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过渡金属催化的C-H键官能团化反应的研究

作　者: 贾肖飞
导　师: 成江
学　校: 温州大学
专　业: 有机化学
关键词: C-H键钯催化芳酰化氰化反应
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

对C-H键的选择性氧化活化一直以来是有机化学家的梦想。由于C-H键如甲烷中键能高达414 kJ/mol,在很多化学反应中呈现惰性,因此对C-H键的官能团化被称为有机化学中的“圣杯”。本论文围绕C-H键官能团化反应进行相关的有机合成研究。本论文共分三部分:1.近年来C-H键活化的最新进展。2.过渡金属催化的sp2 C-H键的芳基酰化反应。3、过渡金属催化的sp2 C-H键的氰化反应。第一部分综述了过渡金属催化的C-H键活化的最新进展。第二部分研究和探讨了过渡金属催化的sp2 C-H键的芳基酰化反应。我们采用2-芳基吡啶和芳基醛为底物,在钯催化的条件下,以空气作为绿色的氧化剂,经C-H活化直接合成芳基酮,并对其动力学的同位素效应和反应机理进行了初步的探索。第三部分研究和探讨了过渡金属催化的sp2 C-H键的氰化反应及其应用:(1)采用CuCN为氰源,2-芳基吡啶为底物,经C-H活化合成了一些列的芳腈化合物,并对反应的机理和实用性进行了探索。(2)以低毒的K3[Fe(CN)6]为氰源,2-芳基吡啶和1-芳基吡唑为底物,经C-H的溴化/氰化合成了一些列的芳腈化合物。以上两方面的研究对合成芳基酮类和芳基腈类化合物提供了新的方法,具有反应原料易得、操作简便、条件温和、产率从中到优等优点。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章 C-H 键官能团化反应的最新进展  7-28
  1.1 前言  7-8
  1.2 通过C-H 活化的C-C 键的形成  8-19
    1.2.1 C-H/烯烃、炔烃的偶联反应  8-10
    1.2.2 C-H 键的芳基化反应  10-15
    1.2.3 C-H 键的烷基化反应  15-16
    1.2.4 C-H 键的酰化反应  16-17
    1.2.5 C-H 键的成环反应  17-19
  1.3 通过C-H 活化的C-N 键的形成  19-20
  1.4 通过C-H 活化的C-X 键的形成  20-23
  1.5 通过C-H 活化的C-O 键的形成  23-24
  1.6 通过C-H 活化的其它C-杂键的形成  24-26
  1.7 小结与展望  26-28
第二章钯催化的sp~2 C-H 键的酰化反应  28-35
  2.1 引言  28-29
  2.2 反应条件优化  29-30
  2.3 底物对实验结果的影响  30-33
  2.4 反应机理研究  33-34
  2.5 小结与展望  34-35
第三章钯催化的sp~2 C-H 键的氰化反应  35-47
  第一节 CuCN 参与的sp~2 C-H 键的氰化反应  35-41
    3.1 引言  35
    3.2 反应条件优化  35-37
    3.3 底物对实验结果的影响  37-38
    3.4 反应机理研究  38-39
    3.5 反应实用性探索  39-40
    3.6 小结与展望  40-41
  第二节 K3[Fe(CN)6]参与的sp~2 C-H 键的氰化反应  41-47
    4.1 引言  41
    4.2 反应条件优化  41-42
    4.3 底物对实验结果的影响  42-45
    4.4 反应机理研究  45-47
第四章实验部分  47-64
  5.1 实验通则  47
  5.2 钯催化的sp~2 C-H 键的酰化反应  47-56
  5.3 CuCN 参与的sp~2 C-H 键的氰化反应  56-62
  5.4 K3[Fe(CN)6]参与的sp~2 C-H 键的氰化反应  62-64
参考文献  64-73
致谢  73-74
硕士期间已发表的论文  74

过渡金属催化的C-H键官能团化反应的研究

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