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二茂铁基咪唑啉环钯化合物催化的Suzuki偶联反应的研究

作　者: 申洪江
导　师: 张成路
学　校: 辽宁师范大学
专　业: 有机化学
关键词: Suzuki偶联反应 二茂铁基咪唑啉 环钯化合物
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 69次
引　用: 1次
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内容摘要


本论文合成了二茂铁基咪唑啉及其环钯化合物并对其在催化Suzuki偶联反应中的应用进行了研究。论文的主要内容包括以下几个方面:第一章:对近年来钯催化的Suzuki偶联反应的研究进展进行了的综述,主要从催化剂及其在Suzuki反应中的应用进行了的介绍和讨论。第二章:利用手性氨基酸作为手性源方面的优势,结合二茂铁独特的电子效应和空间立体效应,合成了以L-苯丙氨酸和缬氨酸为手性源的新型二茂铁基咪唑啉环钯化合物5（a-h）。同时,获得化合物6a的单晶,对其进行了X-ray单晶衍射测定。第三章:以二茂铁咪唑啉环钯化合物5（a-h）为催化剂研究了4-溴苯甲醚与苯硼酸的Suzuki偶联反应,并探讨了影响Suzuki偶联反应的各个因素,得到了最优化的反应条件:甲苯为溶剂,K3PO4·3H2O为碱,反应温度为110℃。在最佳条件下,研究了卤代芳烃和苯硼酸的偶联反应,结果表明,该类环钯化合物均能够很好的催化Suzuki偶联反应,并且在空气中稳定,对环境无污染。第四章:以二茂铁咪唑啉环钯化合物5a为催化剂,在室温条件下研究了影响Suzuki偶联反应的各个因素,得到了最优化的反应条件:甲醇和水的混合溶液为溶剂,KOH为碱,n-Bu4NBr为表面活性剂。在最优化的条件下,研究了卤代芳烃与苯硼酸的偶联反应。从环保和经济的角度出发,室温下催化的Suzuki偶联反应更具有实用价值。

全文目录


摘要  3-4
Abstract  4-8
1 绪论  8-29
  1.1 芳基硼酸及其衍生物的合成方法  8-11
  1.2 应用于Suzuki 偶联反应的催化剂的发展  11-24
    1.2.1 膦配体及其钯配合物催化的Suzuki 偶联反应  11-14
    1.2.2 水溶性钯催化剂催化的混合相的Suzuki 偶联反应  14-16
    1.2.3 无配体催化剂催化的Suzuki 偶联反应  16-19
    1.2.4 含氮配体及其钯配合物催化Suzuki 偶联反应  19-21
    1.2.5 环钯催化剂催化Suzuki 偶联反应  21-23
    1.2.6 固载钯催化剂催化的Suzuki 偶联反应  23-24
  1.3 钯催化Suzuki 偶联反应的应用  24-27
    1.3.1 联苯化合物的合成  24-25
    1.3.2 含杂原子的联芳环化合物的合成  25-26
    1.3.3 联萘类化合物的合成  26-27
    1.3.4 含杂原子的多芳环化合物  27
  1.4 课题研究意义及背景  27-29
2 二茂铁咪唑啉环钯化合物的合成  29-38
  2.1 二茂铁咪唑啉环钯化合物5(a-h)的合成  29-30
  2.2 二茂铁基咪唑啉环钯化合物5a 的单体的合成  30
  2.3 环钯单体6a 的单晶结构  30-38
    2.3.1 晶体结构测定  30-35
    2.3.2 晶体结构描  35-38
3 二茂铁基咪唑啉环钯化合物在催化Suzuki 反应中的应用  38-49
  3.1 反应条件的优化  38-41
    3.1.1 催化剂的筛选  38-39
    3.1.2 碱的优化  39-40
    3.1.3 溶剂及温度的选择  40-41
  3.2 底物对反应的影响  41-43
    3.2.1 不同电子效应及结构的溴代芳烃对反应的影响  41-43
    3.2.2 碘代芳烃和氯代芳烃的偶联反应  43
  3.3 结论  43-44
  3.4 实验部分及催化产物的表征  44-49
    3.4.1 主要仪器  44
    3.4.2 原料与试剂  44-45
    3.4.3 催化反应的操作步骤  45
    3.4.4 Suziki 偶联反应产物的鉴定  45-49
4 二茂铁基咪唑啉环钯化合物室温下催化Suzuki 偶联反应  49-56
  4.1 反应条件的优化  49-51
    4.1.1 碱的筛选  49-50
    4.1.2 溶剂的筛选  50-51
    4.1.3 相转移催化剂对反应的影响  51
  4.2 底物对反应的影响  51-54
    4.2.1 溴代芳烃对反应的影响  51-53
    4.2.2 碘代芳烃和氯代芳烃的偶联反应  53
    4.2.3 结果与讨论  53-54
  4.3 结论  54
  4.4 实验部分  54-56
    4.4.1 主要仪器  54-55
    4.4.2 原料与试剂  55
    4.4.3 催化反应的操作步骤  55
    4.4.4 Suziki 偶联反应产物的鉴定  55-56
结论  56-57
参考文献  57-66
附录A 部分催化产物的谱图  66-70
致谢  70

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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