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太白银莲花活性成分研究

作　者: 王啸洋
导　师: 汤海峰
学　校: 第四军医大学
专　业: 药剂学
关键词: 太白银莲花 三萜皂苷 抗肿瘤 活性成分
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


太白银莲花(Anemone taipaiensis)为陕西省特有的银莲花属植物,已有的研究表明从银莲花属植物中分离出的三萜皂苷类成分有确定的抗肿瘤、抗炎等生物活性,但有关该植物的研究尚未见报道。本文利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、反相ODS柱色谱及HPLC等分离手段从太白银莲花根茎70%乙醇提取物中分离得到了30个化合物,并通过化学和光谱学方法鉴定了化合物的结构,包含10个新化合物,1个新天然产物以及19个已知化合物,其中27个为齐墩果烷型三萜皂苷类化合物。分别为:β-谷甾醇(1), 3β-O-(β-L-arabinopyranosyl} oleanolic acid (2),β-胡萝卜苷(3),翻白叶苷A (4),刺楸皂苷A (5), 3β-O-{β-D-xylopyranosyl- (1→3)-β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-L-arabinopyranosyl} oleanolic acid (6), sapindoside B (7), 3β-O-{β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-L-rhamnopyranosyl- (1→2)-β-L-arabinopyranosyl} oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranoside (8), cussonside B (9), 3β-O-{β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl- (1→4)]-β-L-arabinopyranosyl} oleanolic acid (10),白头翁皂苷D (11), 3β-O-{β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranos- yl-(1→4)]-β-L-arabinopyranosyl} hederagenin (12), 3β-O-{β-D-xylopyranosyl- (1→3)-β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-L-arabin-opyranosyl} oleanolic acid (13), 3β-O-{β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-L-rham- nopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-L-arabinopyranosyl} oleanolic acid (14), sieboldianoside B (15), cernusoide C (16),红毛七皂苷D (17), 3β-O-{β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-L-arabinop- yranosyl} siaresinolic acid 28-O-{β-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyra- nosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside} (18), 3β-O-{β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β- L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-L-arabinopyranosyl} siaresinolic acid 28-O-{β-L- rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside} (19), hederacolchiside F (20), leontoside (21), sieboldianoside A (22),刺楸皂苷B (23), 3β-O-{β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β- D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-L-arabinopyranosyl} oleanolic acid 28-O-{β-L- rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside} (24), hederacolchiside E (25), 3β-O-{β-D-xylopyranosyl-(1→3)-β-L-rhamnopy- ranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-L-arabinopyranosyl} siaresino- lic acid 28-O-{β-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D- glucopyranoside} (26), 3β-O-{β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyrano- syl(1→4)]-β-L-arabinopyranosyl} siaresinolic acid 28-O-{β-L-rhamnopyrano- syl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside} (27), 3β-O-{β-D- xylopyranosyl-(1→3)-β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-L-arabinopyranosyl} hederagenin 28-O-{β- L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside} (28), 3β-O-{β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyraosyl-(1→4)-[β-L-rham- nopyranosyl-(1→2)]-β-L-arabinopyranosyl} hederagenin 28-O-{β-L-rhamn-opyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside} (29), 3β- O-{β-D-xylopyransyl-(1→3)-β-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranos-yl-(1→4)]-β-L-arabinopyranosyl} hederagenin 28-O-{β-L-rhamnopyranosyl- (1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside} (30)。化合物12, 14, 18, 19, 24以及26~30为新化合物,化合物8为新天然产物,所有化合物均为首次从本植物中获得。初步的药理活性筛选表明:化合物6, 7, 10, 11, 12和14对人早幼粒白血病HL-60细胞和人肝癌Hep-G2细胞具有较强的细胞毒性,化合物10活性最强,其IC50分别为1.31和2.81μM,同时还发现化合物6, 7, 11, 12和14对Hep-G2细胞的毒性强于HL-60细胞。本文讨论了以上齐墩果烷型三萜皂苷类化合物的初步构效关系,认为该类化合物在C-3连有含Rha(1→2)Ara-片段的糖链,同时C-28为游离羧基的齐墩果酸皂苷元型皂苷是拥有较强活性的必需条件。化合物10, 12和14对人胶质瘤U-251MG细胞有显著的细胞毒性,其中化合物10活性最强,在72 h时其活性与临床常用于恶性脑肿瘤治疗的盐酸尼莫司汀相当,IC50为1.37μM。课题创新性及研究意义:1.对太白银莲花的化学成分进行了较为深入的研究,得到27个三萜皂苷类化合物,基本摸清了本植物的该类成分。2.发现了10个新化合物,1个新天然产物,其中siaresinolic acid皂苷元为首次在银莲花属发现,为该属植物化学成分的研究积累了新的资料。3.进行了体外抗肿瘤活性筛选,初步讨论了三萜皂苷类成分的构效关系;对人胶质瘤U-251MG细胞毒作用的研究初步表明,本植物所含皂苷类成分具有作为抗胶质瘤间质化疗新药开发的应用前景。4.本课题为首次对本植物进行研究,为开发这一陕西省特有药用植物资源提供了科学依据,为该属植物的进一步研究提供了新的资料,同时也为开发抗肿瘤新药提供了有价值的先导化合物。

全文目录


缩略语表  5-6
中文摘要  6-9
英文摘要  9-13
前言  13-14
文献回顾  14-26
  1 化学成分研究概况  14-22
  2 银莲花属植物药理作用研究概况  22-26
第一章 太白银莲花的化学成分研究  26-88
  1.1 化学成分的提取与分离  26-30
  1.2 化合物的编号和结构  30-38
  1.3 化合物的结构解析  38-88
第二章 实验部分  88-102
  2.1 实验仪器与材料  88-89
  2.2 糖基的衍生化及气相色谱分析  89-90
  2.3 结构鉴定数据  90-102
第三章 抗肿瘤生物活性体外筛选实验  102-108
  3.1 实验仪器与材料  102-103
  3.2 实验方法  103-104
  3.3 实验结果  104-106
  3.4 讨论  106-108
小结  108-112
参考文献  112-121
附录  121-172
个人简历和研究成果  172-173
致谢  173

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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