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抗艾滋病药物司它夫定和利托那韦手性中间体的合成

作　者: 蒋洪平
导　师: 靳立人
学　校: 厦门大学
专　业: 有机化学
关键词: 司它夫定脱氧核苷 5-甲基尿苷利托那韦高效抗逆转录病毒治疗烯胺酮
分类号: TQ464
类　型: 硕士论文
年　份: 2002年
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内容摘要

司它夫定(Stavudine)和利托那韦(Ritonavir)是FDA正式批准的治疗艾滋病的高效抗逆转录病毒治疗(HAART)药物。本论文工作在文献的基础上成功地合成了司它夫定和利托那韦的关键手性中间体，并对它们的合成工艺进行了研究和改进。司它夫定属于核苷类逆转录酶抑制剂，结构为2’，3’-脱氧脱氢核苷衍生物—d4T。以5-甲基尿苷为起始原料，经甲磺酰化，环化，溴代后得到关键中间体2’—溴—3’-甲磺酸酯。溴化甲磺酸酯在锌／乙酸还原消除下得到5’-苯甲酰化的司它夫定，最后去保护得到最终产品司它夫定，总收率42.5％。利托那韦属于蛋白酶抑制剂，其结构为带有环状结构的肽化合物，其关键中间体为含3个手性碳原子的手性氨基醇。本论文的第二部分工作以(L)—苯丙氨酸为起始原料制备目标化合物。酯化苯丙氨酸，再经乙睛碳负离子的亲核反应和与格氏试剂的反应得到中间体烯胺酮。烯胺酮经两步选择性还原得到目标产品，总收率21.7％。

全文目录

中文摘要  2-3
英文摘要  3-5
第一章前言  5-10
  第一节核苷类逆转录酶抑制剂  5-8
  第二节蛋白酶抑制剂  8-10
第二章文献回顾  10-23
  第一节司它夫定的合成  10-17
  第二节利托那韦手性中间体的合成  17-23
第三章合成路线选择  23-26
第四章结果和讨论  26-38
  第一节司它夫定的合成研究  26-29
  第二节利托那韦手性中间体的合成研究  29-38
第五章结论  38-40
第六章实验部分  40-49
参考文献  49-53
致谢  53

抗艾滋病药物司它夫定和利托那韦手性中间体的合成

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