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6-氟-2-取代-4-色满酮的合成研究

作　者: 周树宝
导　师: 曹玲华
学　校: 新疆大学
专　业: 有机化学
关键词: 5-氟-2-羟基苯乙酮 6-氟-2-烷基/芳基-4-色满酮分子内氧杂Michael加成反应不对称催化荧光活性
分类号: TQ463.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

4-色满酮类化合物具有广泛的生物活性,如抗血小板聚集、抗炎、抗真菌、酶抑制、抗心律不齐、抗雌激素、抗氧化和抗肿瘤等活性,它的还原产物色满类化合物也是一类重要的医药中间体。含氟有机化合物具有较高的脂溶性和疏水性,能明显改善化合物的生物活性,因此,含氟4-色满酮的合成是色满酮类药物中间体的一个重要发展方向。具有生物活性的4-色满酮多数具有手性。近年来,合成立体结构专一的4-色满酮也已成为该领域的研究热点。本文以5-氟-2-羟基苯乙酮为原料,采用两种不同的催化体系,分别合成了6-氟-2-烷基-4-色满酮和6-氟-2-芳基-4-色满酮两类化合物。反应条件温和,产率较高。另外,选择6-氟-2-苯基-4-色满酮为研究对象,对其不对称反应产物:(2R)-6-氟-2-苯基-4-色满酮的合成方法进行了探索。所得产物结构经IR,1H NMR,13C NMR和HRMS谱证实。本论文的主要工作:1.以5-氟-2-羟基苯乙酮为原料,四氢吡咯为催化剂,乙醇为溶剂,回流条件下合成了6-氟-2-烷基-4-色满酮类化合物;2.以5-氟-2-羟基苯乙酮为原料,四氢吡咯为催化剂,乙醇为溶剂,室温反应得到中间体2′-羟基查尔酮,进而在BF3·OEt2催化条件下,发生分子内氧杂Michael加成反应,合成了6-氟-2-芳基-4-色满酮类化合物;3.以5-氟-2-羟基苯乙酮为原料,分别在四种有机小分子手性催化剂作用下,乙醇为溶剂,与苯甲醛室温反应,生成6-氟-2-苯基-4-色满酮,对其不对称合成方法进行了探索;4.对6-氟-2-烷基/芳基-4-色满酮的荧光活性进行了测试,讨论了不同基团对化合物荧光活性的影响。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-8
第一部分文献综述  8-22
  1.1 4-色满酮类化合物的研究及应用  8-12
    1.1.1 4-色满酮类化合物的生物活性及其应用  8-11
    1.1.2 4-色满酮类化合物在药物合成中的应用  11-12
  1.2 4-色满酮类化合物的合成进展  12-17
    1.2.1 邻羟基苯乙酮与醛（酮）一步或分步缩合制备4-色满酮  13-14
    1.2.2 由2′-羟基查尔酮分子内氧杂Michael 加成反应制备4-色满酮  14
    1.2.3 氧化色烯或还原色酮制备4-色满酮  14-15
    1.2.4 苯酚醚化后再酰基化制备4-色满酮  15-16
    1.2.5 其它方法  16-17
  1.3 手性4-色满酮类化合物合成研究进展  17-22
    1.3.1 通过天然手性源手性中心转移的方法合成  17-18
    1.3.2 通过手性拆分底物或中间体，而后制备手性4-色满酮类化合物  18-19
    1.3.3 通过有机小分子不对称催化方法合成  19-22
第二部分 6-氟-2-烷基-4-色满酮的合成  22-28
  2.1 引言  22
  2.2 结果与讨论  22-25
    2.2.1 实验部分  22-24
    2.2.2 荧光性能  24-25
  2.3 实验部分  25-28
    2.3.1 仪器与试剂  25
    2.3.2 合成部分  25-28
第三部分 6-氟-2-芳基-4-色满酮的合成  28-38
  3.1 引言  28
  3.2 结果与讨论  28-32
    3.2.1 实验部分  28-31
    3.2.2 荧光性能  31-32
  3.3 实验部分  32-38
    3.3.1 仪器与试剂  32
    3.3.2 合成部分  32-38
第四部分 6-氟-2-苯基-4-色满酮的不对称合成条件探索  38-40
  4.1 引言  38
  4.2 结果与讨论  38-39
  4.3 实验部分  39-40
    4.3.1 仪器与试剂  39
    4.3.2 合成及检测部分  39-40
参考文献  40-48
附录  48-63
在读期间发表论文  63-64
致谢  64

6-氟-2-取代-4-色满酮的合成研究

内容摘要

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