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三种南方植物中次生代谢物的结构及其生物活性研究

作　者: 刘权
导　师: 高坤
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 化合物 生物活性 植物化学成分 化学成分研究 次生代谢物 NMR 植物化学分类学 细胞毒活性 楝科 米仔兰属 抑制活性 波谱数据 石油醚 生物碱 博士学位论文 环外双键 制备薄层 薄层层析 benzofuran 活性成分
分类号: R285
类　型: 博士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


本文系统研究了三种南方植物,其中包括菊科植物离舌橐吾(Ligularia veitchiana),楝科植物大叶山楝(Aphanamixis grandifolia)的化学成分及部分化合物的生物活性和夹竹桃科仔榄树(Hunteria zeylanica)生物碱成分研究。甘肃文县一带常用离舌橐吾作紫菀入药,用于治疗流行性感冒、咳嗽、溃疡、肺结核等病；大叶山楝在民间具有祛风除湿、舒筋活络、通痹的功效,用于治风寒痹痛,四肢麻木,拘挛及屈伸不利等；据《新华本草纲要》记载,仔榄树的根,味苦、性凉,有消炎止痛的功能,用于毒蛇咬伤、跌打肿痛。采用常规的萃取、硅胶柱层析(CC)、制备薄层层析(PTLC)、重结晶等手段分离得到了80个化合物。利用各种现代波谱技术(IR、UV、CD、EIMS. ESIMS、HRESIMS、1H NMR、13C NMR、DEPT、NOED、1H-1H COSY、HSQC、HMBC)及X-ray单晶衍射分析法,确定了其中69个化合物的结构,其中9个为新化合物。从离舌橐吾中得到38个化合物,其中3个为新化合物；从大叶山楝中得到35个化合物,其中4个为新化合物；从仔榄树中分离得到7个化合物,其中2个为新化合物。其中我们利用CD和Mosher法确定了化合物Ap6的绝对构型。此外我们利用micro-broth dilution方法对部分化合物Lvl、Lv2、Lv3、Lv7、Lv9、Lvll、Lv12、Lv15进行了抗菌活性活性实验,利用SRB法对化合物Lvl、Lv7、Lv9、Lvl1、Lv12、Lv15,Apl-Ap7测试了细胞毒活性研究。实验结果表明化合物Lv2对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)有一定的抑制作用,而化合物Lvl1、Lv12和Lv15对人早幼粒白血病细胞(HL-60)、人肝癌细胞(SMMC-7721)和人宫颈癌细胞(HeLa)有中等的抑制活性,它们的IC50≈40gg/mL。化合物Ap3对HL60细胞有强烈的抑制活性,IC50值在5.97μg/mL(阳性对照丝裂霉素的IC50≈0.56μg/mL),化合物Ap2、Ap5、Ap6对HL-60、Hep G2、HeLa三个细胞株有不同程度的中等抑制活性,它们的IC50在40μg/mL附近。这表明具有环尔廷三萜骨架的化合物在抗癌活性开发中具有一定的潜力。通过比较不同采集地点植物化学成分的异同发现,南方植物与西北植物的化学成分结构类型不同,可能是源于生态环境的差异。本论文可望为中草药活性成分及其构效关系的研究、药理学、植物化学分类学和新药筛选提供相关的科学依据,为我国天然资源的利用与开发提供帮助。论文最后从化学分类学的角度出发,系统的总结了近20年来对楝科米仔兰亚族植物,主要是米仔兰属、山楝属和崖摩属植物次生代谢物的研究成果。希望能从化学的角度出发,为该亚族的分类学的进一步发展和完善提供一些参考和帮助。

全文目录


中文摘要  7-9
英文摘要  9-11
第一章 离舌橐吾的次生代谢物结构及其生物活性研究  11-44
  一.引言  11-16
    化合物Lv1-Lv32的结构  13-16
  二.结果与讨论  16-29
  三.实验部分  29-33
    3.1 仪器与试剂  29
    3.2 植物来源与鉴定  29
    3.3 提取与分离  29-32
    3.4 抗微生物活性筛选  32
    3.5 细胞毒活性筛选  32-33
  四.各化合物的物理常数和波谱数据  33-41
  参考文献  41-44
第二章 大叶山楝的次生代谢物结构及其生物活性研究  44-85
  一.引言  44-49
    化合物Ap1-Ap30的结构  46-49
  二.结果与讨论  49-61
  三.实验部分  61-65
    3.1 仪器与试剂  61-62
    3.2 植物来源与鉴定  62
    3.3 提取与分离  62-64
    3.4 细胞毒活性筛选  64-65
  四.各化合物的物理常数和波谱数据  65-82
  参考文献  82-85
第三章 仔榄树的生物碱成分研究  85-96
  一.引言  85-88
    化合物Hz1-Hz6的结构  87-88
  二.结果与讨论  88-90
  三.实验部分  90-92
    3.1 仪器与试剂  90-91
    3.2 植物来源与鉴定  91
    3.3 提取与分离  91-92
  四.各化合物的物理常数和波谱数据  92-95
  参考文献  95-96
第四章 楝科米仔兰亚族(Guareinae Harms)化学成分研究进展  96-137
  一.概述  96
  二.米仔兰属次生代谢物类型  96-119
    2.1 倍半萜类  97-98
    2.2 二萜类  98-99
    2.3 三萜类  99-105
    2.4 甾体类  105-106
    2.5 木脂素类  106-108
    2.6 flavagline类  108-118
    2.7 其它类型  118-119
  三.山楝属和崖摩属次生代谢物类型  119-130
    3.1 倍半萜类  120-121
    3.2 二萜类  121
    3.3 三萜类  121-127
    3.4 其它类型  127-130
  参考文献  130-137
攻读博士期间已发表的论文  137-138
致谢  138-141
附录:主要化合物的波谱图  141-153

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药药理学
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