学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

噁唑烷酮类化合物合成的研究

作　者: 黄静
导　师: 刘毅锋
学　校: 西北大学
专　业: 有机化学
关键词: 氨基甲酸酯环氧氯丙烷酚合成:固相有机合成:噁唑烷酮
分类号: O626.24
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
下　载: 317次
引　用: 1次
阅　读: 论文下载

内容摘要

噁唑烷酮类化合物具有广泛的用途,可用于医药,农药,聚合物改良,有机合成中间体等。本文采用了五条合成路线共计合成18个噁唑烷酮类化合物,并经元素分析、红外、核磁共振氢谱等分析手段进行了表征,而且有些化合物具有较好的生物活性。以环氧氯丙烷、氰酸钠和硫酸镁为原料,以水为溶剂,合成了5-氯甲基-2-噁唑烷酮,并对反应条件进行了优化:原料配比(物质的量,环氧氯丙烷/氰酸钠/硫酸镁)为1:2:2、反应温度90～95℃、反应时间1.5h、溶剂量为10mL/克环氧氯丙烷,产率为65.2%。用5-氯甲基-2-噁唑烷酮和酚钠缩合,脱去氯化钠后生成5-芳氧甲基-2-噁唑烷酮类化合物,选用二甲亚砜为溶剂,对反应条件进行了正交实验,最佳条件为:反应温度120℃、反应时间20h、物料配比1:1(物质的量),产率为63.0%～78.0%。用3,5-二甲基苯酚和环氧氯丙烷在氢氧化钠存在下缩合生成苯氧基环氧丙烷,然后和氨基甲酸酯反应生成噁唑烷酮,采用过量环氧氯丙烷和使用混合催化剂,有效的避免了副反应的发生,提高了噁唑烷酮的产率,产率69.0%～76.0%。以环氧氯丙烷为原料,用苯甲醛做保护剂,经氨解、酰化、环氧化后,再和氨基甲酸酯反应生成N-取代-5-乙酰胺甲基-2-噁唑烷酮。本文采用苯甲醛保护氨解可有效的避免副反应的发生,以氢氧化钙作为环氧化剂合成中间体3-乙酰胺基-1,2-环氧丙烷,对酰胺键无破坏,反应温度低,时间短,环氧化产率高,产率在93.9%以上。用固相有机合成方法合成了2-噁唑烷酮,以氨甲基聚苯乙烯树脂为支载,DCC为缩合剂,使对羟基苯甲酸和树脂以酰胺键相连接,然后和环氧氯丙烷在碳酸钾存在下缩合,再和氨基甲酸酯反应生成噁唑烷酮环,最后酸性离解得到目标化合物。

全文目录

1 概述  8-35
  1．1 噁唑烷酮类化合物的应用  8-15
    1．1．1 医药  8-11
    1．1．2 农药  11-12
    1．1．3 聚合物  12
    1．1．4 有机合成中间体  12-15
  1．2 噁唑烷酮类化合物的合成方法  15-26
    1．2．1 环氧法合成噁唑烷酮  15-17
    1．2．2 氮丙啶法合成噁唑烷酮  17
    1．2．3 用碳水化合物合成噁唑烷酮  17-18
    1．2．4 用1，3-丙二醇合成噁唑烷酮  18-19
    1．2．5 用顺-2-亚丁烯基-1，4-二碳酸甲酯合成噁唑烷酮  19
    1．2．6 乙醇胺法合成噁唑烷酮  19-20
    1．2．7 手性2-噁唑烷酮的合成  20-21
    1．2．8 用电化学的方法合成噁唑烷酮  21
    1．2．9 以KF／Al_2O_3为载体合成N-取代噁唑烷酮  21-22
    1．2．10 固相有机合成方法合成噁唑烷酮  22-26
  1．3 研究概况  26-35
    1．3．1 5-氯甲基-2-噁唑烷酮的合成  26-27
    1．3．2 5-芳氧甲基-2-噁唑烷酮的合成  27-28
    1．3．3 5-(3，5-二甲基苯氧)甲基-2-噁唑烷酮衍生物的合成  28-29
    1．3．4 N-取代-5-乙酰胺甲基-2-噁唑烷酮的合成  29-30
    1．3．5 固相有机合成方法合成2-噁唑烷酮  30-35
2 实验部分  35-47
  2．1 实验仪器与试剂  35-36
    2．1．1 实验仪器  35
    2．1．2 试剂  35-36
  2．2 目标产物的合成方法及表征  36-47
    2．2．1 5-氯甲基-2-噁唑烷酮合成  36
    2．2．2 5-芳氧甲基-2-噁唑烷酮的合成  36-39
    2．2．3 N-芳基取代噁唑烷酮的合成  39-42
    2．2．4 N-取代-5-乙酰胺甲基-2-噁唑烷酮的合成  42-45
    2．2．5 固相有机合成方法合成噁唑烷酮  45-47
3 结果与讨论  47-59
  3．1 5-氯甲基-2-噁唑烷酮  47-50
    3．1．1 反应机理探讨  47
    3．1．2 反应条件选择  47-49
    3．1．3 小结  49-50
  3．2 5-芳氧甲基-2-噁唑烷酮的合成  50-51
    3．2．1 缩合反应溶剂选择  50
    3．2．2 反应条件对产率的影响  50-51
    3．2．3 小结  51
  3．3 N-取代-5-(3，5-二甲基苯氧)甲基-2-噁唑烷酮  51-54
    3．3．1 氨基甲酸酯的合成路线筛选  51-52
    3．3．2 催化剂用量对反应产率的影响  52-53
    3．3．3 溶剂对反应产率的影响  53
    3．3．4 氨基甲酸酯的结构不同对反应产率的影响  53
    3．3．5 小结  53-54
  3．4 N-取代-5-乙酰胺甲基-2-噁唑烷酮  54-55
    3．4．1 合成路线的选择  54
    3．4．2 氨基的保护与去保护  54-55
    3．4．3 环氧化剂的选择  55
    3．4．4 小结  55
  3．5 固相有机合成方法合成噁唑烷酮  55-59
    3．5．1 树脂的选择  55-56
    3．5．2 搭接  56-57
    3．5．3 解脱  57
    3．5．4 小结  57-59
4 结论  59-60
致谢  60-61
附图  61-80

噁唑烷酮类化合物合成的研究

内容摘要

全文目录

相似论文