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环钯化合物催化室温水相Suzuki偶联反应及其机理研究

作　者: 乔丽丽
导　师: 崔秀灵
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: Suzuki偶联反应环钯化合物室温水相 Pd(Ⅱ)/Pd(Ⅳ)催化循环
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 21次
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内容摘要

本论文研究了2-二茂铁基吡啶环钯化合物在室温、水相 Suzuki偶联反应中的应用,并对相应的反应机理进行了初步探讨,具体研究如下：合成了2-二茂铁基吡啶环钯化合物,并将其应用于室温、水相卤代芳烃与苯基硼酸的Suzuki偶联反应。通过对反应条件的筛选,发现碱为K2CO3,溶剂为纯水,催化剂用量为0.5 mo1%,室温下即可以中等至优秀产率得到联芳基化合物。以13C全标记的苯为原料合成了2-苯基吡啶环钯化合物,通过13C NMR对其催化的苯基硼酸和对溴甲苯的反应过程进行跟踪监测,根据试验结果推测反应的机理可能为Pd(Ⅱ)/Pd(Ⅳ)的过程。

全文目录

摘要  4-6
Abstract  6-8
目录  8-9
1 前言  9-33
  1.1 水相中Suzuki偶联反应的研究进展  12-19
  1.2 钯催化偶联反应机理的研究进展  19-32
    1.2.1 Pd(0)/Pd(Ⅱ)催化历程  19-21
    1.2.2 Pd(Ⅱ)/Pd(Ⅳ)机理理论与方法的研究进展  21-32
      1.2.2.1 形成碳-碳键的偶联反应  22-25
      1.2.2.2 芳基-杂原子偶联反应  25-28
      1.2.2.3 烷基-杂原子偶联反应  28-32
  1.3 课题的引出  32-33
2 结果与讨论  33-40
  2.1 2-二茂铁基吡啶环钯化合物在Suzuki偶联反应中的应用  33-36
    2.1.1 反应条件的优化  33-34
    2.1.2 反应底物的拓展  34-36
  2.2 环钯化合物催化Suzuki偶联反应的机理研究  36-39
    2.2.1 动力学实验  36-37
    2.2.2 在线~(13)CNMR研究  37-39
  2.3 小结  39-40
3 实验部分和产物结构表征  40-44
  3.1 实验部分  40-42
    3.1.1 仪器与试剂  40
    3.1.2 环钯催化剂Cat.1、2、3、4的制备  40-42
    3.1.3 室温水相中Suzuki偶联反应实验步骤  42
  3.2 化合物结构解析  42-44
参考文献  44-49
附录  49-54
致谢  54

环钯化合物催化室温水相Suzuki偶联反应及其机理研究

内容摘要

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