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N-芳香基丙烯酰胺的Baylis-Hillman反应及几个精细化学品的合成研究

作　者: 吴纬纬
导　师: 夏炽中；郭炜
学　校: 山西大学
专　业: 有机化学
关键词: Baylis-Hillman反应 2-氰基吩噻嗪金刚烷醇及其衍生物草藻灭奥扎格雷钠
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
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内容摘要

第一部分 Baylis-Hillman反应是α,β-不饱和羰基化合物在三级胺的催化下,一步制备多官能团的β-羟基-α-烯基羰基化合物的新颖的有机反应。在Baylis-Hillman反应中,丙烯酰胺通常被认为是不活泼的底物,很难进行该反应。本文通过在丙烯酰胺的N原子上引入吸电子的芳香基团,从而激活丙烯酰胺,使其成为活性更高的迈克尔接受体。实验证明,在DABCO催化下,N-芳香基丙烯酰胺和活泼的芳香醛在室温、常压下能够顺利地进行反应,得到预期的Baylis-Hillman反应产物。这类型的产物在高聚物制备以及生物学研究方面具有重要的意义。第二部分 (1) 2-氰基吩噻嗪是一种重要的医药中间体,由它制备的药物具有多种药物功能,尤其在降压、安神、镇痛以及抗癌等方面都有着重要的作用,目前国际市场对这一中间体的需求量较大。我们对该产品进行了详细的研究,发现了一种以工业原料为基础的,收率高、操作安全、简单的制备及精制方法,使得最终产品纯度大于99%,杂质酰胺体的含量小于0.15%,达到了日本标准品的要求,总收率大于78%,可以进行工业化生产。 (2) 2-甲基-2-金刚烷醇是一种重要的医药中间体,其衍生物丙烯酸酯系列又是重要的聚合物前体也是目前热门的液晶材料中间体之一。在文献的基础上,我们进行了大量的试验来优化反应,开发出了具有市场竞争力的合成路线及工艺条件,获得了初步的成功,现在我们与国内厂家进行合作,即将中试化生产。 (3) 草藻灭是二元羧酸化合物类的一种,作为选择性除草剂而被广泛地应用,目前国内没有生产厂家。关于它的合成报道并不多见,现有的文献方法陈旧且局限于实验室规模,利用该路线进行工业化生产条件苛刻且危险。我们经过摸索和实验,对文献报道的技术进行改进,开发出了一条操作简便、安全稳定的合成工艺。该工艺产率高,成本低,适宜工业化生产。 (4) 奥扎格雷钠是一种新型抗凝血药,能强烈抑制血栓素(TX)合

全文目录

中文摘要  10-12
英文摘要  12-15
第一部分 N-芳香基丙烯酰胺的Baylis-Hillman反应  15-33
  第一章前言  15-21
    1.1 Baylis-Hillman反应概述  15
    1.2 Baylis-Hillman反应机理  15-16
    1.3 Baylis-Hillman反应的发展  16-19
    1.4 本学位论文的主要研究内容及意义  19-21
  第二章实验部分  21-28
    2.1 主要原料和仪器  21
    2.2 丙烯酰氯的制备  21
    2.3 原料底物的合成  21-22
    2.4 N-芳香基丙烯酰胺的Baylis-Hillman反应  22-23
      2.4.1 间硝基苯甲醛和各种取代N-芳香基丙烯酰胺的反应  22
      2.4.2 S-(4-硝基苯基)丙烯酰胺与不同芳香醛的反应  22
      2.4.3 N-(4-氯苯基)丙烯酰胺与不同芳香醛的反应  22-23
      2.4.4 N-(2-吡啶基)丙烯酰胺与不同芳香醛的反应  23
    2.5 结果与讨论  23-28
  参考文献  28-33
第二部分几个精细化学品的合成研究  33-50
  第一章前言  33-38
    1.1 2-氰基吩噻嗪  33-35
    1.2 金刚烷醇系列及其衍生物  35-36
    1.3 草藻灭  36
    1.4 奥扎格雷钠  36-38
  第二章实验部分  38-48
    2.1 2-氰基吩噻嗪  38-40
      2.1.1 实验一  38
      2.1.2 实验二  38
      2.1.3 实验三  38-39
      2.1.4 结果与讨论  39-40
    2.2 金刚烷醇系列及其衍生物  40-45
      2.2.1 一锅法合成  40-42
      2.2.2 分步合成  42-43
      2.2.3 结果与讨论  43-45
    2.3 草藻灭  45-46
      2.3.1 3，6-内氧桥-1，2，3，6-四氢苯-1，2-二甲酸酐的制备  45
      2.3.2 3，6-内氧桥-1，2，3，6-庚烷-1，2-二甲酸酐的制备  45-46
      2.3.3 3，6-内氧桥-1，2，3，6-庚烷-1，2-二甲酸的制备  46
      2.3.4 结果与讨论  46
    2.4 奥扎格雷钠  46-48
      2.4.1 3-(4-甲基苯基)-2-丙烯酸甲酯  46-47
      2.4.2 3-(4-溴甲基苯基)-2-丙烯酸甲酯  47
      2.4.3 (E)-3-[4-(1H-咪唑甲基)苯基]-2-丙烯酸甲酯  47
      2.4.4 奥扎格雷钠的合成  47-48
      2.4.5 结果与讨论  48
  参考文献  48-50
附录Ⅰ：B-H反应产物波谱分析数据  50-54
附录Ⅱ：B-H反应部分产物波谱分析图谱  54-62
附录Ⅲ：部分精细化学品分析图谱  62-67
附录Ⅳ：硕士期间发表的部分论文  67-68
致谢  68-69
承诺书  69

N-芳香基丙烯酰胺的Baylis-Hillman反应及几个精细化学品的合成研究

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