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铜催化芳基硼酸和醛的反应研究

作　者: 郑寒梅
导　师: 丁金昌；吴华悦
学　校: 温州大学
专　业: 有机化学
关键词: 醛 芳基硼酸 铜催化 加成反应 偶联反应
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


由于芳基硼酸具良好的热稳定性、官能团兼容性以及对空气、水不敏感等优点,芳基硼酸在过渡金属催化的C-C键形成反应中受到了有机化学工作者的关注。近年来,过渡金属催化的芳基硼酸与碳氧不饱和键的反应引起人们的广泛关注。本文将围绕这一主题展开相关的有机合成研究工作。本论文首先综述了近年来过渡金属催化芳基硼酸和醛反应的最新研究进展。其次,探讨了在不同体系中铜催化芳基硼酸和醛的反应及其应用:（1）发展了Cu（OAc）2·H2O/dppf体系催化芳基硼酸对醛的加成反应合成二芳基甲醇类化合物的方法。该方法具有良好的官能团兼容性、对空气和水不敏感等优点;（2）通过三氟甲磺酸铜催化芳基硼酸与醛偶联反应,“一锅法”合成二芳基甲酮类化合物。研究结果发现该反应可能经历两步反应:首先是芳基硼酸对醛的加成生成二芳基甲醇,然后二芳基甲醇被氧化得到二芳基甲酮。以上研究为合成二芳基甲醇类化合物、二芳基甲酮类化合物提供了新的方法。该反应原料制备简单、操作简便、条件温和、产率从中到优。

全文目录


摘要  3-4
ABSTRACT  4-6
第一章 过渡金属催化芳基硼酸和醛的反应综述  6-21
  1.1 前言  6
  1.2 过渡金属催化芳基硼酸与醛的加成反应  6-14
  1.3 过渡金属催化芳基硼酸对醛的偶联反应  14-20
  1.4 本章小结  20-21
第二章 醋酸铜催化芳基硼酸与醛的加成反应  21-28
  2.1 引言  21
  2.2 反应条件的优化  21-25
  2.3 底物对实验结果的影响  25-27
  2.4 本章小结  27-28
第三章 三氟甲磺酸铜催化芳基硼酸与醛的偶联反应  28-36
  3.1 引言  28
  3.2 反应条件优化  28-33
  3.3 底物对实验结果的影响  33-35
  3.4 反应机理讨论  35
  3.5 本章小结  35-36
第四章 实验操作与数据表征  36-47
  4.1 实验通则  36
  4.2 二芳基甲醇类化合物的合成通则和产物表征  36-41
  4.3 二芳基甲酮类化合物的合成通则和产物表征  41-47
参考文献  47-56
致谢  56-57
硕士期间已发表或待发表的论文  57

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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