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基于氟硼吡咯的功能性荧光染料的研究

作　者: 张碑
导　师: 肖义
学　校: 大连理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 氟硼吡咯偶联反应荧光染料激光染料荧光微球
分类号: TQ613
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

随着分子生物学及生物技术的飞速发展,分析对象的复杂程度日益提高。用于多组份同时标记的核壳型荧光纳米颗粒由于具有诸多的优点,近年来引起了人们广泛的关注。BODIPY(氟化硼络合二吡咯甲川类)荧光染料由于其独特的光化学光物理性质,成为近十几年研究的热点。本论文选择BODIPY为母体,设计合成了一系列新的荧光化合物,并且标识了化合物的结构,测定了其光化学光物理性质。根据结构特征分别研究了他们在激光染料及荧光纳米颗粒中的应用。1.在氟硼吡咯的β位通过Sonogashira偶联反应引入吸电子的共轭基团,得到四个新型荧光化合物BPY1、BPY2、BY1和BY2,对其光谱性质进行了研究。化合物BPY1、BPY2、BY1和BY2都存在放大的自发发射(ASE)现象。对化合物BPY1和BY1的激光光谱测试表明,半峰宽分别为是2.7 nm和2.6 nm左右,单色性很好,可以作为激光染料使用。2.在氟硼吡咯的p位通过Suzuki偶联反应引入共轭基团,改变其光谱性质。其中化合物3a和3b是两个基于光诱导电子转移机理的对氢质子敏感的分子,对其进行了酸滴定实验,通过晶体和电化学性质的研究,证实了电子转移过程的存在。3.在氟硼吡咯的8位引入活性氨基,通过与异氰酸丙基三乙氧基硅烷反应,将三乙氧基硅结构引入氟硼吡咯染料中,设计合成了三个不同波长的氟硼吡咯衍生物BASi、BPASi1和BPASi2；通过与烯丙酰氯反应,将乙烯基结构引入氟硼吡咯染料中,合成了三个不同波长的氟硼吡咯衍生物BAV、BPAV1和BPAV2,并初步测试了它们的光谱性质。光谱结果表明,这六个染料保留了氟硼吡咯的优良性质,如较高的摩尔消光系数,较窄的荧光光谱,荧光量子产率比较高。化合物BASi、BPASi1和BPASi2三个氟硼吡咯衍生物有较好的光谱交盖,并且从而为设计合成基于分子间能量转移的多色的荧光纳米二氧化硅微球提供了很好的保证。化合物BAV、BPAV1和BPAV2可以用于聚合反应中,为氟硼吡咯聚合物的研究提供了新的途径。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-9
1 绪论  9-30
  1.1 荧光的基本原理  9-11
  1.2 BODIPY类荧光染料的研究进展  11-16
  1.3 BODIPY染料的应用领域  16-21
  1.4 BODIPY染料在有机激光中的应用  21-23
  1.5 核壳型荧光纳米颗粒的发展和应用  23-29
  1.6 本课题的研究内容与意义  29-30
2 基于2,6位偶联的新型BODIPY染料的合成及性质研究  30-58
  2.1 概述  30
  2.2 合成路线  30-32
  2.3 实验部分  32-45
    2.3.1 原料和仪器  32
    2.3.2 化合物的合成步骤  32-44
    2.3.3 化合物的测试方法  44-45
  2.4 结果与讨论  45-57
  2.5 本章小结  57-58
3 用于荧光纳米微球的BODIPY染料的合成  58-77
  3.1 概述  58-59
  3.2 合成路线  59-60
  3.3 实验部分  60-68
    3.3.1 原料和仪器  60
    3.3.2 化合物的合成步骤  60-68
  3.4 化合物的合成工艺的讨论  68-69
    3.4.1 化合物C1,C2及BA的制备探索  68-69
    3.4.2 化合物BPASi1,BPASi2及BASi的制备探索  69
    3.4.3 化合物BPAV1,BPAV2及BAV的制备  69
  3.5 化合物的光谱性质的研究  69-75
    3.5.1 化合物的测试方法  69-70
    3.5.2 结果与讨论  70-75
  3.6 本章小结  75-77
参考文献  77-82
附录一些重要中间体及产物的~1H NMR  82-88
攻读硕士学位期间发表学术论文情况  88-89
致谢  89-91

基于氟硼吡咯的功能性荧光染料的研究

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