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（4R）-（β-萘甲氧基）-（S）-脯氨酸催化的不对称Aldol反应

作　者: 陈五红
导　师: 张雅文；沈宗旋
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 相转移催化剂 Direct Aldol反应 手性催化 不对称合成 (4R)-(β-萘甲氧基)-(S)-脯氨酸
分类号: O643.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2004年
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内容摘要


一、新型手性季铵盐类相转移催化剂的合成 我们从易得的天然 L-苯丙氨基酸出发，设计了双环的双季铵盐相转移催化剂1．该化合物是通过直接加热 L-苯丙氨基酸甲酯得环状二肽，用硼氢化钠-三氟化硼乙醚络合物还原二肽得(2S，5S)-2，5-二(苄基)哌嗪，然后用1,2-二溴乙烷在三乙胺作用下关环得环状双三级胺((2S，5S)-2，5-二(苯甲基)-1，4-二氮双环[2，2，2]辛烷)，企图用此三级胺与9-氯甲基蒽反应制备双季铵盐1，未获成功． 二、(4R)-(β-萘甲氧基)-(S)-脯氨酸催化的不对称Aldol反应 以易得的光学活性(4R)-羟基-(S)-脯氨酸为原料，首先用焦碳酸二叔丁酯保护氨基得到N-叔丁氧羰基-(4R)-羟基-(S)-脯氨酸，然后其4-位羟基与β-溴甲基萘醚化，从而在其吡咯环 4-位引入萘甲氧基，最后通过水解脱去保护基合成手性脯氨酸衍生物(4R)-(β-萘甲氧基)-(S)-脯氨酸． 将催化剂(4R)-(β-萘甲氧基)-(S)-脯氨酸应用于一系列取代芳醛与丙酮的 DirectAldol反应，取得了较高的产率(60.5％～95.7％)和比较高的ee值(71.1％～89.7％)．产率及选择性均优于 L-脯氨酸催化的相应的反应．此外，论文考察了催化剂用量、反应温度、底物取代基的电子效应等因素对这一反应的影响．

全文目录


第一部分 新型手性季铵盐类相转移催化剂的合成  10-30
  文献综述  10-23
  引言  23-24
  结果与讨论  24-26
  实验部分  26-30
第二部分 (4R)-(β-萘甲氧基)-(S)-脯氨酸催化的不对称Aldol反应  30-40
  引言  30-32
  结果与讨论  32-36
  实验部分  36-40
附录  40-47
致谢  47

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化
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