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催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应的研究

作　者: 叶健
导　师: 彭云贵
学　校: 西南大学
专　业: 有机化学
关键词: 小分子催化剂不对称 Morita-Baylis-Hillman反应
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

Morita-Baylis-Hillman反应(以下简称MBH反应)在有机合成中是一种非常重要的形成碳-碳键的反应。近年来该反应的研究,特别是小分子催化的MBH反应的研究非常活跃。在本文中,我们设计合成了系列新型手性有机小分子催化剂并将其用于催化芳香醛与丁烯酮的不对称MBH反应。经过实验筛选,发现了具有较好催化活性和对映选择性的手性咪唑啉类催化剂。通过溶剂等条件优化,我们得出催化该反应的最佳条件,并将其用于催化芳香醛和丁烯酮的反应,获得中等到较高的产率(20-95%),以及中等的ee值(4-61%ee)。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-7
前言  7-9
第一章有机小分子催化的Morita-Baylis-Hillman反应的研究现状  9-21
  1 小分子催化的对称性MBH反应  10-14
  2 手性小分子催化剂催化的不对称MBH反应  14-19
  3 小结  19-21
第二章手性小分子催化的不对称Morita-Baylis-Hillman反应研究  21-40
  1 课题的提出和设计  21
  2 催化剂的设计与合成  21-26
    2.1 含有叔氮和氢键作用的双功能手性小分子催化剂的设计与合成  21-23
    2.2 手性咪唑啉环类催化剂的设计与合成  23-25
    2.3 硫脲结构的助催化剂的设计与合成  25-26
  3 不对称MBH反应条件的优化  26-37
    3.1 催化剂结构对MBH反应活性的影响  26-32
    3.2 38催化的MBH反应条件的优化  32-35
      3.2.1 溶剂对MBH反应的影响  32-33
      3.2.2 添加剂对MBH反应的影响  33-34
      3.2.3 底物的结构对MBH反应的影响  34-35
    3.3 43催化的MBH反应条件的优化  35-37
      3.3.1 溶剂对MBH反应的影响  35-36
      3.3.2 底物的结构对MBH反应的影响  36-37
  4 小结  37-40
第三章实验部分  40-55
  1 仪器与试剂  40
  2 催化剂的制备  40-49
    2.1 催化剂31的制备  40-41
    2.2 催化剂32的制备  41-42
    2.3 催化剂33的制备  42-43
    2.4 催化剂34的制备  43
    2.5 催化剂35的制备  43
    2.6 催化剂37或38的制备  43-45
    2.7 催化剂39的制备  45
    2.8 催化剂40的制备  45-46
    2.9 催化剂41的制备  46
    2.10 催化剂42的制备  46-47
    2.11 催化剂43的制备  47
    2.12 催化剂44的制备  47-48
    2.13 催化剂45的制备  48
    2.14 催化剂46的制备  48
    2.15 催化剂47的制备  48-49
  3 催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应的一般操作步骤  49-50
    3.1 催化剂31-42催化的不对称MBH反应的一般操作步骤  49
    3.2 催化剂43-45催化的不对称MBH反应的一般操作步骤  49
    3.3 46、47及其它助催化剂催化的不对称MBH反应的一般操作步骤  49-50
  4 部分化合物的表征  50-55
参考文献  55-58
附录1:部分产物的图谱  58-75
附录2:缩略词表  75-76
附录3:硕士期间完成论文情况  76-77
致谢  77

催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应的研究

内容摘要

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