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一、白花败酱醇的全合成研究二、螺环天然产物的全合成研究

作　者: 谢平
导　师: 梁晓天；陈淑凤
学　校: 中国协和医科大学
专　业: 药物化学
关键词: 化合物天然产物合成研究立体选择性二氯甲烷乙酸乙醋螺环全合成碳酸氢钠溶液中间体
分类号: R914
类　型: 博士论文
年　份: 1997年
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内容摘要

第一部分．白花败酱醇的全合成研究(摘要) 白花败酱醇及其甙是从中药白花败酱中分离得到的一个环戊烷单萜内酯化合物，分子中含有五个手性中心，原确证其结构为4和5，其中5，9-位的构型在自然界中较为罕见。为进一步确证其结构，并研究其生理活性，首先设计了以环戊二烯和反丁烯二酸为原料，经十七步立体控制及立体选择性反应，对白花败酱醇结构4进行了全合成。将其结构修正为41，并经对天然白花败酱醇甙的X-衍射进一步确定了白花败酱醇及其甙的立体化学和绝对构型，与我们推测相一致。在此基础上，我们研究了光学活性白花败酱醇的全合成，分别通过将原料拆分和不对称合成的方法完成了具有天然构型的白花败酱醇的全合成。第二部分．螺环天然产物的全合成研究(摘要) 本文从易得的原料和试剂，经立体选择性的烷基化反应和分子内羟醛缩合等反应，成功地建立了螺环天然产物的基本骨架2-取代-10-甲基螺[4，5]癸烷，为今后合成这类天然产物提供了一种新的、简便宜行的方法。另外，我们利用上述合成策略，立体选择性地合成了螺环天然产物(±)-hinesol，并初步研究了白木香醛的全合成。

全文目录

第一部分白花败酱醇的全合成研究  6-59
  一、前言  6-7
  二、环戊烷单萜内酯类化合物合成方法简介  7-13
  三、白花败酱醇的全合成  13-41
    1 白花败酱醇的全合成研究  13-24
      (1) 合成路线设计  13-15
      (2) 实验结果和讨论  15-24
    2 白花败酱醇的结构修正  24-28
    3 光学活性白花败酱醇的全合成  28-40
      (1) 合成路线设计  28-30
      (2) 实验结果和讨论  30-40
    4 药理筛选结果  40-41
  第一部分结论  41-43
  四、实验部分  43-57
  参考文献  57-59
第二部分螺环天然产物的全合成研究  59-108
  一、前言  59-60
  二、螺环[4,5]癸烷倍半萜类天然产物合成方法简介  60-68
  三、实验设计  68-76
  四、实验结果和讨论  76-94
  第二部分结论  94-96
  五、实验部分  96-105
  参考文献  105-107
  致谢  107-108
附录部分化合物光谱图  108-161
  (1) 第一部分部分化合物光谱图  108-142
  (2) 第二部分部分化合物光谱图  142-161

一、白花败酱醇的全合成研究 二、螺环天然产物的全合成研究

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