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4-（4-苯基丁氧基）苯甲酸的合成与对氯扁桃酸的拆分研究

作　者: 韩丽丽
导　师: 彭阳峰
学　校: 华东理工大学
专　业: 化学工艺
关键词: 4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸 4-苯基-1-丁酸高效液相色谱拆分对氯扁桃酸
分类号: TQ463.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸是抗哮喘药物普仑司特的重要中间体。近几年,环境恶化,哮喘患者的数量逐年增加,对哮喘病的预防和防治迫在眉睫。本文以丁二酸酐为起始原料,经付克烷基化制备4-羰基-4-苯基丁酸,再经Wollf-Kishner还原法将羰基还原成亚甲基合成4-苯基-1-丁酸,然后通过NaBH4-I2体系的还原反应得到4-苯基-1-丁醇,然后溴代、与对羟基苯甲酸甲酯取代、水解得到最终产品4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸。本文重点研究了4-苯基-1-丁醇的合成工艺,用正交试验确定了最优化反应条件。为了测定中间产物的含量,本文建立了用高效液相色谱外标法测定4-苯基-1-丁酸含量的分析方法研究,通过实验确定了最优色谱条件。论文第二部分研究了对氯扁桃酸的拆分研究。先以对氯苯甲醛,氯仿为原料,三乙基苄基氯化铵作为相转移催化剂,合成对氯扁桃酸。并考察了提取方法、NaOH滴加速度对反应的影响。以苯乙胺和苯甲醛为原料合成了光学活性拆分剂N-苄基苯乙胺。对于对氯扁桃酸的拆分,本文采用非对映体结晶拆分法,研究了外消旋对氯扁桃酸的拆分过程,考察了不同溶剂、不同拆分剂与被拆分的消旋对氯扁桃酸的摩尔比例对拆分结果的影响。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-9
第1章前言  9-22
  1.1 4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸的研究背景  9-15
    1.1.1 4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸的合成方法简介  11-12
    1.1.2 4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸的合成研究  12-14
    1.1.3 4-苯基-1-丁醇的合成研究  14-15
    1.1.4 醇羟基溴代反应的合成研究  15
  1.2 对氯扁桃酸的合成及拆分研究背景  15-19
    1.2.1 对氯扁桃酸的合成研究  16-17
    1.2.2 对氯扁桃酸的拆分研究  17-19
  1.3 课题研究路线及拟解决问题  19-22
    1.3.1 4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸的研究路线和研究目标  19-20
    1.3.2 对氯扁桃酸的研究路线和研究目标  20-22
第2章反相高效液相色谱法测定4-苯基-1-丁酸方法研究  22-32
  2.1 引言  22-24
    2.1.1 色谱法简介  22
    2.1.2 高效液相色谱法  22-24
  2.2 实验试剂、仪器和过程  24-27
    2.2.1 实验试剂  24
    2.2.2 实验仪器  24
    2.2.3 色谱条件  24
    2.2.4 实验过程  24-27
  2.3 结果与讨论  27-31
    2.3.1 内标法测定4-苯基-1-丁酸的分析方法  27-28
    2.3.2 外标法测定4-苯基-1-丁酸的分析方法  28-31
  2.4 本章小结  31-32
第3章 4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸的合成工艺研究  32-47
  3.1 实验原料及试剂  32
  3.2 实验仪器与设备  32
  3.3 分析方法  32-34
    3.3.1 熔点测定法  32-33
    3.3.2 气相色谱法  33
    3.3.3 核磁共振法  33
    3.3.4 质谱分析  33-34
    3.3.5 总酸度的测定  34
  3.4 实验过程  34-36
    3.4.1 4-苯基-1-丁酸的合成  34-35
    3.4.2 4-苯基-1-丁醇的合成  35
    3.4.3 1-溴-4-苯基丁烷的合成  35
    3.4.4 4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸的合成  35-36
  3.5 结果与讨论  36-46
    3.5.1 4-苯基-1-丁酸的合成实验结果  36-38
    3.5.2 4-苯基-1-丁醇的合成实验结果  38-43
    3.5.3 1-溴-4-苯基丁烷的合成实验结果  43-44
    3.5.4 1-溴-4-苯基丁烷醇解及皂化实验结果  44-46
  3.6 本章小结  46-47
第4章对氯扁桃酸的合成和拆分研究  47-56
  4.1 实验试剂  47
  4.2 实验仪器与设备  47
  4.3 对氯扁桃酸的合成  47-48
    4.3.1 实验原理  47-48
    4.3.2 实验过程  48
  4.4 光学活性拆分剂N-苄基苯乙胺的合成  48-50
    4.4.1 实验原理  48-49
    4.4.2 实验过程  49-50
  4.5 结果与讨论  50-55
    4.5.1 对氯扁桃酸合成工艺研究  50-51
    4.5.2 光学活性拆分剂N-苄基苯乙胺合成工艺研究  51-52
    4.5.3 对氯扁桃酸的拆分工艺研究  52-55
  4.6 本章小结  55-56
第5章结论  56-58
参考文献  58-62
致谢  62-63
附录一  63-64
附录二  64-66

4-（4-苯基丁氧基）苯甲酸的合成与对氯扁桃酸的拆分研究

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