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新疆黑果茶藨化学成分及其抗氧化活性的研究

作 者: 李广哲
导 师: 赵伟杰
学 校: 大连理工大学
专 业: 药物工程
关键词: 黑果茶藨 地下部分 化学成分 抗氧化
分类号: R285
类 型: 硕士论文
年 份: 2009年
下 载: 83次
引 用: 1次
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内容摘要


黑果茶藨(Ribes nigrum L.),虎耳草科茶藨子属(Saxifragraceae Ribes.)植物,据《新疆中草药》记载,具有舒筋活血,祛瘀止痛的功效,是哈萨克民族医生常用药物。国内外学者对黑果茶藨的种子、果实和叶子的化学成分和生物活性进行了深入研究,黑果茶藨地下部分的研究未见文献报道。为从黑果茶藨地下部分中寻找具有生物活性成分的新结构化合物,本文首次对新疆黑果茶藨地下部分的化学成分和抗氧化活性进行研究,并对新疆黑果茶藨地下部分次生代谢合成途径进行探讨。通过溶剂分配、柱色谱等方法,对新疆黑果茶藨地下部分进行提取、分离和纯化,共得到19个单体化合物,利用质谱、核磁共振等波谱技术已鉴定了18个化合物的结构。4个未见文献报道的新化合物:3-甲基-4-硝基-2-丁醇-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1),3,5-二羟基-3’,4’-二乙酰氧基芪-3-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷(3),2-[3-(β-D-葡萄糖吡喃糖氧基)-5-羟基-4-甲氧基苯基]-2,3-二氢-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(5),1-O-(3,4-二羟基-5-甲氧基-苯甲酰基)-β-D-吡喃葡萄糖(9);5个化合物首次从本属植物中分离得到:3,4,5-三羟基-苯甲酸-(2E)-2-氰基-4-(β-D-葡萄糖吡喃糖氧基)-2-二丁烯基酯(2),Isorhaponti(4),2-[3-(β-D-葡萄糖吡哺糖氧基)-4,5二羟基苯基]-2,3-二氢-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(6),二氢杨梅素(8),2-乙酰基-3-羟基-1-O-β-D-葡萄糖吡喃糖氧苷(11);3个化合物首次从本植物中分离得到:pleoside(12),乙基-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷(13),3,4-二羟基-5-甲氧基-苯甲酸(15);其余化合物为:没食子儿茶素(7),1-O-没食子酰吡喃葡萄糖(10),香草酸(14),没食子酸(16),邻苯二甲酸二甲酯(17),邻苯二甲酸二丁酯(18)。采用DPPH检测法,测定各提取物和12个单体化合物的DPPH自由基清除率,研究新疆黑果茶藨地下部分的抗氧化活性。化合物1、5、11、12、13对DPPH自由基没有显示出明显的清除活性,化合物2、4、6、7、9、10、16对DPPH自由基均显示出明显的清除活性;其中,化合物2对DPPH自由基清除率的IC50(0.061μmol/ml)远低于阳性对照Trolox(0.252μmol/ml),化合物6、7、10、16对DPPH自由基清除牢的IC50(0.184μmol/ml,(0.122μmol/ml,0.196μmol/ml,0.123μmol/ml)低于Trolox。总提取物,石油醚相、氯仿相、乙酸乙酯相、正丁醇相、水相提取物均显示出明显的清除活性,对DPPH自由基清除率的IC50(0.224mg/ml,0.425 mg/ml,0.440mg/ml,0.121mg/ml,0.197mg/ml,0.231mg/ml)高于Trolox(0.063mg/ml);其中,乙酸乙酯相提取物的清除活性最好。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-9
1 绪论  9-21
  1.1 黑果茶藨研究进展  9-20
    1.1.1 黑果藨的生物学特征和分布  9
    1.1.2 黑果茶藨的化学成分  9-18
    1.1.3 黑果茶藨的生物活性  18-20
  1.2 研究的目的与意义  20-21
2 新疆黑果茶藨地下部分化学成分的研究  21-79
  2.1 实验仪器与材料  21-22
    2.1.1 仪器  21
    2.1.2 试剂  21-22
    2.1.3 色谱填料  22
    2.1.4 药材  22
  2.2 不同极性部位的制备  22
  2.3 不同极性部位的分离  22-26
    2.3.1 石油醚相提取物的分离  22-24
    2.3.2 乙酸乙酯相提取物的分离  24-25
    2.3.3 正丁醇相提取物的分离  25-26
  2.4 单体化合物的结构鉴定  26-72
    2.4.1 化合物1的结构鉴定  26-32
    2.4.2 化合物2的结构鉴定  32-38
    2.4.3 化合物3的结构鉴定  38-44
    2.4.4 化合物4的结构鉴定  44-49
    2.4.5 化合物5的结构鉴定  49-54
    2.4.6 化合物6的结构鉴定  54-58
    2.4.7 化合物7的结构鉴定  58-60
    2.4.8 化合物8的结构鉴定  60-63
    2.4.9 化合物9的结构鉴定  63-67
    2.4.10 化合物10的结构鉴定  67
    2.4.11 化合物11的结构鉴定  67-68
    2.4.12 化合物12的结构鉴定  68-69
    2.4.13 化合物13的结构鉴定  69
    2.4.14 化合物14的结构鉴定  69-70
    2.4.15 化合物15的结构鉴定  70
    2.4.16 化合物16的结构鉴定  70-71
    2.4.17 化合物17的结构鉴定  71
    2.4.18 化合物18的结构鉴定  71-72
    2.4.19 化合物19的结构鉴定  72
  2.5 新疆黑果茶藨地下部分次生代谢合成途径的探讨  72-78
  2.6 本章小结  78-79
3 新疆黑果茶藨地下部分抗氧化活性的研究  79-84
  3.1 实验仪器与材料  79-80
    3.1.1 仪器  79
    3.1.2 试剂  79
    3.1.3 材料  79-80
  3.2 实验方法  80
  3.3 实验结果与讨论  80-83
    3.3.1 黑果茶藨单体化合物抗氧化活性结果与讨论  80-82
    3.3.2 黑果茶藨提取物抗氧化活性结果与讨论  82-83
  3.4 本章小结  83-84
结论  84-85
参考文献  85-89
附录A 相关符号说明  89-90
附录B 从新疆黑果茶藨地下部分中分离得到的化合物  90-93
附录C 化合物谱图  93-115
攻读硕士学位期间发表学术论文情况  115-116
致谢  116-117

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药药理学
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