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绿色条件下Suzuki偶联反应及苯并咪唑类化合物合成研究

作　者: 刘晋彪
导　师: 彭以元
学　校: 江西师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 绿色化学 Suzuki偶联反应芪偶氮无催化剂 1，2-二取代苯并咪唑
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 42次
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内容摘要

反应介质绿色化是绿色化学的基本内容,水是一种重要的绿色溶剂。本论文分为两部分,分别对水相中Suzuki偶联反应和无催化剂条件下1,2-二取代苯并咪唑类化合物的合成进行了详细研究。本文第一部分对水相钯催化Suzuki偶联反应进行了详细研究。实验结果表明：芪偶氮是水相钯催化Suzuki偶联反应的一种重要的促进剂,在优化条件下—5 mol%的醋酸钯,5 mol%芪偶氮,200 mol% K2CO3—水相Suzuki偶联反应在温和的条件下高效进行,底物的耐受性好。我们发现芳基溴和芳基碘与硼酸反应效果好,以高产率得到相应的联苯偶联产物,且芳基碘的反应活性、收率都高于相应的芳基溴；芳基氯不反应,不能作为此水相Suzuki偶联反应的底物。本文第二部分对无催化剂条件下,在二氧六环中芳香醛及脂肪醛与邻苯二胺选择性的生成1,2-二取代苯并咪唑类化合物进行了详细研究。实验结果表明,两当量的醛和邻苯二胺在室温条件下,以二氧六环做溶剂即高效的选择性反应生成1,2-二取代苯并咪唑类化合物。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-5
目录  5-7
第一章研究的背景与选题思路  7-25
  1.1 绿色化学的产生和溶剂绿色化的研究进展  7-8
    1.1.1 绿色化学与溶剂绿色化概念  7-8
      1.1.1.1 绿色化学的定义  7
      1.1.1.2 绿色化学的研究内容  7-8
      1.1.1.3 溶剂绿色化及研究内容  8
  1.2 水相中Suzuki偶联反应研究进展  8-17
    1.2.1 Suzuki偶联反应简介  9-11
    1.2.2 纯水体系中Suzuki偶联反应研究进展  11-12
    1.2.3 水—有机溶剂体系中Suzuki偶联反应研究进展  12-15
    1.2.4 水—相转移催化剂体系中Suzuki偶联反应研究进展  15-17
  1.3 苯并咪哩类化合物的合成研究进展  17-24
    1.3.1 邻苯二胺与羧酸(及其衍生物)的反应  17-19
    1.3.2 邻苯二胺与醛的反应  19-21
    1.3.3 其它方法  21-22
    1.3.4 1,2-二取代苯并咪唑的选择性合成  22-24
  1.4 选题思路  24-25
第二章水相中Pd(OAc)_2/Stilbazo催化Suzuki偶联反应  25-32
  2.1 前言  25
  2.2 结果与讨论  25-31
    2.2.1 偶联反应的条件优化  25-28
    2.2.2 卤代芳烃的拓展  28-30
    2.2.3 芳基硼酸的拓展  30-31
  2.3 结论  31-32
第三章无催化剂条件下1,2-二取代苯并咪唑的选择性合成  32-36
  3.1 前言  32
  3.2 结果与讨论  32-35
    3.2.1 反应条件的筛选  32-33
    3.2.2 醛和胺的底物拓展  33-35
  3.3 结论  35-36
第四章实验部分  36-46
  4.1 仪器和试剂  36
  4.2 水相中Pd(OAc)_2/Stilbazo催化Suzuki偶联反应  36-40
    4.2.1 实验操作  36
    4.2.2 产物表征  36-40
  4.3 无催化剂条件下1,2-二取代苯并咪唑的选择性合成  40-46
    4.3.1 实验操作  40-41
    4.3.2 产物表征  41-46
参考文献  46-51
附录:代表性的~1H NMR、~(13)C NMR图谱  51-59
致谢  59-60
在学期间公开发表论文及著作情况  60

绿色条件下Suzuki偶联反应及苯并咪唑类化合物合成研究

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