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碳水化合物P-手性瞵、手性瞵及环钯配合物合成及其在Pd催化Suzuki反应的应用研究

作　者: 周中高
导　师: 林金火；施继成
学　校: 福建师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 碳水化合物 P-手性瞵 环金属钯 Suzuki偶联反应 液晶材料
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
下　载: 55次
引　用: 1次
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内容摘要


P-手性膦、手性膦配体是过渡金属催化反应中最有效的配体之一,从而使过渡金属催化的不对称反应研究倍受关注,以2001年诺贝尔化学奖授予对手性催化领域有突出贡献的三位科学家W S.Knowles、R.Noyori和K.B.Sharpless为标志。大部分手性瞵配体都是直接从天然手性源衍生化,所以在过去的几十年里,天然手性源衍生的手性瞵配体在不对称催化反应中取得了引人注目的成果。另外Pd/Phosphine催化的Suzuki偶联反应取得巨大进展,已被广泛应用于制备有机光电材料、精细化工及药物。含碳水化合物单元的P-手性膦配体尚未见报道,故而开展P-手性膦、手性膦配体合成及其催化性能研究是有意义的课题。本文以葡萄糖为原料,经多步反应,利用碳水化合物单元自身手性环境和外加手性助剂合成并拆分得到6个P-手性膦配体(1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19);还合成了2个已知手性瞵配体(1-11、1-12),用化合物1-11、1-12制得4个环金属钯手性膦配体(3-3、3-4、3-5、3-6)。开展了化合物1-11、1-12、3-3和3-4在Suzuki偶联反应中催化性能研究,并考察在催化合成液晶材料反-4′-(4-正丙基环己基)-3,4,5-三氟-1,1′-联苯的性能。化合物1-11、1-12、3-3和3-4在卤代芳烃与芳基硼酸的Suzuki偶联反应中表现优良,对一系列溴代芳烃和活化氯代芳烃与苯硼酸,催化剂用量为0.1 mol%,偶联产物分离产率90-99%。在Suzuki偶联反应合成液晶材料反-4′-(4-正丙基环己基)-3,4,5-三氟-1,1′-联苯研究中表现出很好的催化性能,分离产率达到93-98%。

全文目录


摘要  2-3
Abstract  3-4
中文文摘  4-7
目录  7-9
绪论  9-29
  1 文献综述  9-27
    1.1 外消旋体的拆分  10-12
    1.2 不对称合成  12-25
    1.3 不对称催化  25-27
  2 选题思想和意义  27-29
第1章 含碳水化合物P-手性瞵配体的合成研究  29-47
  1.1 前言  29-31
  1.2 实验部分  31-37
    1.2.1 试剂与仪器  31-32
    1.2.2 合成方法  32-37
  1.3 结果讨论部分  37-46
    1.3.1 波谱分析  37-46
  1.4 本章小结  46-47
第2章 手性膦配体在Pd催化Suzuki反应及含氟液晶合成研究  47-61
  2.1 前言  47-48
  2.2 实验部分  48-51
    2.2.1 试剂与仪器  48-50
    2.2.2 合成部分  50-51
  2.3 结果与讨论  51-60
    2.3.1 溶剂、温度对的影响  51-52
    2.3.2 碱对Pd(OAc)_2/3-Hmbpa催化Suzuki反应的影响  52-55
    2.3.3 Pd(OAc)_2/n-Hmbpa催化芳基氯代物Suzuki反应研究  55-60
  2.4 本章小结  60-61
第3章 手性膦环金属钯合成及在Suzuki反应、含氟液晶合成上应用研究  61-77
  3.1 前言  61-62
  3.2 实验部分  62-66
    3.2.1 试剂与仪器  62-63
    3.2.2 合成部分  63-66
      3.2.2.1 环金属钯手性膦配合物的合成  63
      3.2.2.2 二聚-N,N一二甲基苄胺合氯化钯的合成  63-64
      3.2.2.3 化合物3-3的合成  64
      3.2.2.4 化合物3-4的合成  64-65
      3.2.2.5 化合物3-5的合成  65
      3.2.2.6 化合物3-6的合成  65-66
      3.2.2.7 手性膦环金属钯配合物催化Suzuki反应实验步骤  66
  3.3 结果与讨论  66-75
    3.3.1 环金属钯手性膦配体的光谱及合成讨论  66-70
    3.3.2 碱助剂对CNDPA催化芳基溴代物Suzuki反应的影响  70-72
    3.3.3 溶剂对CNDPA催化芳基溴代物Suzuki偶联反应的影响  72
    3.3.4 CNDPA催化芳基氯代物Suzuki偶联反应的研究  72-73
    3.3.5 CNDPA、CNDPB催化卤代芳烃Suzuki偶联反应研究  73-75
  3.4 本章小结  75-77
第4章 结论  77-79
附录  79-85
参考文献  85-115
攻读学位期间承担的科研任务与主要成果  115-117
致谢  117-119
个人简历  119

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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