.6 本论文主要研究内容  20-21
第二章微藻催化苯乙酮不对称还原  21-32
  2.1 实验材料  21-22
    2.1.1 试剂  21
    2.1.2 培养基  21-22
    2.1.3 实验藻种  22
  2.2 微藻不对称催化苯乙酮实验方法  22-24
    2.2.1 藻种培养  22
    2.2.2 藻体培养  22
    2.2.3 微藻催化苯乙酮反应过程  22-23
    2.2.4 产物苯乙醇萃取  23
    2.2.5 产物苯乙醇分析  23-24
  2.3 各因素对微藻催化苯乙酮的影响  24-25
    2.3.1 各种微藻对苯乙酮的不对称还原反应情况  24
    2.3.2 藻类的生长周期对不对称还原反应的影响  24-25
    2.3.3 底物的浓度对微藻催化还原反应的影响  25
    2.3.4 空气对微藻催化还原反应的影响  25
    2.3.5 光照对微藻催化还原反应的影响  25
    2.3.6 糖类等底物添加物对微藻催化还原反应的影响  25
  2.4 微藻不对称催化苯乙酮结果  25-30
    2.4.1 微藻催化苯乙酮不对称还原情况  25-27
    2.4.2 藻的生长周期对不对称还原苯乙酮反应的影响  27-28
    2.4.3 底物浓度对藻类还原苯乙酮的影响  28-29
      2.4.3.1 底物浓度对螺旋藻还原苯乙酮的影响  28-29
      2.4.3.2 底物浓度对水华藻还原苯乙酮的影响  29
    2.4.4 空气对藻类还原苯乙酮的影响  29-30
    2.4.5 光照对藻类还原苯乙酮的影响  30
    2.4.6 辅助底物对微藻催化还原反应的影响  30
  2.5 讨论  30-31
  2.6 本章小结  31-32
第三章微藻催化乙酰乙酸乙酯不对称还原  32-43
  3.1 实验材料  32
    3.1.1 试剂  32
    3.1.2 培养基  32
    3.1.3 实验藻种  32
  3.2 微藻催化乙酰乙酸乙酯实验方法  32-34
    3.2.1 产物3-羟基丁酸乙酯分析  33-34
  3.3 微藻还原乙酰乙酸乙酯实验过程  34-35
    3.3.1 四种微藻对乙酰乙酸乙酯的不对称还原反应  34
    3.3.2 藻类的生长周期对不对称还原反应的影响  34
    3.3.3 底物的浓度对微藻催化还原反应的影响  34-35
    3.3.4 空气对微藻催化还原反应的影响  35
    3.3.5 光照对微藻催化还原反应的影响  35
  3.4 微藻不对称催化乙酰乙酸乙酯结果  35-41
    3.4.1 微藻催化乙酰乙酸乙酯不对称还原情况  35-36
    3.4.2 微藻的生长周期对不对称还原乙酰乙酸乙酯反应的影响  36-38
    3.4.3 底物浓度对藻类还原乙酰乙酸乙酯的影响  38-40
    3.4.4 空气对藻类还原乙酰乙酸乙酯的影响  40
    3.4.5 光照对藻类还原乙酰乙酸乙酯的影响  40-41
  3.5 讨论  41
  3.6 本章小结  41-43
第四章微藻还原2-辛酮  43-46
  4.1 实验材料  43
    4.1.1 试剂  43
    4.1.2 培养基  43
    4.1.3 实验藻种  43
  4.2 微藻催化2-辛酮实验方法  43-44
    4.2.1 产物2-辛醇分析方法  44
  4.3 微藻不对称催化2-辛酮结果  44-45
  4.4 本章小结  45-46
第五章结论和展望  46-48
  5.1 结论  46-47
  5.2 建议和展望  47-48
参考文献  48-53
附录攻读硕士期间发表的论文  53-54
致谢  54

微藻光驱生物催化前手性羰基不对称还原研究

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