学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

吡啶基喹喔啉类化合物的合成及其在催化反应中的应用

作　者: 刘蕴东
导　师: 席婵娟
学　校: 清华大学
专　业: 化学
关键词: 偶联反应 Suzuki-Miyaura反应炔烃环三聚反应吡啶基喹喔啉
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 35次
引　用: 1次
阅　读: 论文下载

内容摘要

多年以来,碳碳键的形成一直是有机化学家不断研究的目标。如何简单、高效、清洁、环保的形成碳碳键一直备受关注。有机物可以按结构简单划分为链状化合物和环状化合物。本文设计并合成了吡啶基喹喔啉类化合物,并将其应用于Suzuki-Miyaura反应和炔烃的环三聚反应。前者是链状有机化合物中碳碳键的形成,后者是环状有机化合物中碳碳键的形成。1.催化剂的设计合成在Suzuki-Miyaura反应中常常需要高位阻的配体。由于含磷化合物的毒性,本文设计并合成了一系列氮基化合物作为配体,即吡啶基喹喔啉类化合物。通过在吡啶环上引入不同的取代基来调节配体的配位性质,以此研究配体的结构对于催化活性的影响。2. Suzuki-Miyaura反应通过上述配体与二乙腈氯化钯的反应制备了钯的配合物,将吡啶基喹喔啉类化合物的钯配合物作为催化剂,用于催化Suzuki-Miyaura反应。通过对溶剂、碱等反应条件的筛选确定了最佳反应条件,在该条件下活性最高的是2-(2-吡啶基)喹喔啉钯配合物。之后进行了一些底物扩展研究,结果表明这个催化剂的底物适应性很好,无论是活化的溴苯还是钝化的溴苯都能很好的反应。这个催化剂不能活化氯苯。3.炔烃环三聚反应将上述配体应用于炔烃环三聚反应,通过实验筛选了最佳反应条件。在该条件下苯乙炔可以三聚形成1,3,5-三苯基苯。加入碘化锌可以引起选择性逆转,使1,2,4-三苯基苯成为主产物。该反应选择性高,操作简便。但该体系底物适用性较差,有待进一步研究。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-7
主要符号对照表  7-8
第1章引言  8-14
  1.1 碳碳键形成概述  8-9
  1.2 Suzuki-Miyaura 反应  9-10
  1.3 炔烃的环三聚反应  10-13
  1.4 课题的提出  13-14
第2章吡啶基喹喔啉类化合物在Suzuki-Miyaura 反应中的应用  14-27
  2.1 2-吡啶基喹喔啉类化合物的合成  14-18
    2.1.1 2-(2-吡啶基)喹喔啉L1 的合成  14-15
    2.1.2 2-(6-乙酰基吡啶-2-基)喹喔啉L2 的合成  15-16
    2.1.3 2-(6-溴吡啶-2-基)喹喔啉L3 的合成  16-17
    2.1.4 2,3-二(2-吡啶基)喹喔啉L4 的合成  17-18
  2.2 催化剂的合成  18-20
    2.2.1 二乙腈氯化钯的合成  18
    2.2.2 催化剂C1 的合成  18-19
    2.2.3 催化剂C2 的合成  19
    2.2.4 催化剂C3 的合成  19
    2.2.5 催化剂C4 的合成  19-20
  2.3 Suzuki –Miyaura 反应  20-25
    2.3.1 Suzuki –Miyaura 反应的一般步骤  20-21
    2.3.2 溶剂的选择  21
    2.3.3 碱的选择  21-22
    2.3.4 催化剂的比较  22-23
    2.3.5 底物的扩展  23-25
  2.4 仪器和试剂  25-26
    2.4.1 试剂  25
    2.4.2 溶剂的处理  25
    2.4.3 仪器  25-26
  2.5 Suzuki –Miyaura 反应总结  26-27
第3章吡啶基喹喔啉类化合物在炔烃环三聚反应中的应用  27-33
  3.1 炔烃环三聚反应  27-31
    3.1.1 初步探索  27-28
    3.1.2 反应条件的选择  28-30
    3.1.3 底物的扩展  30-31
    3.1.4 碘化锌的影响  31
  3.2 炔烃环三聚反应总结  31-33
第4章结论  33-34
参考文献  34-36
致谢  36-37
个人简历、在学期间发表的学术论文与研究成果  37

吡啶基喹喔啉类化合物的合成及其在催化反应中的应用

内容摘要

全文目录

相似论文