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NiCl_2·6H_2O催化三组分“一锅法”合成多取代哌啶

作　者: 刘晓晴
导　师: 王进贤
学　校: 西北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: NiCl2 “一锅法哌啶芳香醛三组分乙酰乙酸乙酯有机合成反应杂环化合物合成法分步反应一步反应化合物合成化学产率乙酸烯丙酯反应时反应条件原子经济性 EtOH 化学选择性反应研究
分类号: O626.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

杂环化合物是化学物质中结构最重要的一类,在自然界分布极为广泛。哌啶是一种非常重要的六元氮杂环化合物,许多天然产物中都含有哌啶的结构单元,例如哌啶类生物碱,具有广泛的生物活性,它们的药用价值非常显著。目前哌啶及其衍生物已被广泛应用于医药、农药及精细化学品的生产中,在精细化学品的分子中引入哌啶结构单元已成为开发新品的重要手段之一。现代有机合成已经不仅仅追求化学产率,而且还注重经济价值和生态价值。在过去,化学选择性和原子经济性是判断化学合成效率的主要标准,而现在,简便的反应步骤及反应的后处理也变得同等重要。在绿色化学领域,理想的合成反应应该是用环境友好的反应物,以尽可能少的步骤使反应物百分之百的转变成产物。传统的有机合成反应是两种原料简单反应生成一个产物（不包括生成的无机和有机小分子）,而多组分反应（Multi-component reaction, MCR）是指把三种或者三种以上起始原料一次或依次加入反应瓶中,不必进行中间体的分离,一锅生成一个最终产物（不包括生成的无机和有机小分子）,每个中间产物都是下一步反应的原料,而且最终产物的结构中含有所有起始原料片断的合成方法。一个复杂的有机化合物如采用传统方法合成,需要分步反应和繁琐的后处理,耗费大量的时间。MCR在一步反应中一次形成多个甚至十多个化学键而无需分离出中间体,减少了分离操作,提高了反应的效率,与传统的二组分反应相比其优势显而易见。本论文从理想合成的角度出发,在NiCl₂·6H₂O的催化下,实现了三组分 “一锅法”合成多取代哌啶,此方法具有反应条件温和,合成成本低、步骤经济、产率较高、操作简单等特点。本论文分为三章:第一章:哌啶类化合物的合成研究进展哌啶是一种重要的氮杂环类有机中间体,本章主要综述了哌啶类化合物的生物活性及其合成的研究进展,重点对哌啶环的形成和多组分反应进行了较为详细的概括。第二章:乙酰乙酸乙酯参与的催化合成多取代哌啶的反应研究本章主要研究了NiCl₂·6H₂O催化下的三组分“一锅法”合成多取代哌啶的反应,通过芳香醛、胺、乙酰乙酸乙酯实现了多取代哌啶的高效合成。分别考察了各种催化剂、反应时间、溶剂及温度对反应的影响,从而筛选出较佳的反应条件。共合成了二十三种化合物,通过现代波谱分析表征了其结构。与文献报道的方法相比此方法具有以下优点:（i）反应条件温和,合成成本低;（ii）一锅法,步骤经济,操作简单;（iii）适用范围广,此方法适用于多种芳香醛。第三章:乙酰乙酸烯丙酯参与的催化合成多取代哌啶的反应研究本章主要研究了NiCl₂·6H2_O催化下的三组分“一锅法”合成多取代哌啶的反应,通过芳香醛、胺、乙酰乙酸烯丙酯实现了多取代哌啶的高效合成,共合成了二十三种化合物,通过现代波谱分析表征了其结构。

全文目录

摘要  6-8
Abstract  8-10
第一章哌啶类化合物的合成研究进展  10-31
  1.1 哌啶  10-11
  1.2 哌啶衍生物  11
  1.3 哌啶类化合物的生物活性  11-14
  1.4 含哌啶类化合物的临床用药  14-18
    1.4.1 中枢神经类药  14-15
    1.4.2 抗过敏药  15-16
    1.4.3 镇痛药  16
    1.4.4 生长激素调节药物  16-17
    1.4.5 含哌啶类化合物的其他临床用药  17-18
  1.5 哌啶环的构建  18-23
    1.5.1 环化法  18-21
    1.5.2 环加成法  21-23
      1.5.2.1 分子内的Diels-Alder反应  22-23
      1.5.2 2 分子间的Diels-Alder反应  23
  1.6 多组分反应在有机合成中的应用  23-27
    1.6.1 多组分反应概况  23-26
    1.6.2 几种重要的多组分反应  26-27
      1.6.2.1 Passerini反应  26
      1.6.2.2 Ugi反应  26-27
  1.7 本章小结  27-28
  参考文献  28-31
第二章乙酰乙酸乙酯参与的催化三组分 “一锅法”合成多取代哌啶的反应研究  31-56
  2.1 引言  31-32
  2.2 实验部分  32-33
    2.2.1 试剂和溶剂  32
    2.2.2 分析仪器  32
    2.2.3 实验原理  32-33
    2.2.4 实验步骤  33
  2.3 结果与讨论  33-40
    2.3.1 实验条件的探索与优化  33-36
    2.3.2 实验结果与讨论  36-40
  2.4 小结  40-47
  参考文献  47-48
  附图  48-56
第三章乙酰乙酸烯丙酯参与的催化三组分“一锅法”合成多取代哌啶的反应研究  56-82
  3.1 引言  56-57
  3.2 实验部分  57-58
    3.2.1 试剂和溶剂  57
    3.2.2 分析仪器  57
    3.2.3 实验原理  57-58
    3.2.4 实验步骤  58
  3.3 结果与讨论  58-63
    3.3.1 实验条的探索与优化  58-60
    3.3.2 实验结果与讨论  60-63
  3.4 小结  63-73
  参考文献  73-82
硕士期间发表的论文  82-83
致谢  83

NiCl_2·6H_2O催化三组分“一锅法”合成多取代哌啶

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