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无机单电子氧化剂在有机反应中的应用研究

作　者: 武乖利
导　师: 吴隆民
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 单电子 有机反应 氧化剂 氰化反应 兰州大学 应用研究 博士学位论文 醚化反应 区域选择性 加成反应
分类号: O621.25
类　型: 博士论文
年　份: 2008年
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内容摘要


本论文主要报道了无机单电子氧化剂在有机反应中的应用研究。使用的无机单电子氧化剂主要包括Oxone?（KHSO5·KHSO4·K2SO4）和NO+。论文共分为六章:第一章,文献综述了无机单电子氧化剂Oxone?的研究现状,对其发展历史和参与的有机化学反应做了全面的概述。第二章,主要介绍了Oxone?参与的芳环及杂环类化合物的硫氰化反应,硫氰化产物都是药物制备的前体结构。反应的区域选择性很好,并且硫氰基可以进一步的被转化,为生物活性的筛选提供了储备。第三章,应用Oxone?对1,1-二取代末端双键的硫氰化反应做了研究,与以往文献所报道的相比较,我们可以得到1-甲氧基-2-硫氰酸基同步加成的主要产物,产率在70%左右,其在有机合成之中将具有一定的应用价值,且条件温和,后处理简单。第四章,应用Oxone?作为氧化剂,成功的实现了吲哚及其衍生物的硫醚化反应,得到的产物可以作为环氧化酶-2的抑制剂（COX-2 inhibitors）,扩展了环氧化酶-2抑制剂的药物选择范围。第五章,对无机单电子氧化剂NO+的特性和它所参与的反应类型做了简单的总结,研究了NO+催化的N-乙烯基吡咯烷酮与肟的麦克加成反应。将肟用硫醇替代,得到了硫醚类的化合物,提供了一种简单的途径来构筑C-X（O,S）杂原子键。第六章,应用无机单电子氧化剂NO+作为催化剂,成功的实现了吲哚与不饱和烯酮的麦克加成反应,反应的区域选择性很好,均发生在吲哚的三位。NO+作为催化剂的例子不是很多,并且为合成出吲哚的衍生物提供了一条简单的途径。总之,在绿色化学的发展道路上,将无机物应用于有机化学领域,既简化了反应的条件,又可以在一定程度上起到环境保护的作用。应该具有宽广的应用远景。

全文目录


中文摘要  5-7
Abstract  7-11
第一章 Oxone~(?)的研究综述  11-32
  1.1 Oxone~(?)的简介  11
  1.2 Oxone~(?)参与的有机化学反应  11-32
    1.2.1 与酮羰基、亚胺及亚胺盐的反应  12-13
    1.2.2 与不饱和键的反应  13-20
    1.2.3 与杂原子的反应  20-27
    1.2.4 与芳环和杂环化合物的反应  27-30
    1.2.5 与醛的反应  30-32
第二章 芳环及杂环化合物的硫氰化反应研究  32-49
  2.1 研究背景  32-38
    2.1.1 吲哚、吡咯、咔唑及苯胺类化合物的硫氰化反应研究  32-34
    2.1.2 结果及讨论  34-37
    2.1.3 反应机理推测  37-38
  2.2 研究背景  38-40
    2.2.1 1,3,5三取代的吡唑啉类化合物的硫氰化反应结果及讨论  39-40
  2.3 小结  40
  2.4 实验部分  40-49
    2.4.1 吲哚、吡咯、咔唑及苯胺类化合物的硫氰化反应  41-45
    2.4.2 1,3,5三取代的吡唑啉类化合物的硫氰化反应  45-49
第三章 1,1-二取代末端双键的硫氰化反应研究  49-71
  3.1 研究背景  49-55
  3.2 结果与讨论  55-61
  3.3 小结  61-62
  3.4 实验部分  62-71
第四章 吲哚及其衍生物的硫醚化反应研究  71-85
  4.1 研究背景  71-76
  4.2 结果与讨论  76-78
  4.3 可能的反应机理  78
  4.4 小结  78-79
  4.5 实验部分  79-85
第五章 单电子氧化剂(NO~+)催化的吲哚与不饱和双键的麦克加成反应  85-101
  5.1 NO~+的特性  85-86
  5.2 NO~+作为单电子氧化剂在有机合成中的应用  86-91
  5.3 研究背景  91-94
  5.4 结果与讨论  94-95
  5.5 小结  95
  5.6 实验部分  95-101
第六章 NO~+催化的吲哚及其衍生物与不饱和双键的麦克加成反应研究  101-110
  6.1 研究背景  101-102
  6.2 结果与讨论  102
  6.3 可能的反应机理  102-104
  6.4 小结  104
  6.5 实验部分  104-110
附录  110
博士期间发表及完成论文目录  110-112
致谢  112-113
作者简历  113

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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