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烯胺酮在含氮杂环化合物合成中的应用

作　者: 向德轩
导　师: 董德文
学　校: 东北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 烯胺酮 Vilsmeier试剂吡啶酮三氯氧磷环磷酰胺
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

近几十年来,烯胺酮类化合物以其多官能团结构特点已成为有机合成中一类重要的合成中间体。它既包括亲核的烯胺部分,又包括亲电的烯酮部分。由烯胺酮类化合物可以制备吡咯、唑烷、嘧啶酮、喹啉、二苯并二氮杂环类、四氢苯并噁嗪酮和特窗酸等化合物。同时,烯胺酮类化合物也是制备α-碘代烯胺酮类化合物、3-氨基糖衍生物类化合物、氮杂化合物、β-氨基衍生物类化合物和四氢茚类化合物等的重要中间体。2-吡啶酮及其衍生物则是一类重要的含氮杂环化合物,在染料、医药、农药等工业领域有着重要的用途。同时, 2-吡啶酮及其衍生物也是制备乙醇、乙醛和聚酰亚胺等化合物的重要催化剂。因此这类杂环化合物的合成,特别是其立体选择性合成,已经成为有机合成化学研究的前沿和热点领域之一。当前,癌症是人类关注的焦点之一,抗癌药物的研究进展又直接决定了这一领域的发展,因此很多研究者都致力于抗癌药物的研究。环磷酰胺是目前临床上应用的广谱抗癌药物之一,但它存在着较大的毒副作用,且稳定性也较低,极大的限制了它的应用。因此,对这类化合物的结构进行修饰和改造的研究仍具有重要意义。本论文主要结合烯胺酮类化合物的性质,对其在杂环合成中的应用做了进一步研究,取得的工作成果如下:(1)合成了一类新型的环状烯胺酮。(2)利用该类烯胺酮,通过Vilsmeier反应,发展了一种简单、有效的合成多取代2-吡啶酮的方法,并对该反应的机理进行了研究。(3)利用单取代的1,3-二羰基化合物,通过Vilsmeier反应,发展了一种简单、有效、适用范围广的合成多取代2-吡啶酮的方法,并对该反应的机理进行了研究。(4)利用环状烯胺酮,通过对条件的选择与优化实了现一锅法合成环磷酰氯衍生物,并通过对环磷酰氯衍生物进行氨解和醇解合成了环磷酰胺和磷脂类化合物。总之,我们发展了一种简单、有效的合成2-吡啶酮和环磷胺衍生物的方法,并且这些化合物在学术研究和实际应用中都有着较好的前景。

全文目录

中文摘要  4-5
英文摘要  5-9
第一章前言  9-33
  一、烯胺酮化学的研究进展  9-13
  二、Vilsmeier 试剂在有机合成中的应用  13-18
  三、吡啶酮化合物的合成进展  18-21
  四、环磷酰胺衍生物的研究进展  21-26
  五、论文题目的选择  26-27
  六、参考文献  27-33
第二章烯胺酮的合成  33-38
  一、实验部分  33-35
  二、反应机理与讨论  35
  三、小结  35
  四、结构表征  35-37
  五、参考文献  37-38
第三章由烯胺酮合成多取代2-吡啶酮  38-45
  一、实验部分  38-40
  二、反应机理与讨论  40-41
  三、小结  41
  四、结构表征  41-44
  五、参考文献  44-45
第四章由单取代的1，3-二羰基化合物合成多取代2-吡啶酮  45-55
  一、实验部分  45-48
  二、反应机理与讨论  48-50
  三、小结  50
  四、结构表征  50-54
  五、参考文献  54-55
第五章环磷酰胺衍生物的合成  55-64
  一、实验部分  55-58
  二、反应机理与讨论  58-60
  三、小结  60
  四、结构表征  60-63
  五、参考文献  63-64
附录  64-134
  一、化合物2 的谱图及数据  64-72
  二、化合物3 的谱图及数据  72-89
  三、化合物4 的谱图及数据  89-94
  四、化合物5 的谱图及数据  94-116
  五、化合物6 的谱图及数据  116-118
  六、化合物7 的谱图及数据  118-123
  七、化合物8 的谱图及数据  123-130
  八、化合物9 的谱图及数据  130-134
论文发表情况  134-135
致谢  135

烯胺酮在含氮杂环化合物合成中的应用

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