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a-氰基二硫缩烯酮在Baylis-Hillman反应中的应用

作　者: 刘郁
导　师: 王芒
学　校: 东北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: Baylis-Hillman反应 官能化反应 α-氰基二硫缩烯酮
分类号: O623.42
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
下　载: 49次
引　用: 1次
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内容摘要


Baylis-Hillman反应具有反应选择性好,原子经济性等特点,产物具有多个能进一步转换的官能团,可用来合成许多具有生物活性的分子和天然产物,目前已日趋成为一种构建碳碳键的重要的高效合成途径。尽管人们对Baylis-Hillman反应的研究已经相当深入和广泛,但对β?位连有取代基的亲核体、以及酮类化合物的应用的研究十分有限。关于双Baylis-Hillman反应的报道也很少。α-羰基二硫缩烯酮是一类重要的有机合成中间体,源于烷硫基的空间电子效应,赋予了该类化合物化学反应的多样性。利用该中间体可以合成许多具有特殊结构的化合物,广泛应用于有机合成和天然产物的合成中。最近,在研究α-羰基二硫缩烯酮类化合物的合成及其应用的基础上,我们研究小组高产率的获得了一系列双键上连有强吸电子基(氰基、羰基)和强供电子(烷硫基)的α,β-不饱和化合物,结合尹彦冰等人对双Baylis-Hillman反应的研究,本文着重讨论了α-氰基二硫缩烯酮和各种亲电试剂(醛、酮、α-羰基酯)的反应,具体研究内容如下:1、合成了4个α-胺/氨甲酰基二硫缩烯酮类化合物,又通过α-位官能化反应,使其脱水,优化反应条件,高产率的合成了2个α-氰基二硫缩烯酮类化合物。2、合成了17个双Baylis-Hillman产物:从α-氰基二硫缩烯酮类化合物出发,在室温, TiCl4催化下,高产率的实现了和醛(芳香醛、脂肪醛)的加成反应。3、从α-氰基二硫缩烯酮类化合物出发,在TiCl4催化下,实现了和酮(芳香酮、脂肪酮)的加成反应,合成了5个双B-H产物。文献报道,Baylis-Hillman反应中,简单酮参与反应需要在高压下才能进行,这为扩展酮类化合物在Baylis-Hillman反应中的应用奠定了基础。本文合成了24个未见文献报道的新化合物,对它们进行了IR和, 1H NMR, 13C NMR等表征。

全文目录


中文摘要  4-5
英文摘要  5-8
前言  8
第一章 Baylis-Hillman 反应的研究进展  8-24
  一、Baylis-Hillman 反应简介  8-9
  二、Baylis-Hillman 反应中的催化剂  9-24
第二章 α-羰基二硫缩烯酮研究进展  24-28
  一、 α-羰基二硫缩烯酮类化合物的制备  24-26
  二、 α-羰基二硫缩烯酮的α-官能化反应  26-28
参考文献  28-35
选题  35-37
仪器试剂  37-39
实验部分  39-51
结果讨论  51-56
工作展望  56-57
附录  57-78
致谢  78

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 脂肪族化合物（无环化合物） > 脂肪族醇（醇、羟基化合物）及其衍生物 > 醇的衍生物
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