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铜催化芳基硼酸的N-芳基化反应研究

作　者: 周长凤
导　师: 张力；成江
学　校: 温州大学
专　业: 有机化学
关键词: 芳基硼酸氨水盐酸羟胺 N-芳基化反应 Chan-Lam反应
分类号: TQ203.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

芳基胺化合物广泛应用于生化、药物、光电转化材料中。过渡金属催化N-芳基化合成这类化合物在最近几年取得了较大的进展。与钯、镍等过渡金属相比,铜是一种廉价而且低毒的金属,用铜来催化这些交叉偶联反应不仅可以节省贵金属的消耗、降低成本,而且可以减少对环境的污染、促进绿色化学的发展。芳基硼酸具有低毒,良好的热稳定性,官能团兼容性以及对水、空气不敏感等优点。近年来,在Chan-Lam反应中,铜及铜的络合物催化芳基硼试剂和含氮化合物的反应研究已经很广泛,但利用廉价而丰富的含氮化合物的反应还不多。本文围绕这一主题进行相关的有机合成研究。本论文首先综述了近年来金属催化合成芳基胺类化合物的反应,并研究和探讨了不同体系中铜催化芳基硼酸和含氮化合物的两个化学反应及其应用:(1)采用廉价的氨水作为氮源,无需配体,在铜的催化下,方便地合成对称的二芳基胺;(2)通过铜催化盐酸羟胺与芳基硼酸的偶联反应,我们发展了一种有效合成对称二芳基胺的方法,该方法具有高效、良好的官能团兼容性以及对水和空气不敏感的优点。以上研究为合成含氮芳香化合物提供了新的方法。反应原料易得,毒性较小,操作简便,条件温和,产率从中等到高。

全文目录

摘要  3-5
ABSTRACT  5-8
第一章过渡金属催化的N-芳基化反应进展  8-43
  1.1 Pd 催化的卤代芳烃参与的N-芳基化反应  8-20
  1.2 Cu 催化的卤代芳烃参与的N-芳基化反应  20-34
  1.3 铜催化的芳基硼酸的N-芳基化反应进展  34-43
第二章铜盐催化芳硼酸与氨水的N-芳基化反应  43-48
  2.1 前言  43
  2.2 溶剂和酸的筛选  43-45
  2.3 铜源的筛选  45
  2.4 芳基硼酸与氨水的N-芳基化反应  45-47
  2.5 小结  47-48
第三章铜盐催化盐酸羟胺参与合成对称二芳胺的Chan-Lam 反应  48-55
  3.1 前言  48-49
  3.2 溶剂的筛选  49-50
  3.3 碱及碱的用量对反应的影响  50-51
  3.4 催化剂的量及铜源的筛选  51-52
  3.5 盐酸羟胺参与芳基硼酸的N-芳基化反应  52-53
  3.6 反应历程  53-54
  3.7 小结  54-55
实验部分  55-61
  1.1 实验通则  55
  1.2 铜盐催化芳硼酸与氨水的N-芳基化反应  55-57
  1.3 铜盐催化盐酸羟胺参与合成对称二芳胺的Chan-Lam 反应  57-61
参考文献  61-67
硕士期间已发表文章  67-68
致谢  68

铜催化芳基硼酸的N-芳基化反应研究

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