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吡嗪衍生物Suzuki偶联反应研究

作　者: 赵记
导　师: 朱志兀
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: Suzuki偶联反应芳基硼酸吡啶硼酸
分类号: TQ203
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本论文以2-乙氧基-6-氯吡嗪(1a)与对甲氧基苯硼酸的偶联为模板反应,研究了条件的改变对反应的影响,如下图所示：Suzuki偶联反应是较常见的碳-碳键形成方式之一,影响该反应的基本因素包括碱,催化剂,配体,溶剂等等,本论文在现有的工作基础之上,以模板反应为例,进行了一系列的探索研究,最终优化了该反应的条件.与现有的偶联反应条件相比,该条件降低了催化剂的用量,缩短了反应时间,得到了较高的产率。以此优化的条件为前提,再将该模板反应的底物与不同的硼酸,吡啶硼酸和酯反应,得出相应的产率,研究其规律。实验证明,2-乙氧基-6-氯吡嗪与芳基硼酸偶联产率较高,且对空间位阻不太敏感,若苯环上连接强的吸电子基团,则产率较低；与吡啶硼酸偶联,产率中等。在此基础之上,分别以2-异丙氧基-6氯吡嗪(2a),2-氨基-6-氯吡嗪(3a),2,6-二氯吡嗪(4a)为偶联底物,在已优化的反应条件下,将之与典型的芳基硼酸偶联,得出反应产率,研究其反应特征。最后作了总结：已优化的条件对底物(1a),(2a),(3a)与芳基硼酸偶联的产率较高,与吡啶硼酸偶联的产率一般,若苯环上带强的吸电子基团,则产率较差。底物为2,6-二氯吡嗪(4a)的Suzuki偶联反应产率较低,该优化条件对之兼容性较差。偶联产物经过了1HNMR, 13CNMR的表征。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
第一章文献综述  8-27
  1.1 偶联反应概述  12-17
    1.1.1 偶联反应的定义  12-14
    1.1.2 偶联反应的应用  14
    1.1.3 吡嗪衍生物Suzuki偶联反应的研究现状  14-16
    1.1.4 卤代芳烃参与Suzuki偶联反应的机理和研究现状  16-17
  1.2 芳基硼酸及杂环化合物概述  17-19
  1.3 影响Suzuki Cross-coupling Reaction的基本因素  19-20
  1.4 Suzuki Cross-coupling Reaction的发展前景  20-22
  1.5 课题的提出  22
  参考文献  22-27
第二章吡嗪衍生物Suzuki偶联反应研究  27-53
  2.1 吡嗪衍生物的合成  28-29
    2.1.1 底物1a,2a的制备  28-29
    2.1.2 底物3a的制备  29
  2.2 反应条件的优化与筛选  29-36
    2.2.1 碱对反应的影响  29-30
    2.2.2 钯络合物的用量对反应的影响  30-31
    2.2.3 催化剂对反应的影响  31-32
    2.2.4 配体的改变对反应的影响  32-33
    2.2.5 温度的改变对反应的影响  33
    2.2.6 溶剂的改变对反应的影响  33-35
    2.2.7 催化剂和配体的用量对反应的影响  35-36
  2.3 2-乙氧基-6氯吡嗪(1a)与不同的芳基硼酸,吡啶硼酸及其酯的反应  36-38
  2.4 底物的扩展  38-42
    2.4.1 以2-异丙氧基-6-氯吡嗪(2a)为偶联底物  38-40
    2.4.2 以2-氨基-6-氯吡嗪(3a)为底物  40-41
    2.4.3 直接以2,6-二氯吡嗪(4a)为反应底物  41-42
  2.5 总结  42-43
  2.6 实验部分  43-50
    2.6.1 相关仪器和试剂  43
    2.6.2 偶联反应产物的制备  43
    2.6.3 Suzuki偶联产物的鉴定  43-50
  参考文献  50-53
致谢  53-54
附图  54-69

吡嗪衍生物Suzuki偶联反应研究

内容摘要

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