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中国特有植物杉木及传统中药白玉兰的化学成分研究

作 者: 杜江
导 师: 于德泉
学 校: 中国协和医科大学
专 业: 药物化学
关键词: 化合物结构 结构鉴定 新木脂素 白玉兰 绝对构型 特有植物 化学成分研究 相对构型 传统中药 杉木
分类号: R284
类 型: 博士论文
年 份: 2000年
下 载: 259次
引 用: 3次
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内容摘要


为了从植物中寻找新的生物活性物质,充分开发利用我国丰富的植物资源,本文对中国特有植物杉木(Cunninghmia lanceolata)和传统中药白玉兰(Magnolia denudata)进行了化学成分的研究。 从杉木中分离得到23个化合物,包括少见的赖伯当烷型(labdane)双二萜,二萜及植物甾醇等化合物。在所得到的6个新化合物中有三个为赖伯当二萜,三个为赖伯当型双二萜,分别命名为:(4R,5S,9S,10R)-8(17),12,14-labdantrien-19-oic-acid(1),(4R,5S,9S,10R)-8(17),12,14-labdantrien-19-ol(2),lanceolatic acid(3),lanceolatin(4),lanceolatol(5),15-nor-8(17),12-labdandien-14-18-dioic acid(6),已知化合物有14,15-dinor-8(17)-11-labdandien-18-one(7),15-nor-14-oxo-8(17),12-labdandien-18-ol(8),13-S-hydroxy-8(17),14-labdandien-18-oic acid(9),hinokiol(10),3β-acetoxy-8,11,13-abietatrien-12-ol(11),7-oxo-8,11,13-abietatrien-12-ol(12),12-hydroxy-8(14),15-pimaradien-19-oic-acid(13),7-oxo-8,15-isopimaradien-18-ol(14),kaemferol(15),1-docosanoic acid(2,3-propanediol)ester(16),1,2-docosanoic acid diester-propanetriol(17),3β-hydroxy-stigmast-5-ene-7-one(18),stigmast-4-ene-3-one(19),β-D-galactopyrano-stigmast-5-ene(20),β-sitosterol(21),daucosterol(22),p-hydroxy-benzoic acid(23)。其中除β-sitosterol外,其余16个化合物均为首次从此植物中分离得到。通过各种波谱方法及化学反应确定了这些化合物的结构,并探讨用CD谱测定了化合物1的绝对构型,用X-衍射等方法首次完全确定了赖伯当型双二萜的相对构型,通过生源关系将其与单二萜关联,确定了其绝对构型。

全文目录


前言  5-7
摘要  7-10
ABSTRACT  10-12
第一章 中国特有植物杉木化学成分研究  12-69
  一 简介  12-16
    分离得到的化合物结构式  14-16
  二.新化合物的结构测定  16-29
    1.(4R,5S,9S,10R)-8(17),12,14-labdantrien-19-oic-acid的结构测定  16-17
    2.(4R,5S,9S,10R)-8(17),12,14-labdantrien-19-ol的结构测定  17-18
    3.Lanceolatic acid的结构测定  18-23
    4.Lanceolatin的结构测定  23-26
    5.Lanceolatol的结构测定  26-28
    6.15-nor-8(17),12-labdandien-14-18-dioic acid的结构测定  28-29
  三.已知化合物的结构鉴定  29-42
  四.药理活性筛选  42-44
  五.结果与讨论  44-48
    1.双二萜形成时的区域选择性  44-45
    2.关于包结物  45-46
    3.关于绝对构型的确定  46-47
    4.Diels-Alder反应的探索  47-48
  六.实验部分  48-67
  参考文献  67-69
第二章 中国传统中药白玉兰化学成分的研究  69-110
  一.简介  69-73
    分离得到的化合物结构式  71-73
  二.化合物结构鉴定  73-89
    (一) 苯并呋喃类新木脂素的结构  73-80
    (二) 2-芳基丙基苯类新木脂素  80-81
    (三) 芳基取代螺(5,5)-十一烷类木脂素  81-83
    (四) 苯基双环辛烷衍生物类木脂素  83-84
    (五) 双骈-α-苯基四氢呋喃类木脂素  84-85
    (六) 四氢呋喃类木脂素  85-87
    (七) 其它化合物结构鉴定  87-89
  三.药理活性筛选  89-92
  四.结果与讨论  92-96
    1.生源关系探讨  92-93
    2.关于分离纯化  93
    3.光谱特征  93-95
    4.关于生物活性  95-96
  五.实验部分  96-108
  参考文献  108-110
第三章 木兰属植物的化学成分与生物活性(综述)  110-131
  参考文献  127-131
已发表及将发表论文  131-132
致谢  132-133
附图  133-152

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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