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芳香醛与烯胺酮羰基α位甲基缩合反应的研究

作　者: 鲁玉梅
导　师: 董德文
学　校: 东北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 烯胺酮活泼甲基芳香醛羟醛缩和反应
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

烯胺酮类化合物以其多官能团结构特点成为有机合成中一类重要的合成中间体。吡咯、唑烷、嘧啶酮、喹啉、二苯并二氮杂环类、四氢苯并噁嗪酮和特窗酸等都可以由烯胺酮类化合物制得。烯胺酮类化合物同时也是α-碘代烯胺酮类化合物、3-氨基糖衍生物类化合物、氮杂化合物、β-氨基衍生物类化合物和四氢并环戊二烯类化合物和四氢茚类化合物的重要前体。此外,这些化合物中的一些物质还可以用作低毒副做用的抗惊厥药物和兴奋药物。烯胺酮类化合物的结构中含有两个缺电子中心C1和C3,两个富电子中心C2和氨基氮原子的孤对电子,所以该类化合物既可以和亲电试剂反应,也可以和亲核试剂反应,以往对烯胺酮的研究主要集中在C1、C2、C3和氨基氮原子的孤对电子等活性位置,并且利用这些活性位置制备合成了许多有价值的氮杂环化合物。但却很少有文献对烯胺酮类化合物的羰基α位活泼甲基进行研究,因此本论文对烯胺酮羰基α位活泼的甲基与芳香醛发生缩合反应进行了研究。主要有以下四方面工作:1.在氢氧化钠/乙醇条件下进行烯胺酮与芳香醛的反应,得到两种产物,分别为一分子醛与烯胺酮缩合产物和两分子醛与烯胺酮缩合产物。2.在水相中以碳酸钾或氢氧化钠为催化剂进行烯胺酮与芳香醛的反应,根据碱的用量的不同分别得到α,β-不饱和酮化合物和链烯类化合物。3.在四氯化钛为催化剂,二氯甲烷为溶剂的条件下进行烯胺酮与芳香醛的反应,高产率的得到1,3-二羰基化合物与芳香醛的Knoevenagel缩和反应产物。4.在无水二氯甲烷中,四氯化钛(TiCl4)和1,4-二氮-双环-[2.2.2]-辛烷(DABCO)以1:2的比例(体积比)催化烯胺酮与芳香醛的反应,高产率的得到链烯类化合物。总之,我们发现了一种使烯胺酮4-乙胺基-五-3-烯-2-酮和4-苄胺基-五-3-烯-2-酮的羰基α位活泼甲基与芳香醛发生羟醛缩合反应的方法,从而可以单一且高纯度的得到目标化合物,合成了12个该类型的化合物,并对其进行了1H NMR、13C NMR和IR的表征,为下一步的成环反应提供了反应物。该实验方法具有简单、条件温和、产率高等特点,因此,这类新的化合物在实际应用中具有较好前景。

全文目录

中文摘要  4-5
英文摘要  5-7
引言  7-8
烯胺酮的综述  8-28
  一、烯胺酮的结构  8
  二、烯胺酮的合成  8-9
  三、烯胺酮在有机化学中的应用  9-19
  四、烯胺酮的反应类型综述  19-28
论文题目的选择  28-29
仪器与试剂  29-30
  (一) 仪器  29
  (二) 药品  29-30
实验部分  30-40
  一、原料的制备  30-31
  二、烯胺酮与芳香醛的缩合反应研究  31-40
结果与讨论  40-45
  一、对在无水乙醇和水中进行缩合反应的条件的讨论  40-41
  二、对在干燥二氯甲烷中反应的实验条件的讨论  41-44
  三、化合物 2a 及 2b 稳定性的讨论  44-45
今后工作展望  45-46
参考文献  46-55
致谢  55-56
附录  56-75

芳香醛与烯胺酮羰基α位甲基缩合反应的研究

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