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取代苯硼酸的合成研究

作　者: 张永强
导　师: 伍伟青；何农跃
学　校: 湖南工业大学
专　业: 材料学
关键词: 2,6-二甲基苯硼酸 4-异丙基苯硼酸 对苯二硼酸 格氏试剂 合成
分类号: TQ268
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要


芳环硼酸是具有单芳环或多芳环的硼酸化合物,各种取代的芳环硼酸是重要的有机合成中间体,广泛用于药物的合成与修饰以及不对称催化剂的合成,在糖类传感器、物质分离纯化、药物控释系统方面也有非常重要的应用。研究取代苯硼酸的合成及工艺改进具有重要意义。本研究重点对2,6-二甲基苯硼酸和4-异丙基苯硼酸进行了合成及工艺改进,并对对苯二硼酸的合成进行了初步研究。2,6-二甲基苯硼酸的合成先采用传统格氏试剂法,并考察了温度、反应物配比、亲核取代后升温速度以及混合溶剂对产率的影响,得出的较佳合成工艺为:反应物配比n（Mg）:n（C8H9Br）:n（B（OC4H9）3）= 1.2:1.0:2.0,先由2,6-二甲基溴苯和镁制得格氏试剂,然后与硼酸三丁酯在-10℃下发生亲核取代,快速升温至20℃,酸性水解后总产率72.2%。对2,6-二甲基苯硼酸进行了IR、MS、1H NMR表征。在传统法合成的基础上对2,6-二甲基苯硼酸进行合成方法的创新和改进,即用“一锅法”合成2,6-二甲基苯硼酸,并考察了硼化试剂、反应物比例、溶剂对产率的影响,得出了“一锅法”的优化合成条件:将2,6-二甲基溴苯、硼酸三丁酯（n（C8H9Br）:n（B（OC4H9）3）= 1.0:1.5）的四氢呋喃溶液滴加到1.2当量的镁屑中,30℃反应2 h,酸化水解后总产率为80.1%。对2,6-二甲基苯硼酸进行了IR、UV、MS、1H NMR表征。4-异丙基苯硼酸的合成也采用了格氏试剂法,考察了亲核取代温度、反应物配比及升温快慢对产率的影响,得出了4-异丙基苯硼酸的较佳合成条件。n（Mg）:n（C9H11Br）:n（B（OC4H9）3）=1.2:1:1.5,亲核取代温度-10℃,快速升温至室温,酸化水解后总产率56.6%。若先减压回收无水THF再酸化水解,总产率53%。对4-异丙基苯硼酸进行了IR、MS、1H NMR表征。且用灰色关联度法对实验数据进行分析,定量得出了各实验因素对4-异丙基苯硼酸产率的影响程度（反应物比例>滴加时间>温度）,据此指导实验得出优化合成工艺。对苯二硼酸的合成选用格氏试剂法进行了试验。先由对二溴苯制得对二溴苯的二镁格氏试剂,冷却至-40℃后,剧烈搅拌下快速加到-40℃下的硼酸三丁酯中。酸性水解后产率48.5%。对对苯二硼酸进行了IR表征。

全文目录


中文摘要  4-5
英文摘要  5-9
第一章 取代苯硼酸合成及应用进展  9-23
  1.1 取代苯硼酸的合成进展  9-14
  1.2 取代芳基硼酸的应用  14-19
  1.3 本研究的基本思路  19-20
  1.4 本研究的实验原理  20-23
第二章 2,6-二甲基苯硼酸的合成及条件优化  23-34
  2.1 试剂、实验仪器及准备  23-24
  2.2 2,6-二甲基苯硼酸的传统法合成及条件优化  24-28
    2.2.1 2,6-二甲基苯硼酸的传统法合成  24-25
    2.2.2 2,6-二甲基苯硼酸的表征  25-26
    2.2.3 2,6-二甲基苯硼酸合成条件优化  26-28
    2.2.4 结论  28
  2.3 2,6-二甲基苯硼酸的“一锅法”合成及条件优化  28-32
    2.3.1 2,6-二甲基苯硼酸的“一锅法”合成  29
    2.3.2 2,6-二甲基苯硼酸的表征  29-30
    2.3.3 “一锅法”合成条件优化  30-32
    2.3.4 结论  32
  2.4 “一锅法”与传统法的比较分析  32-34
第三章 4-异丙基苯硼酸的合成及条件优化  34-45
  3.1 试剂、实验仪器及准备  34
  3.2 4-异丙基苯硼酸的合成  34-39
    3.2.1 4-异丙基苯硼酸的合成  35
    3.2.2 4-异丙基苯硼酸的表征  35-37
    3.2.3 4-异丙基苯硼酸合成条件优化  37-39
    3.2.4 结论  39
  3.3 4-异丙基苯硼酸“一锅法”合成  39-40
    3.3.1 4-异丙基苯硼酸“一锅法”合成  39-40
    3.3.2 结果与讨论  40
  3.4 4-异丙基苯硼酸产率构成因素的灰色关联度分析  40-44
    3.4.1 材料和方法  40-42
    3.4.2 结果与分析  42-44
    3.4.3 结论  44
  3.5 小结  44-45
第四章 对苯二硼酸的合成  45-48
  4.1 试剂、实验仪器及准备  45
  4.2 对苯二硼酸的合成  45-48
    4.2.1 对苯二硼酸的合成  45-46
    4.2.2 对苯二硼酸的表征  46-47
    4.2.3 结果与讨论  47-48
第五章 结论与展望  48-49
参考文献  49-53
附录  53-64
致谢  64

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 元素有机化合物的生产 > 第Ⅷ族元素有机化合物
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