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带官能团的双苄基锌试剂与芳香醛反应的研究

作　者: 胡雪梅
导　师: 傅颖
学　校: 西北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 带官能团的双苄基锌试剂芳香醛 1，2-二苯乙烯 1，2-二芳基醇 1，2-二芳基醚三甲基氯硅烷
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

有机锌试剂是最早发现的有机金属试剂之一,它与羰基化合物的反应在有机合成中是一种形成碳-碳键重要的方法。有机锌由于反应活性较低,有很好的官能团携带能力,较高的化学反应选择性和立体选择性,所以是构建多官能团复杂化合物的一种理想试剂。在Lewis酸存在下,有机锌试剂可以与多种有机亲电试剂反应,可以把有机锌试剂携带的官能团不经特殊保护即可直接引入到产物分子中,缩短了反应路线,提高了产物的收率。在有机锌与醛类物质的加成反应中,人们对二有机锌试剂的研究较多,因为在手性试剂的存在下,二有机锌试剂与醛的反应具有很高的立体选择性;由于反应活性较低,大多数这类反应都是在过渡金属的催化下进行的,反应产物为醇。本论文深入的研究了双苄基锌试剂与芳香醛的反应,合成了醇,1,2-二苯乙烯,1,2-二芳基醚类化合物。总计合成45个化合物,其中32个是新化合物。本论文共分四章。第一章:带官能团的二有机锌试剂的研究进展本章首先简单介绍了二有机锌试剂的发展作,然后详细叙述了二有机试剂的制备方法和在有机合成中有实际应用价值和在理论上重要意义的反应。第二章:带官能团的双苄基锌试剂与芳香醛的烯基化反应研究本章研究了带官能团的双苄基锌试剂的制备和在无催化剂的条件下双苄基锌试剂与芳香醛生成烯烃类反应。优化了反应条件,合成了15个1,2-二苯乙烯和1个1,4-二苯基-1,3-丁二烯的化合物。第三章:带官能团的双苄基锌试剂与芳香醛成醇化反应本章优化了反应条件,合成了17个1,2-二芳基醇。提供了一种合成仲醇的有效途径。第四章:带官能团的双苄基锌试剂与芳香醛成醚化反应本章优化了反应条件合成了12个化合物,提供了一种制备芳基醚类化合物的新方法。

全文目录

中文摘要  7-9
ABSTRACT  9-12
第一章带官能团的二有机锌试剂的研究进展  12-37
  1.1 引言  12-14
  1.2 二有机基锌试剂的制备  14
  1.21 金属锌直接制备二有机锌试剂  14-18
    1.2.2 用卤代锌制备二有机锌试剂  15
    1.2.3 碘锌交换反应制备二有机锌试剂  15-16
    1.2.4 硼锌交换反应制备二有机锌试剂  16-17
    1.2.5 汞锌交换反应制备二有机锌试剂  17-18
    1.2.6 用格氏试剂制备二有机锌试剂  18
  1.3 二有机基锌试剂的反应  18-31
    1.3.1 偶联反应  18-19
      1.3.1.1 与羧酸衍生物的偶联  18-19
      1.3.1.2 与卤代芳烃或卤代杂芳烃的偶联反应  19
      1.3.1.3 与其它化合物的偶联反应  19
    1.3.2 与醛酮的1,2-加成反应  19-22
    1.3.3 与亚胺的加成  22-25
    1.3.4 与α, β-不饱和化合物的1,4-加成反应  25-26
    1.3.5 与烯烃及炔烃的加成反应  26-27
    1.3.6 与芳香醛的双烷化、烯基化反应  27-28
    1.3.7 与烯烃的环丙烷化反应  28-29
    1.3.8 与环氧化合物的开环反应  29-30
    1.3.9 对活泼亚甲基类化合物的扩环和碳链延长反应  30-31
  1.4 小结  31
  参考文献  31-37
第二章带官能团的双苄基锌试剂与芳香醛的烯基化反应研究  37-58
  2.1 引言  37-38
  2.2 实验部分  38-43
    2.2.1 试剂和溶剂  38
    2.2.2 分析仪器  38
    2.2.3 原料制备  38-42
    2.2.4 实验原理  42-43
    2.2.5 实验步骤  43
  2.3 结果讨论  43-45
    2.3.1 反应条件的探索和优化  43-45
    2.3.2 带官能团的双苄基锌试剂与芳香醛的烯基反应结果  45
  2.4 反应机理的探索  45-52
  2.5 小结  52-53
  参考文献  53-55
  附图  55-58
第三章带官能团的双苄基锌试剂与芳香醛成醇化反应  58-77
  3.1 引言  58-59
  3.2 实验部分  59-63
    3.2.1 试剂和溶剂  60-61
    3.2.2 分析仪器  61
    3.2.3 原料制备  61-62
    3.2.4 实验原理  62
    3.25 实验步骤  62-63
  3.3 结果讨论  63
    3.3.1 反应条件的探索和优化  63
    3.3.2 带官能团的双苄基锌试剂与芳香醛的烯基反应结果  63
  3.4 反应机理的探索  63-71
  3.5 小结  71-72
  参考文献  72-73
  附图  73-77
第四章带官能团的双苄基锌试剂与芳香醛的成醚化反应  77-95
  4.1 引言  77-78
  4.2 实验部分  78-80
    4.2.1 试剂和溶剂  78
    4.2.2 分析仪器  78
    4.2.3 原料制备  78-79
    4.2.4 实验原理  79
    4.2.5 实验步骤  79-80
  4.3 结果讨论  80-81
    4.3.1 反应条件的探索和优化  80
    4.3.2 反应结果  80-81
  4.4 反应机理的探索  81-88
  4.5 小结  88-89
  参考文献  89-91
  附图  91-95
硕士期间发表及完成的论文  95-96
致谢  96

带官能团的双苄基锌试剂与芳香醛反应的研究

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