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酮洛芬和扁桃酸对映体的手性分离

作　者: 田丰娟
导　师: 蒋新宇
学　校: 中南大学
专　业: 分析化学
关键词: 双相识别手性萃取高速逆流色谱酮洛芬扁桃酸
分类号: TQ463.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

本文研究了酮洛芬和扁桃酸两种手性药物外消旋体的手性分离方法。主要内容如下：1.手性选择剂酒石酸酯的合成：实验以L、D-酒石酸和脂肪醇为原料合成了一系列手性选择剂L、D-酒石酸酯,并对目标产物进行了红外表征；以L-酒石酸和异丁醇为原料合成L-酒石酸异丁酯为例,讨论了带水剂用量、醇酸摩尔比、催化剂用量及种类对合成产率的影响。实验结果表明,最佳反应条件为：醇酸摩尔比为2.8:1、催化剂为1.0g对甲苯磺酸、带水剂为45 mL甲苯。2.双相识别手性萃取分离酮洛芬对映体的研究：研究了酮洛芬在溶有酒石酸酯的有机相和β-环糊精衍生物水相萃取体系中的分配行为；考察了有机溶剂、酒石酸酯和环糊精衍生物的种类、萃取剂浓度和pH值等因素对分离效果的影响。实验结果表明：β-环糊精衍生物优先识别S-对映体而不是R-对映体,但L-酒石酸酯的识别能力刚好相反；1,2-二氯乙烷作为有机溶剂,三甲基-β-环糊精和L-酒石酸异丁酯做手性萃取剂时萃取效果最好；萃取剂的浓度和pH值对分离效果有明显影响；当三甲基-β-环糊精和L-酒石酸异丁酯的浓度分别为0.1mol/L和0.2mol/L,水相pH=2.5时,分离效果最好。3.二(2-乙基己基)磷酸与酒石酸衍生物对映单体复合萃取拆分扁桃酸对映体：研究了扁桃酸对映体在含二(2-乙基己基)磷酸(D2EHPA)与酒石酸衍生物对映单体复合手性选择体的正辛醇和水两相系统萃取分配行为,考察了酒石酸衍生物对映单体的种类、起始浓度,D2EHPA的起始浓度,扁桃酸的起始浓度,对分配系数和分离因子的影响。实验表明：复合手性选择体的使用能大大提高分配系数和分离因子；扁桃酸和手性选择剂的浓度对分配系数和分离因子的影响也比较大。4.高速逆流色谱法(HSCCC)手性分离扁桃酸对映体探讨：实验了由正已烷-乙酸乙酯-异丙醇-水按不同的配比组成的HSCCC分离的溶剂体系,选用L-DBTA和D-酒石酸异丁酯为手性选择剂进行HSCCC手性分离扁桃酸对映体。实验结果表明：所选用的溶剂系统的固定相保留率都达到50%以上,但是外消旋体的分离效果不好。引起以上结果的原因可能是：溶剂体系组成或配比不合适；手性选择剂对外消旋体不同构型的选择性差异不大或加入的量不够；手性选择剂的在固定相中的溶解性不好；高速逆流色谱本身的分离效率低。

全文目录

摘要  3-5
ABSTRACT  5-10
第一章绪论  10-25
  1.1 手性和手性药物  10
  1.2 手性药物拆分的必要性  10-12
  1.3 手性拆分方法  12-22
    1.3.1 结晶拆分方法  12-13
    1.3.2 化学拆分法  13-16
    1.3.3 生物拆分法  16
    1.3.4 色谱拆分法  16-19
    1.3.5 膜拆分法  19
    1.3.6 分子印记法(MIPs)  19
    1.3.7 手性液-液萃取拆分法  19-21
    1.3.8 逆流色谱法  21-22
  1.4 本文研究目的和任务  22-25
    1.4.1 拆分对象  22-23
    1.4.2 本论文研究目的和内容  23-25
第二章手性选择剂酒石酸酯的合成  25-33
  2.1 实验部分  25-26
    2.1.1 试剂  25-26
    2.1.2 仪器  26
    2.1.3 L、D-酒石酸酯的合成方法  26
  2.2 结果与讨论  26-31
    2.2.1 实验原理及反应机理  26-27
    2.2.2 带水剂用量及反应时间对产率的影响  27-28
    2.2.3 醇酸摩尔比及反应时间对产率的影响  28-29
    2.2.4 催化剂用量及反应时间对产率的影响  29-30
    2.2.5 催化剂种类及反应时间对产率的影响  30-31
  2.3 红外图谱表征  31-32
  2.4 小结  32-33
第三章双相识别手性萃取分离酮洛芬对映体研究  33-46
  3.1 双相识别手性萃取原理  33-39
    3.1.1 质量守恒原理  33-35
    3.1.2 化学热力学原理  35-37
    3.1.3 萃取拆分过程的手性识别机理  37-39
  3.2 实验部分  39-40
    3.2.1 试剂  39-40
    3.2.2 实验仪器  40
    3.2.3 萃取实验  40
    3.2.4 分析方法  40
  3.3 实验结果与讨论  40-45
    3.3.1 有机溶剂的影响  40-41
    3.3.2 β-CD衍生物的手性识别能力  41-42
    3.3.3 酒石酸酯种类的影响  42-43
    3.3.4 TM-β-CD浓度的影响  43-44
    3.3.5 L-酒石酸异丁酯浓度的影响  44-45
    3.3.6 pH对k和α的影响  45
  3.4 小结  45-46
第四章 D2EHPA与酒石酸衍生物复合萃取拆分扁桃酸外消旋体  46-56
  4.1 实验原理  46-48
  4.2 实验部分  48-49
    4.2.1 试剂  48
    4.2.2 仪器  48
    4.2.3 萃取实验  48-49
    4.2.4 HPLC分析方法  49
  4.3 结果与讨论  49-54
    4.3.1 D2EHPA对MA的萃取分离  49-50
    4.3.2 不同浓度的酒石酸衍生物单体对MA的萃取分离  50-51
    4.3.3 D2EHPA与L-酒石酸衍生物的复合手性选择体对MA的萃取分离  51-54
  4.4 小结  54-56
第五章高速逆流色谱拆分扁桃酸对映体探讨  56-65
  5.1 实验原理  56-59
    5.1.1 高速逆流色谱原理  56-57
    5.1.2 逆流色谱(CCC)手性分离的原理及步骤  57-59
  5.2 实验部分  59-61
    5.2.1 试剂  59-60
    5.2.2 仪器  60
    5.2.3 分析方法  60-61
  5.3 结果与讨论  61-64
    5.3.1 CCC手性分离的色谱参数  61
    5.3.2 两相溶剂系统的选择  61-62
    5.3.3 HSCCC实验  62-63
    5.3.4 HPLC分析峰成分  63-64
  5.4 小结  64-65
第六章结论  65-66
参考文献  66-74
致谢  74-75
攻读硕士学位期间发表的论文  75

酮洛芬和扁桃酸对映体的手性分离

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