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α-羟基脂肪酸的合成及其用于制备α-硫酸化脂肪酸二钠盐

作　者: 陈文福
导　师: 方云
学　校: 江南大学
专　业: 应用化学
关键词: α-羟基脂肪酸 α-氯代脂肪酸 α-硫酸化脂肪酸二钠盐水解纯化磺化
分类号: TQ641
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

油脂化学品的开发与应用一直是全世界的一个研究热点。脂肪酸是油脂化学工业的主体与核心,由它经简单的加工合成脂肪酸甲酯、氯代脂肪酸、脂肪醇等基础油化学制品。以这些基础油化学制品为原料再进一步化学加工,可得到种类繁多的精细化学品和专用化学品,其中α-羟基脂肪酸(α-HFA)就是良好的精细化工产品,它们被广泛应用于建材、包装、日化、化妆品等行业。α-羟基脂肪酸经过磺化可以生成含有-OSO3-和-COO-两个亲水基团的表面活性剂,预测该类表面活性剂可能会是一种有特殊性能和潜在应用价值的新型阴离子表面活性剂。本文开发了一条从天然脂肪酸合成α-羟基脂肪酸的高产率、低污染且低成本的合成路线,即从天然脂肪酸制备α-氯代脂肪酸(α-CFA),再以α-氯代脂肪酸为原料通过催化水热法中性水解合成α-羟基脂肪酸。用GC-MS、IR、NMR和元素分析鉴定了产物的结构,ESI-MS表征了产物的分子量,纯化后α-羟基脂肪酸纯度达99%(GC)以上。探讨了催化水热中性水解反应中原料配比、反应加水量、反应温度、反应时间等因素对该水热新工艺的影响,结果表明当n(CaCO3): n(α-CFA) = 1.05:1,m(KI): m(α-CFA)= 1:100,m(H2O): m(α-CFA) = 2.5:1, C12~C18的α-氯代天然脂肪酸在160 oC水热条件下反应4.5 h后α-羟基脂肪酸同系物的产率均高达98%~99%。在工艺放大试验中,α-羟基十二酸亦有高的水解产率。以α-羟基脂肪酸(C12~C18)为原料,经过氯磺酸的磺化和NaOH的中和,得到了一类新型的阴离子表面活性剂——α-硫酸化脂肪酸二钠盐(DSFA)。用IR、NMR、元素分析测定其结构,用HPLC和海明溶液两相滴定法测定其纯度,纯化后α-硫酸化脂肪酸二钠盐纯度达99%以上。探讨了多种α-硫酸化脂肪酸二钠盐合成方法,从中选择适宜的方法进行磺化反应。实验结果表明当n(α-HFA): n(HSO3Cl) = 1:1.2, n(DMF): n(HSO3Cl) = 1.5:1, m(α-HFA): m(ClCH2CH2Cl) = 1:10时,在60oC下滴加HSO3Cl-DMF溶液进行磺化反应,反应体系在70 oC下老化1.5 h后α-硫酸化脂肪酸二钠盐的产率达91%以上。测定了α-硫酸化脂肪酸二钠盐的Krafft点、表面张力、钙皂分散力和钙离子稳定性。发现α-硫酸化脂肪酸二钠盐有较低的Krafft点,由此推测α-硫酸化脂肪酸二钠盐分子内氢键形成的七元环结构是一种不稳定结构,表现出比其类似物MES二钠盐更好的冷水溶解性能。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-6
论文中各化合物名称、缩写对照表  6-9
第一章绪论  9-19
  1.1 羟基乙酸的合成  9-12
    1.1.1 酸性水解法  9-10
    1.1.2 碱性水解法  10
    1.1.3 氧化法  10-11
    1.1.4 还原法  11
    1.1.5 甲醛羰基化法  11
    1.1.6 甲醛与甲酸甲酯偶联法  11-12
    1.1.7 微生物催化法  12
  1.2 α-羟基脂肪酸合成方法  12-14
    1.2.1 α-取代脂肪酸水解法  12-13
    1.2.2 脂肪酸直接氧化法  13
    1.2.3 正构醛氧化法  13-14
    1.2.4 生物酶催化法  14
  1.3 α-羟基羧酸的应用  14-16
    1.3.1 有机合成中的应用  14-15
    1.3.2 化学清洗中的应用  15
    1.3.3 皮肤医学中的应用  15
    1.3.4 日用及护肤品中的应用  15
    1.3.5 材料方面的应用  15-16
  1.4 脂肪酸磺化或硫酸化进展  16-17
    1.4.1 磺化和硫酸化概述  16
    1.4.2 脂肪酸磺化或硫酸化进展  16
    1.4.3 脂肪酸磺化或硫酸化产品的应用  16-17
  1.5 立题依据及主要研究内容  17-19
    1.5.1 立题依据  17-18
    1.5.2 主要研究内容  18-19
第二章水热法合成α-羟基脂肪酸  19-37
  2.1 引言  19
  2.2 实验部分  19-20
    2.2.1 实验试剂  19-20
    2.2.2 实验仪器  20
  2.3 实验方法  20-22
    2.3.1 α-羟基脂肪酸的合成方法  20-21
    2.3.2 α-羟基脂肪酸的纯化方法  21
    2.3.3 α-羟基脂肪酸的分析方法  21-22
  2.4 实验结果与讨论  22-35
    2.4.1 α-羟基十二酸的纯化方法的选择  22-24
    2.4.2 α-羟基十二酸结构表征及纯度分析结果  24-28
    2.4.3 水热反应条件对α-羟基十二酸合成的影响  28-31
    2.4.4 其他链长α-羟基脂肪酸的合成  31-34
    2.4.5 α-羟基十二酸放大合成结果  34-35
  2.5 本章小结  35-37
第三章 α-硫酸化脂肪酸二钠盐的合成及其性能研究  37-51
  3.1 引言  37
  3.2 实验材料  37-38
    3.2.1 实验试剂  37-38
    3.2.2 实验仪器  38
  3.3 实验方法  38-41
    3.3.1 α-硫酸化脂肪酸二钠盐的合成方法  38-39
    3.3.2 α-硫酸化脂肪酸二钠盐的纯化方法  39
    3.3.3 α-硫酸化脂肪酸二钠盐的分析方法  39-40
    3.3.4 α-硫酸化脂肪酸二钠盐的表面性能测定  40-41
  3.4 结果与讨论  41-50
    3.4.1 α-硫酸化十二酸二钠盐合成方法的选择  41-43
    3.4.2 α-硫酸化十二酸二钠盐的结构表征及纯度分析结果  43-45
    3.4.3 其他链长α-硫酸化脂肪酸二钠盐的合成  45-47
    3.4.4 α-硫酸化脂肪酸二钠盐的表面性能研究  47-50
  3.5 本章小结  50-51
全文结论  51-53
致谢  53-55
参考文献  55-59
附录：作者在攻读硕士学位期间发表的论文  59

α-羟基脂肪酸的合成及其用于制备α-硫酸化脂肪酸二钠盐

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