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金线莲苷保肝降酶活性及其全乙酰化物的合成研究

作　者: 胡光华
导　师: 张勇慧；姜风超
学　校: 华中科技大学
专　业: 中药学
关键词: 金线莲 活性成分 保肝 合成
分类号: R285
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


金线莲(Anoectochilus roxburghii (Wall.) Lindl.),是兰科开唇兰属多年生草本植物。金线莲是我国传统的珍贵药材,具有保肝、降血糖、降血压、利尿、抗肿瘤等作用,并且无毒副作用,使用安全。在民间较多用其治疗糖尿病、乙型肝炎、高血脂,肿瘤等疾病。其主要成分为糖苷、生物碱、甾体、黄酮、牛磺酸、氨基酸、微量元素等。有研究表明金线莲能直接作用於肝细胞膜,保护肝细胞膜的完整,防止有害物质破坏肝细胞膜,并防止肝细胞之病变性坏死。金线莲产地森林植被水土遭受不同程度的破坏,自然资源稀少,现已濒绝。由于金线莲在民间应用较广、疗效确切、资源稀缺这一实际情况,本研究主要在金线莲苷和金线莲苷全乙酰化物保肝降酶活性筛选的指导下,结果发现金线莲苷全乙酰化物的活性强于金线莲苷,所以对金线莲苷全乙酰化物进行了全合成。本文研究内容和方法包括:1.金线莲苷以及其全乙酰化物活性研究主要通过实验考察金线莲苷以及其全乙酰化物对四氯化碳所致小鼠肝损伤的保护作用,以腹腔注射0.125%CCl4油溶液造模,考察两个化合物不同的剂量对肝损伤小鼠的血清中ATS、ALT指标的影响。结果表明两个化合物不同剂量组ALT、AST指标值均低于模型组,并具有明显的剂量依赖性,病理组织学检查也表明金线莲苷以及其全乙酰化物各个剂量对肝细胞肿胀、坏死和炎症细胞浸润程度和模型组相比,具有明显的改善作用。与水飞蓟素组比较,金线莲苷全乙酰化物保肝降酶活性和水飞蓟素相当,强于金线莲苷。2.金线莲苷全乙酰化产物的合成本课题组一直致力于天然药物中寻找活性成分研究,一般都是采用活性成分追踪的分离方法,本课题组通过对金线莲的化学成分研究,发现金线莲苷的活性最好,为了获得足够的数量样品进行药理活性研究和结构改造工作,本实验立项对其进行了化学合成。根据逆向合成的思路,金线莲苷全乙酰物理论上可以分成两个部分:苷元部分和糖基部分,苷元部分我们分别以乳糖和麦芽糊精为起始原料通过三种不同的合成途径对苷元部分进行了合成,最后我们选择方法3为比较理想的合成方法,以麦芽糊精为原料,过氧化羟基异丙苯为催化剂,微波辐射参与反应,一锅法合成(S)-3-羟基-γ-丁内酯。糖基部分我们合成了两种糖中间给体,分别为1-溴-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖和2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯,其中葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯糖中间体分别采用两种方法进行了合成,以方法2更加理想,即以溴代葡萄糖为起始原料进行脱异头碳反应,使得反应的产率和纯度都得以提高。然后我们对目标化合物的合成也进行了两种方法的摸索,分别以1-溴-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖和2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯为糖中间体进行了苷化反应,最终以路线2比较理想,用TMSOTf将葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯与苷元的羟基成功相连,所合成的最终产物的理化性质及光谱数据等与文献基本一致,为金线莲苷的结构改造研究提供了基础。

全文目录


摘要  5-7
Abstract  7-10
第一章 金线莲苷及其全乙酰化物保肝降酶活性研究  10-26
  引言  10-11
  第一节 金线莲苷对四氯化碳所致小鼠肝损伤的保护作用  11-19
    1. 实验目的和依据  11
    2. 实验材料和方法  11-12
    3. 造模  12-13
    4. 金线莲苷保肝降酶活性实验  13
    5. 检查项目  13
    6. 统计学处理  13
    7. 实验结果  13-18
    8.小结与讨论  18-19
  第二节 金线莲苷全乙酰化物对四氯化碳所致小鼠肝损伤的保护作用  19-26
    1. 实验目的和依据  19
    2. 实验材料和方法  19-21
    3. 实验结果  21-25
    4. 讨论  25-26
第二章 金线莲苷全乙酰化物的设计和合成  26-43
  第一节 糖苷化合物研究现状和合成方法  26-30
  第二节 目标化合物的设计和合成  30-43
    1. 金线莲苷全乙酰化物的结构  30-31
    2. 合成路线的选择  31-34
    3. 中间体的制备  34-40
    4. 目标化合物的合成  40-41
    5. 结果与讨论  41-43
参考文献  43-46
综述  46-67
  参考文献  61-67
致谢  67-68
附录一 金线莲苷对四氯化碳所致小鼠肝损伤的肝脏病理切片HE染色  68
附录二 金线莲苷全乙酰化物对四氯化碳所致小鼠肝损伤的肝脏病理切片HE 染色  68-69
附录三 原始波谱附图  69-72

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药药理学
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