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β-羰基砜的不对称直接Aldol反应动态动力学拆分——手性β-羟基砜的合成

作　者: 王霆
导　师: 张雅文
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: N-杂环卡宾 β-羟基砜 不对称Aldol反应 有机小分子催化 动态动力学拆分
分类号: O643.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


一、N-杂环卡宾催化剂的设计及其前体的合成我们设计了用于催化不对称安息香缩合的手性卡宾催化剂,并合成了其前体:(R)-5-二苯甲基-2-苯基-5,6-二氢噁唑并[2,3-c][1,2,4]-2-三唑盐酸盐。二、β-羰基砜的不对称直接Aldol反应动态动力学拆分在L-脯氨酸催化下,3-磺酰基-α-酮酸酯与丙酮发生不对称Aldol反应,以较高的收率得到具有两个手性中心的光学活性的多官能团β-羟基砜。反应的对映选择性(最高达98%)和非对映选择性(最高> 99:1)都相当出色,实现了动态动力学拆分。

全文目录


中文摘要  4-5
Abstract  5-6
第一部分 N-杂环卡宾催化剂的设计及其前体的合成  6-14
  1.1 研究背景  6-9
  1.2 结果与讨论  9-10
  1.3 实验部分  10-13
  1.4 参考文献  13-14
第二部分β-羰基砜的不对称直接Aldol 反应动态动力学拆分  14-44
  2.1 动态动力学拆分的基本概念  14-15
  2.2 动态动力学拆分文献综述  15-18
  2.3 前言  18-19
  2.4 结果与讨论  19-25
  2.5 小结  25-26
  2.6 实验部分  26-42
  2.7 参考文献  42-44
附录一 新化合物数据一览表  44-45
附录二 部分谱图  45-48
攻读硕士期间出版或公开发表的论文  48-49
致谢  49

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化
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